El tetrahidrofurano ( THF ), u oxolano , es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 ) 4 O. El compuesto se clasifica como compuesto heterocíclico , específicamente un éter cíclico . Es un líquido orgánico incoloro, miscible en agua y de baja viscosidad . Se utiliza principalmente como precursor de polímeros. [8] Al ser polar y tener una amplia gama de líquidos, el THF es un solvente versátil .
Anualmente se producen unas 200.000 toneladas de tetrahidrofurano. [9] El proceso industrial más utilizado consiste en la deshidratación catalizada por ácido del 1,4-butanodiol . Ashland/ISP es uno de los mayores productores de esta ruta química. El método es similar a la producción de éter dietílico a partir de etanol . El butanodiol se deriva de la condensación de acetileno con formaldehído seguida de hidrogenación . [8] DuPont desarrolló un proceso para producir THF mediante la oxidación de n -butano a crudoanhídrido maleico , seguido de hidrogenación catalítica. [10] Una tercera ruta industrial importante implica la hidroformilación de alcohol alílico seguida de hidrogenación a 1,4-butanodiol .
THF también se puede sintetizar por hidrogenación catalítica de furano . [11] [12] Esto permite que ciertos azúcares se conviertan en THF mediante digestión catalizada por ácido a furfural y descarbonilación a furano, [13] aunque este método no se practica ampliamente. El THF es así derivable de recursos renovables.
En presencia de ácidos fuertes , el THF se convierte en un polímero lineal llamado poli(éter de tetrametileno) glicol (PTMEG), también conocido como óxido de politetrametileno (PTMO):
La otra aplicación principal del THF es como solvente industrial para el cloruro de polivinilo (PVC) y en barnices . [8] Es un disolvente aprótico con una constante dieléctrica de 7,6. Es un solvente moderadamente polar y puede disolver una amplia gama de compuestos químicos polares y no polares. [15] El THF es miscible en agua y puede formar estructuras sólidas de hidrato de clatrato con agua a bajas temperaturas. [dieciséis]
El THF se ha explorado como codisolvente miscible en solución acuosa para ayudar en la licuefacción y deslignificación de la biomasa lignocelulósica vegetal para la producción de azúcares y productos químicos de plataforma renovables como posibles precursores de los biocombustibles . [17] El THF acuoso aumenta la hidrólisis de los glicanos de la biomasa y disuelve la mayoría de la lignina de la biomasa, lo que lo convierte en un solvente adecuado para el pretratamiento de la biomasa.