Anfetamina sustituida

Clase de compuestos basados ​​en la estructura de la anfetamina.

"Anfetaminas" vuelve a dirigir aquí. Para conocer la sustancia química, consulte Anfetamina . Para otros usos, consulte Anfetamina (desambiguación) .

Anfetamina sustituida
Clase de droga
Esqueleto de anfetamina racémica
Identificadores de clase
Clase química	Derivados sustituidos de anfetamina
En Wikidata

Isómeros ópticos de anfetamina

L-anfetamina	D-anfetamina

Las anfetaminas sustituidas son una clase de compuestos basados ​​en la estructura de las anfetaminas ; ^[1] incluye todos los compuestos derivados que se forman reemplazando, o sustituyendo , uno o más átomos de hidrógeno en la estructura del núcleo de la anfetamina con sustituyentes . ^{[1] [2] [3] [4]} Los compuestos de esta clase abarcan una variedad de subclases farmacológicas, que incluyen estimulantes , empatógenos y alucinógenos , entre otros. ^[2] Ejemplos de anfetaminas sustituidas son la anfetamina (en sí misma),^{[1] [2]} metanfetamina , ^[1] efedrina , ^[1] catinona , ^[1] fentermina , ^[1] mefentermina , ^[1] bupropión , ^[1] metoxifenamina , ^[1] selegilina , ^[1] anfepramona , ^{[1 ]} pirovalerona , ^[1] MDMA (éxtasis) y DOM (STP).

Algunos de los derivados sustituidos de la anfetamina se encuentran en la naturaleza, por ejemplo, en las hojas de las plantas de efedra y khat , que han sido utilizadas por los seres humanos durante más de 1000 años por sus efectos farmacológicos. ^{[1] La} anfetamina se produjo por primera vez a fines del siglo XIX. En la década de 1930, la anfetamina y algunos de sus compuestos derivados encontraron uso como descongestionantes en el tratamiento sintomático de los resfriados y también ocasionalmente como agentes psicoactivos. Sus efectos sobre el sistema nervioso central son diversos, pero pueden resumirse en tres tipos de actividad superpuestos: psicoanaléptica , alucinógenay empatógeno . Varias anfetaminas sustituidas pueden causar estas acciones por separado o en combinación.

