El alcohol terc- amílico ( TAA ) o 2-metilbutan-2-ol ( 2M2B ), es un pentanol ramificado.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 2-metilbutan-2-ol | |||
Otros nombres 2-metil-2-butanol terc- amílico alcohol t -amilol TAA terc- pentílico alcohol 2-metil-2-butílico t- pentilol amileno hidrato Dimetiletilcarbinol | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1361351 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.827 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
Malla | terc-amil + alcohol | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1105 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 5 H 12 O | |||
Masa molar | 88,150 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Olor | Alcanfor | ||
Densidad | 0,805 g / cm −3 [1] | ||
Punto de fusion | -9 ° C; 16 ° F; 264 K | ||
Punto de ebullición | 101 a 103 ° C; 214 a 217 ° F; 374 hasta 376 K | ||
120 g · dm −3 | |||
Solubilidad | soluble en agua, benceno , cloroformo , éter dietílico y etanol [2] | ||
log P | Relación de volumen 1.0950.5: 1 | ||
Presión de vapor | 1,6 kPa (a 20 ° C) | ||
−7,09 × 10 −5 cm 3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1.405 | ||
Viscosidad | 4,4740 mPa · s (a 298,15 K ) [1] | ||
Termoquímica | |||
Entropía molar estándar ( S | 229,3 JK −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −380.0 a −379.0 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −3,3036 a −3,3026 MJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | hazard.com | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H315 , H332 , H335 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 3 0 | ||
punto de inflamabilidad | 19 ° C (66 ° F; 292 K) | ||
autoignición temperatura | 437 ° C (819 ° F; 710 K) | ||
Límites explosivos | 9% | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Históricamente, el TAA se ha utilizado como anestésico [3] y más recientemente como droga recreativa . [4] TAA es principalmente un modulador alostérico positivo para los receptores GABA A de la misma manera que el etanol . [5] Los efectos del TAA y el etanol son similares.
TAA es un líquido incoloro con un sabor a quemado [6] y un olor desagradable [7] similar al paraldehído con un toque de alcanfor . [8] El TAA permanece como líquido a temperatura ambiente, lo que lo convierte en un solvente alternativo útil al alcohol terc- butílico .
Producción
El TAA se produce principalmente mediante la hidratación de 2-metil-2-buteno en presencia de un catalizador ácido . [9] [3]
Ocurrencia natural
Los alcoholes fusel como el TAA son subproductos de la fermentación del grano y, por lo tanto, hay trazas de TAA presentes en muchas bebidas alcohólicas. [10] Se han detectado trazas de TAA en otros alimentos, como tocino frito , [11] yuca [12] y té rooibos . [13]
Historia
Desde aproximadamente la década de 1880 hasta la de 1950, el TAA se usó como anestésico con el nombre actual de hidrato de amileno , pero rara vez se usó únicamente debido a la existencia de fármacos más eficientes. [3] En la década de 1930, el TAA se utilizó principalmente como disolvente para el anestésico primario tribromoetanol (TBE). Al igual que el cloroformo , el TBE es tóxico para el hígado, por lo que el uso de tales soluciones disminuyó en la década de 1940 en humanos. Las soluciones TBE-TAA siguieron utilizándose como anestésicos de acción corta para ratones y ratas de laboratorio . Estas soluciones a veces se denominan Avertin , que era el nombre comercial de la solución TAA y TBE ahora descontinuada con una proporción de volumen de 0,5: 1 fabricada por Winthrop Laboratories . [14] Hoy en día, el TAA se ha utilizado como droga recreativa . [4]
Uso y efectos
La ingestión o inhalación de TAA provoca euforia , efectos sedantes , hipnóticos y anticonvulsivos similares al etanol . [15] Cuando se ingiere, los efectos del TAA pueden comenzar en aproximadamente 30 minutos y pueden durar hasta 1 o 2 días. [16] 2 a 4 gramos de TAA provocan pérdida del conocimiento. Aproximadamente 100 g de etanol inducen un nivel similar de inconsciencia. [7]
Sobredosis y toxicidad
La dosis más pequeña conocida de TAA que ha matado a una persona es de 30 ml. [dieciséis]
Una sobredosis produce síntomas similares a la intoxicación por alcohol y es una emergencia médica debido a las propiedades sedantes / depresoras que se manifiestan en una sobredosis como depresión respiratoria potencialmente letal . La pérdida repentina de la consciencia, simultánea respiratoria y acidosis metabólica , [16] latido del corazón rápido , la presión creciente de la sangre , constricción de la pupila , coma , depresión respiratoria [17] y la muerte puede seguir de una sobredosis. La vía oral LD 50 en ratas es de 1 g / kg. La subcutánea LD 50 en ratones es de 2,1 g / kg. [18]
Metabolismo
En ratas, el TAA se metaboliza principalmente por glucuronidación , así como por oxidación a 2-metil-2,3-butanodiol . Es probable que se siga el mismo camino en humanos, [19] aunque fuentes más antiguas sugieren que el TAA se excreta sin cambios. [3]
El uso de TAA no se puede detectar con pruebas generales de etanol u otras pruebas de drogas ordinarias. Su uso puede detectarse a partir de una muestra de sangre u orina mediante cromatografía de gases y espectrometría de masas hasta 48 horas después del consumo. [17]
Ver también
- 1-etinilciclohexanol
- 2-metil-1-butanol
- 2-metil-2-pentanol
- 3-metil-3-pentanol
- Alcoholes
- Alcohol amílico
- Dietilpropanodiol
- Pentanoles
- Etclorvynol
- Metilpentinol
Referencias
- ^ a b Lomte, SB; Bawa, MJ; Lande, MK; Arbad, BR (2009). "Densidades y viscosidades de mezclas líquidas binarias de 2-butanona con alcoholes ramificados en (293,15 a 313,15) K". Revista de datos de ingeniería y química . 54 : 127-130. doi : 10.1021 / je800571y .
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