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No debe confundirse con treonina , un aminoácido distinto , o teína , un sinónimo arcaico de cafeína .
Teanina
fórmula esquelética de L-teanina
L- teanina
Datos clinicos
Otros nombresγ- L- glutamiletilamida

Responsabilidad por dependencia		Ninguno
Vías de
administración		Oral
Código ATC
  • ninguno
Estatus legal
Estatus legal
  • EE . UU . : OTC
  • ONU : No programado
Datos farmacocinéticos
Inicio de acciónaproximadamente 1 hora [1]
Vida media de eliminaciónCápsula ~ 1,2 horas
Té verde ~ 0,8 horas [1]
Identificadores
  • (2 S ) -2-Amonio-5- (etilamino) -5-oxopentanoato [2] o N -Etil- L -glutamina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.019.436 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 7 H 14 N 2 O 3
Masa molar174.200  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Punto de fusion174,20 ° C (345,56 ° F) [3]
Punto de ebullición215 ° C (419 ° F) [3]
  • CCNC (= O) CC [C @ H] (N) C (= O) O

  • CCNC (= O) CCC (N) C (O) = O
  • InChI = 1S / C7H14N2O3 / c1-2-9-6 (10) 4-3-5 (8) 7 (11) 12 / h5H, 2-4,8H2,1H3, (H, 9,10) (H, 11,12) controlarY
  • Clave: DATAGRPVKZEWHA-UHFFFAOYSA-N controlarY

Teanina / θ i ən i n / , también conocido como L -γ-glutamylethylamide y N 5 -etil- L -glutamine , es un amino ácido análogo de la amino proteinogénico ácidos L -glutamato y L -glutamine y se encuentra principalmente en especies particulares de plantas y hongos . Fue descubierto como componente del té verde en 1949; en 1950, se aisló de las hojas de gyokuro . [4]La teanina proporciona un sabor caldoso o sabroso ( umami ) único a las infusiones de té verde.

El nombre " teanina " sin prefijo generalmente implica el enantiómero L- teanina , que es la forma que se encuentra en las hojas de té y como ingrediente de suplemento dietético. La mayoría de los estudios han utilizado L- teanina. El enantiómero opuesto, D- teanina , se ha estudiado menos.

El estado regulatorio de la teanina varía según el país. En Japón, la L- teanina ha sido aprobada para su uso en todos los alimentos. Se aplican restricciones a los alimentos para bebés. [5] [6] En los Estados Unidos, la Administración de Drogas y Alimentos (FDA) lo considera generalmente reconocido como seguro (GRAS) y permite su venta como suplemento dietético. El Instituto Federal Alemán para la Evaluación de Riesgos, una agencia de su Ministerio Federal de Alimentación y Agricultura , se opone a la adición de L- teanina a las bebidas. La Autoridad Europea de Seguridad AlimentariaLa EFSA aconsejó negativamente sobre el uso de L-teanina para mejorar la función cognitiva, aliviar el estrés psicológico, mantener el sueño normal y reducir las molestias menstruales. [7] Por lo tanto, las declaraciones de propiedades saludables de la L- teanina no están reconocidas en la Unión Europea.

Estructura y propiedades [ editar ]

El nombre químico N 5 -etil- L -glutamine [2] y otros sinónimos (véase el recuadro) para teanina reflejan su estructura química. El nombre teanina, sin prefijo, generalmente se entiende que implica el enantiómero L - ( S- ) , derivado del ácido glutámico L-aminoácido proteinogénico relacionado . La teanina es un análogo de este aminoácido y su amida primaria , L - glutamina (también un aminoácido proteinogénico). La teanina es un derivado de la glutamina que se etila en el nitrógeno de la amida (como el nombre N 5 -etil- L- glutamina describe), o alternativamente, a la amida formada a partir de etilamina y ácido L- glutámico en su grupo de ácido carboxílico de cadena lateral γ- (5-) (como describe el nombre γ-L-glutamiletilamida).

En relación con la teanina, el enantiómero opuesto ( D -, R- ) está en gran parte ausente de la literatura, [2] excepto implícitamente. Si bien se presume que los extractos naturales que no se tratan con dureza contienen solo la forma enantiomérica L biosintética , los aislados mal manejados y las preparaciones químicas racémicas de teaninas contienen necesariamente tanto teanina como su enantiómero D (y de síntesis racémica , en igual proporción), y los estudios han sugerido que el isómero D en realidad puede predominar en algunas preparaciones de suplementos comerciales. [8] [9] de aminoácidos racemizaciónen medios acuosos es un proceso químico bien establecido promovido por temperaturas elevadas y valores de pH no neutros; Se ha informado que el calentamiento prolongado de los extractos de Camellia — posible para tés con exceso de remojo y en procesos preparativos comerciales no revelados — da como resultado un aumento de la racemización de la teanina para dar proporciones crecientes de la D-teanina no natural, hasta proporciones iguales de cada enantiómero. [9]

Descubrimiento y distribución [ editar ]