Lista parcial de anfetaminas sustituidas

Nombre genérico o trivial	Nombre químico	# de Subs
Anfetamina	α-metil-fenetilamina	0
Metanfetamina	N- metilanfetamina	1
Etilanfetamina	N- etilanfetamina	1
Propilanfetamina	N -propilanfetamina	1
Isopropilanfetamina	N - iso -Propylamphetamine	1
Fentermina	α-metilanfetamina	1
Fenilpropanolamina (PPA)	β-hidroxianfetamina, (1 R , 2 S ) -	1
Catina	β-hidroxianfetamina, (1 S , 2 S ) -	1
Catinona	β-cetoanfetamina	1
Ortetamina	2-metilanfetamina	1
2-fluoroanfetamina (2-FA)	2-fluoroanfetamina	1
3-metilanfetamina (3-MA)	3-metilanfetamina	1
2-fenil-3-aminobutano	2-fenil-3-aminobutano	1
3-fluoroanfetamina (3-FA)	3-fluoroanfetamina	1
Norfenfluramina	3-trifluorometilanfetamina	1
4-metilanfetamina (4-MA)	4-metilanfetamina	1
para -Methoxyamphetamine (PMA)	4-metoxianfetamina	1
para -ethoxianfetamina	4-etoxianfetamina	1
4-metiltioanfetamina (4-MTA)	4-metiltioanfetamina	1
Norfoledrina (α-Me-TRA)	4-hidroxianfetamina	1
para- Bromoanfetamina (PBA, 4-BA)	4-bromoanfetamina	1
para- cloroanfetamina (PCA, 4-CA)	4-cloroanfetamina	1
para- Fluoroanfetamina (PFA, 4-FA, 4-FMP)	4-fluoroanfetamina	1
para- yodoanfetamina (PIA, 4-IA)	4-yodoanfetamina	1
Clobenzorex	N- (2-clorobencil) -1-fenilpropan-2-amina	1
Dimetilanfetamina	N , N- dimetilanfetamina	2
Benzfetamina	N Bencil N -methylamphetamine	2
D- Deprenilo	N- Metil- N -propargilanfetamina, ( S ) -	2
Selegilina	N- Metil- N -propargilanfetamina, ( R ) -	2
Mefentermina	N -metil-α-metilanfetamina	2
Fenpentermina	α, β-dimetilanfetamina	2
Efedrina	β-hidroxi- N -metilanfetamina , (1 R , 2 S ) -	2
Pseudoefedrina (PSE)	β-hidroxi- N -metilanfetamina , (1 S , 2 S ) -	2
Metcatinona	β-ceto- N -methylamphetamine	2
Etcatinona	β-ceto- N -ethylamphetamine	2
Clortermina	2-cloro-α-metilanfetamina	2
Metoximetilanfetamina (MMA)	3-metoxi-4-metilanfetamina	2
Fenfluramina	3-trifluorometil- N -etilanfetamina	2
Dexfenfluramina	3-Trifluorometil- N -etilanfetamina, ( S ) -	2
4-metilmetanfetamina (4-MMA)	4-Metil- N -metilanfetamina	2
para -Methoxymethamphetamine (PMMA)	4-metoxi- N -metilanfetamina	2
para- Metoxietilanfetamina (PMEA)	4-metoxi- N -ethylamphetamine	2
Pholedrine	4-hidroxi- N -methylamphetamine	2
Clorfentermina	4-cloro-α-metilanfetamina	2
para- Fluorometanfetamina (PFMA, 4-FMA)	4-fluoro- N -methylamphetamine	2
Xilopropamina	3,4-dimetilanfetamina	2
α-Metildopamina (α-Me-DA)	3,4-dihidroxianfetamina	2
3,4-metilendioxianfetamina (MDA)	3,4-metilendioxianfetamina	2
Dimetoxianfetamina (DMA)	X, X-dimetoxianfetamina	2
6-APB	6- (2-aminopropil) benzofurano	2
Nordefrina (α-Me-NE)	β, 3,4-Trihidroxianfetamina, ( R ) -	3
Oxilofrina	β, 4-Dihidroxi- N -metilanfetamina	3
Aleph	2,5-dimetoxi-4-metiltioanfetamina	3
Dimetoxibromoanfetamina (DOB)	2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina	3
Dimetoxicloroanfetamina (DOC)	2,5-dimetoxi-4-cloroanfetamina	3
Dimetoxifluoroetilanfetamina (DOEF)	2,5-dimetoxi-4-fluoroetilanfetamina	3
Dimetoxietilanfetamina (DOET)	2,5-dimetoxi-4-etilanfetamina	3
Dimetoxifluoroanfetamina (DOF)	2,5-dimetoxi-4-fluoroanfetamina	3
Dimetoxiyodoanfetamina (DOI)	2,5-dimetoxi-4-yodoanfetamina	3
Dimetoximetilanfetamina (DOM)	2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina	3
Dimetoxinitroanfetamina (DON)	2,5-dimetoxi-4-nitroanfetamina	3
Dimetoxipropilanfetamina (DOPR)	2,5-dimetoxi-4-propilanfetamina	3
Dimetoxitrifluorometilanfetamina (DOTFM)	2,5-dimetoxi-4-trifluorometilanfetamina	3
Metilendioximetanfetamina ( MDMA )	3,4-Metilendioxi- N -metilanfetamina	3
Metilendioxietilanfetamina (MDEA)	3,4-Metilendioxi- N -etilanfetamina	3
Methylenedioxyhydroxyamphetamine (MDOH)	3,4-Metilendioxi- N -hidroxianfetamina	3
2-metil-MDA	3,4-metilendioxi-2-metilanfetamina	3
5-metil-MDA	4,5-Metilendioxi-3-metilanfetamina	3
Metoximetilendioxianfetamina (MMDA)	3-metoxi-4,5-metilendioxianfetamina	3
Trimetoxianfetamina (TMA)	X, X, X-trimetoxianfetamina	3
Dimetilcatinona	β-ceto- N , N -dimetilanfetamina	3
Dietilcatinona	β-ceto- N , N- dietilanfetamina	3
Bupropión	β-ceto-3-cloro- N - terc- butilanfetamina	3
Mefedrona (4-MMC)	β-ceto-4-metil- N -metilanfetamina	3
Metedrona (PMMC)	β-ceto-4-metoxi- N -metilanfetamina	3
Brefedrona (4-BMC)	β-ceto-4-bromo- N -metilanfetamina	3
Flefedrona (4-FMC)	β-ceto-4-fluoro- N -metilanfetamina	3

