El ácido safeno es un ácido graso que es un componente importante del sebo humano . El ácido sapiénico es un ácido graso sebo exclusivo de los seres humanos (de cuyo nombre científico toma la raíz sapiens ). El ácido graso equivalente en el sebo de ratón es el ácido palmitoleico . [1] Las sales , los ésteres , el anión y la base conjugada del ácido sapiénico se conocen como sapienatos.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (6 Z ) -hexadec-6-enoico | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 30 O 2 | |
Masa molar | 254,414 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La producción deficiente de ácido sapienico se ha implicado en el desarrollo de dermatitis atópica , [2] y el ácido sapienico tiene una potente actividad antibacteriana contra patógenos como Staphylococcus aureus . [3] [4] La ingesta reducida de omega-3 se ha relacionado con niveles más bajos de ácido sapienico en el sebo. [5]
La delta-6-desaturación del ácido palmítico conduce a la biosíntesis del ácido sapiénico. En otros tejidos, el ácido linoleico es el objetivo de la delta 6 desaturasa, pero el ácido linoleico se degrada en las células sebáceas , lo que permite que la enzima desaturar el ácido palmítico a sapiénico. [6] [7] Un producto de extensión de dos carbonos del ácido sapienico , el ácido sebaleico , también está presente en el sebo. El ácido safeno puede conducir al decanal, que es probablemente lo que usan los mosquitos para identificar a las presas humanas. Fuente: https://www.cnn.com/2020/12/26/health/mosquito-bites-human-disease-wellness-scn/index.html
Referencias
- ^ Katsuta Y, Iida T, Inomata S, Denda M (mayo de 2005). "Los ácidos grasos insaturados inducen la entrada de calcio en los queratinocitos y provocan una diferenciación anormal de la epidermis" . The Journal of Investigative Dermatology . Nature Publishing Group. 124 (5): 1008-13. doi : 10.1111 / j.0022-202X.2005.23682.x . PMID 15854043 .
- ^ Takigawa H, Nakagawa H, Kuzukawa M, Mori H, Imokawa G (2005). "La producción deficiente de ácido hexadecenoico en la piel se asocia en parte con la vulnerabilidad de los pacientes con dermatitis atópica a la colonización por Staphylococcus aureus" . Dermatología . 211 (3): 240–8. doi : 10.1159 / 000087018 . PMID 16205069 . S2CID 1574784 .
- ^ Webster, Guy F .; Anthony V. Rawlings (2007). Acné y su terapia . Dermatología básica y clínica. 40 . Prensa CRC. pag. 311. ISBN 978-0-8247-2971-4.
- ^ Neumann Y, Ohlsen K, Donat S, Engelmann S, Kusch H, Albrecht D, et al. (Marzo de 2015). "El efecto de los ácidos grasos de la piel sobre Staphylococcus aureus" . Archivos de Microbiología . 197 (2): 245–67. doi : 10.1007 / s00203-014-1048-1 . PMC 4326651 . PMID 25325933 .
- ^ Park HG, Kothapalli KS, Park WJ, DeAllie C, Liu L, Liang A, et al. (Febrero de 2016). "El ácido palmítico (16: 0) compite con los ácidos linoleico omega-6 y omega-3 ɑ-linolénico por la desaturación Δ6 mediada por FADS2" . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biología molecular y celular de los lípidos . 1861 (2): 91–97. doi : 10.1016 / j.bbalip.2015.11.007 . PMC 4691389 . PMID 26597785 .
- ^ Pappas A, Anthonavage M, Gordon JS (enero de 2002). "Destino metabólico y utilización selectiva de los principales ácidos grasos en la glándula sebácea humana" . The Journal of Investigative Dermatology . Nature Publishing Group. 118 (1): 164–71. doi : 10.1046 / j.0022-202x.2001.01612.x . PMID 11851890 .
- ^ Ge L, Gordon JS, Hsuan C, Stenn K, Prouty SM (mayo de 2003). "Identificación de la delta-6 desaturasa de glándulas sebáceas humanas: expresión y actividad enzimática" . The Journal of Investigative Dermatology . Nature Publishing Group. 120 (5): 707-14. doi : 10.1046 / j.1523-1747.2003.12123.x . PMID 12713571 .
enlaces externos
- Ceras , la biblioteca de lípidos