La taurina ( / ˈ t ɔː r iː n / ), o ácido 2-aminoetanosulfónico , es un compuesto orgánico que se encuentra ampliamente distribuido en los tejidos animales. [1] Es un constituyente principal de la bilis y se puede encontrar en el intestino grueso , y representa hasta el 0,1 % del peso total del cuerpo humano. Lleva el nombre del latín taurus (un cognado del griego ταῦρος ) que significa toro o buey , ya que fue aislado por primera vez de la bilis de buey en 1827 por científicos alemanes.Friedrich Tiedemann y Leopold Gmelin . [2] Fue descubierto en la bilis humana en 1846 por Edmund Ronalds . [3]
Tiene muchas funciones biológicas, como la conjugación de ácidos biliares , la antioxidación , la osmorregulación , la estabilización de la membrana y la modulación de la señalización del calcio . Es esencial para la función cardiovascular y el desarrollo y función del músculo esquelético , la retina y el sistema nervioso central .
La taurina existe como un zwitterión H 3 N + CH 2 CH 2 SO 3 − , como se verifica mediante cristalografía de rayos X . [4] El ácido sulfónico tiene un pKa bajo [5] lo que garantiza que esté completamente ionizado al sulfonato al pH que se encuentra en el tracto intestinal.
La taurina sintética se obtiene por amonolisis del ácido isetiónico (ácido 2-hidroxietanosulfónico), que a su vez se obtiene de la reacción del óxido de etileno con bisulfito de sodio acuoso . Un enfoque directo implica la reacción de aziridina con ácido sulfuroso . [6]
En 1993, se produjeron entre 5000 y 6000 toneladas de taurina con fines comerciales: el 50 % para alimentos para mascotas y el 50 % para aplicaciones farmacéuticas. [7] A partir de 2010, solo China tiene más de 40 fabricantes de taurina. La mayoría de estas empresas emplean el método de la etanolamina para producir una producción anual total de unas 3.000 toneladas. [8]
En el laboratorio, la taurina se puede producir por alquilación de amoníaco con sales de bromoetanosulfonato. [9]