Profármacos de anfetamina / metanfetamina

Una variedad de profármacos de anfetamina y / o metanfetamina existen, e incluyen amfecloral , anfetaminil , benzphetamine , clobenzorex , D -deprenyl , dimetilanfetamina , etilanfetamina , fencamina , Fenetilina , fenproporex , furfenorex , lisdexamfetamine , mefenorex , prenilamina , y selegilina . ^[5]

Estructura

Esta sección necesita expandirse con: sustituyentes y estructuras para fenelzina , fenilefrina , fenilpropanolamina , selegilina , fenfluramina , mescalina , dietilpropión , desmetilselegilina y benzfetamina de esta tabla . [6] . Puede ayudar agregando más . ( Febrero de 2019 )

Esto muestra fenetilamina en azul con sus puntos de sustitución marcados. La anfetamina y sus derivados sustituidos contienen un grupo CH 3 en la posición alfa (R ^α ).

Esto muestra anfetamina con sus puntos de sustitución marcados, excluyendo la posición N en el grupo NH 2 que no está marcado.

Las anfetaminas son un subgrupo de la clase de compuestos de fenetilamina sustituida . La sustitución de átomos de hidrógeno da como resultado una gran clase de compuestos. La reacción típica es la sustitución por grupos metilo y, a veces, etilo en los sitios amina y fenilo : ^{[7] [8] [9]}

Sustancia	Sustituyentes							Estructura	Fuentes
	norte	α	β	grupo fenilo
				2	3	4	5
Fenetilamina
Anfetamina (α-metilfeniletilamina)		-CH 3							[6]
Metanfetamina ( N -metilanfetamina)	-CH 3	-CH 3							[6]
Fentermina (α-metilanfetamina)		- (CH 3 ) 2							[6]
Efedrina	-CH 3	-CH 3	-OH						[6]
Pseudoefedrina	-CH 3	-CH 3	-OH						[6]
Catinona		-CH 3	= O						[6]
Metcatinona (efedrona)	-CH 3	-CH 3	= O						[6]
MDA (3,4-metilendioxianfetamina)		-CH 3			-O-CH 2 -O-				[6]
MDMA (3,4-metilendioximetanfetamina)	-CH 3	-CH 3			-O-CH 2 -O-				[6]
MDEA (3,4-metilendioxi- N -etilanfetamina)	-CH 2 -CH 3	-CH 3			-O-CH 2 -O-				[6]
EDMA (3,4-etilendioxi-N-metilanfetamina)	-CH 3	-CH 3			-O-CH 2 -CH 2 -O-
MBDB ( N -metil-1,3-benzodioxolilbutanamina)	-CH 3	-CH 2 -CH 3			-O-CH 2 -O-
PMA ( párr -methoxyamphetamine)		-CH 3				-O-CH 3
PMMA ( párr -methoxymethamphetamine)	-CH 3	-CH 3				-O-CH 3
4-MTA (4-metiltioanfetamina)		-CH 3				-S-CH 3
3,4-DMA (3,4-dimetoxianfetamina)		-CH 3			-O-CH 3	-O-CH 3
3,4,5-trimetoxianfetamina (α-metilmescalina)		-CH 3			-O-CH 3	-O-CH 3	-O-CH 3
DOM (2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina)		-CH 3		-O-CH 3		-CH 3	-O-CH 3
DOB (2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina)		-CH 3		-O-CH 3		-Br	-O-CH 3

Historia

Artículo principal: Historia y cultura de las anfetaminas sustituidas.

