Los shogaoles son componentes picantes del jengibre similares en estructura química al gingerol . El más común del grupo es el [6] -shogaol . Al igual que la zingerona , se produce cuando el jengibre se seca o se cocina. [1] Además, el shogaol (y el gingerol ) se convierten en otros componentes cuando se aplica calor con el tiempo, razón por la cual el jengibre pierde su picante cuando se cocina.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (4 E ) -1- (4-hidroxi-3-metoxifenil) dec-4-en-3-ona | |
Otros nombres
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 17 H 24 O 3 | |
Masa molar | 276,376 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Shogaol | |
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Calor | ![]() |
Escala de Scoville | 160.000 SHU |
El nombre shogaol se deriva del nombre japonés del jengibre (生姜 、shōga ).
Shogaol tiene una calificación de 160.000 SHU en la escala de Scoville . [ cita requerida ] En comparación con otros compuestos picantes, el shogaol es moderadamente más picante que la piperina , pero menos que la capsaicina .
Compuesto | Unidades de calefacción Scoville (SHU) |
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Capsaicina | 16.000.000 [2] |
[6] -Shogaol | 160.000 |
Piperina | 100.000 |
[6] -Gingerol | 60.000 |
Grupo Shogaols
[4] -Shogaol, [8] -shogaol, [10] -shogaol y [12] -shogaol (todos encontrados en el jengibre) juntos constituyen el grupo shogaoles . También existen en los cultivares de jengibre shogaoles metilados: metil [6] -shogaol y metil [8] -shogaol, respectivamente. [3]
Los shogaoles son artefactos formados durante el almacenamiento o por exceso de calor, probablemente creados por una reacción de deshidratación de los gingeroles. La proporción de shogaoles a gingeroles a veces se toma como una indicación de la calidad del producto. [4]
Síntesis
Una posible síntesis comienza con una condensación claisen de vainillina y acetona , produciendo deshidrozingerona. Posteriormente, el producto reacciona en una condensación aldólica con hexanal en tetrahidrofurano para dar 6-dehidroshogaol y 6-dehidrogingerol. Este último se puede hidrogenar a [6] -gingerol mediante un catalizador. En el último paso se agrega ácido clorhídrico para obtener el [6] -shogaol deseado. [5]
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/2/22/Wikipedia-shogaol.svg/810px-Wikipedia-shogaol.svg.png)
Referencias
- ^ Harold McGee (2004). Sobre la comida y la cocina: la ciencia y el saber de la cocina (2ª ed.). Nueva York: Scribner. págs. 425–426.
- ^ Govindarajan, Sathyanarayana (1991). "Capsicum - Producción, Tecnología, Química y Calidad. Parte V. Impacto en Fisiología, Farmacología, Nutrición y Metabolismo; Secuencias de Estructura, Pungencia, Dolor y Desensibilización". Revisiones críticas en ciencia de los alimentos y nutrición . 29 (6): 435–474. doi : 10.1080 / 10408399109527536 . PMID 2039598 .
- ^ "Análisis de las propiedades químicas del jengibre comestible y medicinal por enfoque metabolómico: tabla 1" . Consultado el 3 de diciembre de 2016 .
- ^ Determinación internacional de NSF de gingeroles y shogaoles en el rizoma de Zingiber officinale y el extracto en polvo por cromatografía líquida de alto rendimiento [ se necesita cita completa ]
- ^ Hung-Cheng Shih; et al. (Marzo del 2014). "Síntesis de análogos de gingerol y shogaol, los principios picantes activos de los rizomas de Zingiber officinale y evaluación de sus efectos de agregación antiplaquetaria" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 15 (3): 3926–3951. doi : 10.3390 / ijms15033926 . PMC 3975376 . PMID 24599082 .