La efedra se utilizó hace 5000 años en China como planta medicinal ; sus ingredientes activos son los alcaloides efedrina, pseudoefedrina , norefedrina ( fenilpropanolamina ) y norpseudoefedrina ( catina ). Los nativos de Yemen y Etiopía tienen una larga tradición de masticar hojas de khat para lograr un efecto estimulante. Los principios activos del khat son la catinona y, en menor medida, la catina. ^[10]

La anfetamina fue sintetizada por primera vez en 1887 por el químico rumano Lazăr Edeleanu , aunque sus efectos farmacológicos permanecieron desconocidos hasta la década de 1930. ^{[11] La} MDMA se produjo en 1912 (según otras fuentes en 1914 ^[12] ) como producto intermedio. Sin embargo, esta síntesis también pasó en gran medida desapercibida. ^[13] En la década de 1920 , se sintetizaron tanto la metanfetamina como el isómero óptico dextrorrotatorio de la anfetamina, la dextroanfetamina . Esta síntesis fue un subproducto de la búsqueda de efedrina, un broncodilatador utilizado para tratar el asma.extraído exclusivamente de fuentes naturales. El uso sin receta de anfetaminas sustituidas fue iniciado a principios de la década de 1930 por la compañía farmacéutica Smith, Kline & French (ahora parte de GlaxoSmithKline ), como medicamento ( Benzedrine ) para resfriados y congestión nasal . Posteriormente, se utilizó anfetamina en el tratamiento de narcolepsia , obesidad , fiebre del heno , hipotensión ortostática , epilepsia , enfermedad de Parkinson , alcoholismo y migraña . ^{[11] [14]}Los efectos "reforzadores" de las anfetaminas sustituidas se descubrieron rápidamente y el uso indebido de las anfetaminas sustituidas se había observado ya en 1936 ^[14].

Pastillas de anfetamina

Durante la Segunda Guerra Mundial , el ejército alemán utilizó anfetaminas para mantener despiertas a sus tripulaciones de tanques durante largos períodos y tratar la depresión . Se notó que se requería un descanso prolongado después de tal actividad inducida artificialmente. ^[11] El uso generalizado de anfetaminas sustituidas comenzó en el Japón de la posguerra y se extendió rápidamente a otros países. Las "anfetaminas de diseño" modificadas ganaron popularidad desde la década de 1960, como MDA y PMA . ^[14] En 1970, Estados Unidos adoptó "la Ley de Sustancias Controladas" que limitaba el uso no médico de las anfetaminas sustituidas. ^[14] El uso de PMA en la calle se observó en 1972.^{[15] La} MDMA surgió como un sustituto de la MDA a principios de la década de 1970. ^[16] El químico estadounidense Alexander Shulgin sintetizó la droga por primera vez en 1976 y, a través de él, la droga se introdujo brevemente en la psicoterapia. ^[17] El uso recreativo creció y en 1985 las autoridades estadounidenses prohibieron la MDMA en una programación de emergencia iniciada por la Administración de Control de Drogas . ^[18]

Desde mediados de la década de 1990, la MDMA se ha convertido en una droga entactogénica popular entre los jóvenes y, con bastante frecuencia, se vendían como éxtasis sustancias distintas de la MDMA. ^[19] Los ensayos en curso están investigando su eficacia como complemento de la psicoterapia en el tratamiento del trastorno de estrés postraumático resistente al tratamiento (TEPT). ^[20]

Situación legal

Agentes	Situación jurídica para 2009. [21] [22] [23] [24]
	Convención de las Naciones Unidas sobre Sustancias Sicotrópicas de 1971 [25]	nosotros	Rusia	Australia
Anfetamina ( racémica )	Programa II	Programa II	Programa II	Horario 8
Dextroanfetamina ( D -anfetamina)	Programa II	Programa II	Horario I	Horario 8
Levoanfetamina ( L -anfetamina)	Programa II	Programa II	Anexo III	Horario 8
Metanfetamina	Programa II	Programa II	Horario I	Horario 8
catinona metcatinona	Horario I	Horario I	Horario I	Horario 9
MDA , MDMA , MDEA	Horario I	Horario I	Horario I	Horario 9
PMA	Horario I	Horario I	Horario I	Horario 9
DOB , DOM , 3,4,5-TMA	Horario I	Horario I	Horario I	Horario 9

Ver también

• Fenetilaminas sustituidas
• Metilendioxifenetilaminas sustituidas
• Catinonas sustituidas
• Fenilmorfolinas sustituidas
• 2C , DOx , 25-NB
• Triptaminas sustituidas
• Α-alquiltriptaminas sustituidas
• D- Deprenyl , profármaco inhibidor de la MAO-B que se metaboliza en D -anfetamina y D -metanfetamina
• Anfetaminil , nombre de marca Aponeuron, una anfetamina retirada en gran parte del mercado (debido a la responsabilidad por abuso)

Referencias

1. Hagel JM, Krizevski R, Marsolais F, Lewinsohn E, Facchini PJ (2012). "Biosíntesis de análogos de anfetaminas en plantas". Tendencias Plant Sci . 17 (7): 404–412. doi : 10.1016 / j.tplants.2012.03.004 . PMID  22502775 .Las anfetaminas sustituidas, que también se denominan alcaloides fenilpropilamino, son un grupo diverso de compuestos que contienen nitrógeno que presentan una cadena principal de fenetilamina con un grupo metilo en la posición α en relación con el nitrógeno (Figura 1). Innumerables variaciones en las sustituciones de grupos funcionales han producido una colección de drogas sintéticas con diversas propiedades farmacológicas como estimulantes, empatógenos y alucinógenos [3]. ... Más allá de (1 R , 2 S ) -efedrina y (1 S , 2 S ) -pseudoefedrina, miles de otras anfetaminas sustituidas tienen importantes aplicaciones farmacéuticas. La estereoquímica en el carbono α es a menudo un determinante clave de la actividad farmacológica, con ( S) -enantiómeros que son más potentes. Por ejemplo, la ( S ) -anfetamina, comúnmente conocida como d-anfetamina o dextroanfetamina, muestra una actividad psicoestimulante cinco veces mayor en comparación con su isómero ( R ) [78]. La mayoría de estas moléculas se producen exclusivamente a través de síntesis químicas y muchas se prescriben ampliamente en la medicina moderna. Por ejemplo, la ( S ) -anfetamina (Figura 4b), un ingrediente clave en Adderall y Dexedrine, se usa para tratar el trastorno por déficit de atención con hiperactividad (TDAH) [79]. ...
   [Figura 4] (b) Ejemplos de anfetaminas sintéticas sustituidas de importancia farmacéutica.
2. Glennon RA (2013). "Estimulantes de fenilisopropilamina: agentes relacionados con las anfetaminas" . En Lemke TL, Williams DA, Roche VF, Zito W (eds.). Principios de química medicinal de Foye (7ª ed.). Filadelfia, Estados Unidos: Wolters Kluwer Health / Lippincott Williams & Wilkins. págs. 646–648. ISBN 9781609133450. La fenilisopropilamina no sustituida más simple, el 1-fenil-2-aminopropano o anfetamina, sirve como plantilla estructural común para los alucinógenos y psicoestimulantes. La anfetamina produce acciones estimulantes centrales, anoréxicas y simpaticomiméticas, y es el miembro prototipo de esta clase (39).
3. Lillsunde P, Korte T (marzo de 1991). "Determinación de anfetaminas sustituidas en anillo y N como derivados de heptafluorobutirilo". Ciencia forense. Int . 49 (2): 205–213. doi : 10.1016 / 0379-0738 (91) 90081-s . PMID 1855720 . 
4. Custodio, Raly James Perez; Botanas, Chrislean Jun; Yoon, Seong Shoon; Peña, June Bryan de la; Peña, Irene Joy dela; Kim, Mikyung; Woo, Taeseon; Seo, Joung-Wook; Jang, Choon-Gon; Kwon, Yong Ho; Kim, Nam Yong (1 de noviembre de 2017). "Evaluación del potencial de abuso de nuevos derivados de anfetaminas con modificaciones en los sitios de amina (NBNA) y fenilo (EDA, PMEA, 2-APN)" . Biomoléculas y terapéuticas . 25 (6): 578–585. doi : 10.4062 / biomolther.2017.141 . ISSN 2005-4483 . PMC 5685426 . PMID 29081089 .   
5. Reinhard Dettmeyer; Marcel A. Verhoff; Harald F. Schütz (9 de octubre de 2013). Medicina Forense: Fundamentos y Perspectivas . Springer Science & Business Media. págs. 519–. ISBN 978-3-642-38818-7.
6. Barceloux DG (febrero de 2012). "Capítulo 1: anfetamina y metanfetamina" . Toxicología médica del abuso de drogas: sustancias químicas sintetizadas y plantas psicoactivas (Primera ed.). John Wiley e hijos. pag. 5. ISBN 9781118106051. Consultado el 16 de febrero de 2019 .
7. Goldfrank, págs. 1125-1127
8. Glennon, págs. 184-187
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10. Paul M Dewick (2002). Productos Naturales Medicinales. Un enfoque biosintético. Segunda edición . Wiley. págs. 383–384. ISBN 978-0-471-49640-3.
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12. A. Richard Green, y col. (2003). "La farmacología y farmacología clínica de la 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA, éxtasis)". Revisiones farmacológicas . 55 (3): 463–508. doi : 10.1124 / pr.55.3.3 . PMID 12869661 . S2CID 1786307 .  
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16. Foderaro, Lisa W. (11 de diciembre de 1988). "Droga psicodélica llamada éxtasis gana popularidad en los clubes nocturnos de Manhattan" . The New York Times . The New York Times Company. Archivado desde el original el 17 de noviembre de 2015 . Consultado el 27 de agosto de 2015 .
17. Benzenhöfer, Udo; Passie, Torsten (9 de julio de 2010). "Redescubrimiento de MDMA (éxtasis): el papel del químico estadounidense Alexander T. Shulgin". Adicción . 105 (8): 1355-1361. doi : 10.1111 / j.1360-0443.2010.02948.x . PMID 20653618 . 
18. Nieve, p. 71
19. Goldfrank, pág. 1121
20. Mithoefer M., et al. (2011). "La seguridad y eficacia de la psicoterapia asistida por ± 3,4-metilendioximetanfetamina en sujetos con trastorno de estrés postraumático crónico resistente al tratamiento: el primer estudio piloto controlado aleatorio" . Revista de Psicofarmacología . 25 (4): 439–52. doi : 10.1177 / 0269881110378371 . PMC 3122379 . PMID 20643699 .  
21. "Lista de sustancias psicotrópicas sometidas a fiscalización internacional" (PDF) . Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes. Agosto de 2003. Archivado desde el original el 25 de noviembre de 2010. Edición de mayo de 2010 Archivado el 24 de diciembre de 2012 en Wayback Machine.
22. "Programación de drogas de la DEA" . Administración de Control de Drogas de EE . UU . Archivado desde el original el 10 de febrero de 2011 . Consultado el 17 de noviembre de 2009 .
23. "Resolución del Gobierno de RF del 30 de junio de 1998 N 681" Sobre la aprobación de la lista de sustancias psicotrópicas y sus precursores sujetos a control en la Federación de Rusia " " . garant.ru (en ruso). Archivado desde el original el 29 de enero de 2012 . Consultado el 15 de noviembre de 2009 .
24. "El estándar para la programación uniforme de medicamentos y venenos (SUSMP)" . Administración Australiana de Productos Terapéuticos (TGA) . Archivado desde el original el 27 de junio de 2015 . Consultado el 26 de junio de 2015 .
25. "Convenio sobre Sustancias Sicotrópicas, 1971" (PDF) . Naciones Unidas . Archivado desde el original el 25 de noviembre de 2010.

Bibliografía

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• Glennon, Richard A. (2008). "Neurobiología de los alucinógenos" . El libro de texto de American Psychiatric Publishing sobre el tratamiento del abuso de sustancias . Editorial Psiquiátrica Estadounidense. ISBN 978-1-58562-276-4.
• Goldfrank, Lewis R. y Flomenbaum, Neal (2006). Emergencias toxicológicas de Goldfrank, octava edición . McGraw Hill. ISBN 978-0-07-147914-1.
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• Ledgard, Jared (2007). Una historia de laboratorio de narcóticos. Volumen 1. Anfetaminas y derivados . Jared Ledgard. pag. 268. ISBN 978-0-615-15694-1.
• Schatzberg, Alan F. y Nemeroff, Charles B. (2009). The American Psychiatric Publishing Textbook of Psychopharmacology . The American Psychiatric Publishing. ISBN 978-1-58562-309-9.
• Nieve, Otto (2002). Síntesis de anfetaminas . Thoth Press. ISBN 978-0-9663128-3-6.
• Veselovskaya NV, Kovalenko AE (2000). Drogas. Propiedades, efectos, farmacocinética, metabolismo . MA: Triada-X. ISBN 978-5-94497-029-9.

Enlaces externos

• Medios relacionados con las anfetaminas sustituidas en Wikimedia Commons