La teanina se encuentra principalmente en especies de plantas y hongos. Fue descubierto como componente del té ( Camellia sinensis ) en 1949, y en 1950 un laboratorio en Kioto [5] lo aisló con éxito de la hoja de gyokuro , que tiene un alto contenido de teanina. [10] La teanina está sustancialmente presente en los tés negros, verdes y blancos de Camellia sinensis en cantidades de aproximadamente el 1% del peso seco. [11] [12] Sombrear deliberadamente las plantas de té de la luz solar directa, como se hace con el té verde matcha y gyokuro , aumenta el contenido de L-teanina. [ cita requerida ]La L - enantiómero [2] es la forma encontrada en tés recién preparados y algunos suplementos dietéticos humanos. [9]

Digestión y metabolismo [ editar ]

Como análogo estructural del glutamato y la glutamina , la teanina en las preparaciones (tés, suplementos puros, etc.) se absorbe en el intestino delgado después de la ingestión oral; su hidrólisis a L- glutamato y etilamina ocurre tanto en el intestino como en el hígado, por lo que se puede considerar que la teanina funciona como un donante que suministra glutamato al cuerpo. [13] El glutamato se puede metabolizar a glutamina en los astrocitos, un proceso catalizado por la glutamina sintetasa y también se puede descarboxilar a GABA por la glutamato descarboxilasa , por lo que la teanina puede suministrar los grupos neurotransmisores de aminoácidos.[14] También puede cruzarintacta la barrera hematoencefálica y registrar efectos farmacológicos directamente. [15]

Farmacología [ editar ]

Farmacodinámica [ editar ]

La teanina es estructuralmente similar al neurotransmisor excitador glutamato y, en consecuencia, se une a los receptores de glutamato , aunque con una afinidad mucho menor en comparación. En concreto, se une a receptores ionotrópicos de glutamato en el rango micromolar , incluidos los receptores AMPA y kainato y, en menor medida, el receptor NMDA . [16] [17] [18] [19] Actúa como antagonista de los dos primeros sitios [19] y como agonista del último sitio. [20] La teanina también se une al grupo I mGluRs . [16] [21] Además, inhibe los transportadores de glutamina y los transportadores de glutamato y, por lo tanto, bloquea la recaptación de glutamina y glutamato. [18] [22] [23] Por último, la teanina provoca el sabor umami , y se ha descubierto que este efecto es una consecuencia del hecho de que se une directamente al heterodímero T1R1 + T1R3 o al receptor del gusto umami (salado) y lo activa . [24]

La teanina aumenta los niveles de serotonina , dopamina , GABA y glicina en varias áreas del cerebro, así como los niveles de BDNF y NGF en ciertas áreas del cerebro. [16] [20] [25] [26] Sin embargo, su efecto sobre la serotonina es todavía un tema de debate en la comunidad científica, con estudios que muestran aumentos y disminuciones en los niveles de serotonina en el cerebro utilizando protocolos experimentales similares. [15] [27] También se ha encontrado que inyectar teanina a ratones espontáneamente hipertensos redujo significativamente los niveles de 5-hidroxi indol en el cerebro. [28]Los investigadores también especulan que puede inhibir la excitotoxicidad del glutamato . [dieciséis]

Efectos [ editar ]

Una monografía de Natural Standard que revisa la investigación actual sobre teanina informa que es probable que sea segura en dosis de 200 a 250 mg hasta una dosis diaria máxima de 1200 mg. Natural Standard califica la evidencia que respalda el uso de teanina para la reducción de la ansiedad, el control de la presión arterial y la mejora del estado de ánimo como "evidencia científica poco clara o conflictiva" y la evidencia de una mejor cognición como "evidencia científica negativa justa". Muchos de los estudios de la teanina se realizaron en combinación con la cafeína que se encuentra en el té. Si bien los estudios encontraron que la combinación tenía algún efecto sobre el estado de ánimo, los estudios encontraron que la teanina sola tenía poco efecto. [29]Una revisión de otros investigadores de un pequeño conjunto de ensayos concluyó que existen beneficios de la L-teanina para reducir el estrés agudo y la ansiedad en personas con condiciones estresantes. [30]

Uso de suplementos [ editar ]

En 2001, el Instituto Federal Alemán para la Evaluación de Riesgos ( Bundesinstitut für Risikobewertung , BfR) se opuso a la adición de teanina aislada a las bebidas. [31] [32] El instituto declaró que la cantidad de teanina consumida por los bebedores habituales de té o café es prácticamente imposible de determinar. Si bien se estimó que la cantidad de té verde consumida por el bebedor de té japonés promedio por día contiene aproximadamente 20 mg de la sustancia, no hay estudios que midan la cantidad de teanina que se extrae mediante métodos de preparación típicos, o el porcentaje perdido al descartar el primero. infusión. Por lo tanto, con los japoneses expuestos posiblemente a mucho menos de 20 mg por día, y los europeos presumiblemente incluso menos, la opinión del BfR era queNo se pudieron descartar reacciones farmacológicas a bebidas que contienen típicamente 50 mg de teanina por 500 mililitros, reacciones tales como deterioro de las habilidades psicomotoras y amplificación de los efectos sedantes del alcohol y los hipnóticos . [33]

En 2006, un estudio no encontró efectos adversos consistentes y estadísticamente significativos relacionados con el tratamiento sobre el comportamiento, la morbilidad, la mortalidad, el peso corporal, el consumo de alimentos y la eficiencia, la química clínica, la hematología o el análisis de orina en ratas alimentadas con altas dosis de teanina durante 13 semanas. [34] No se han realizado grandes estudios en humanos; sin embargo, varios estudios a menor escala (menos de 100 participantes) han demostrado una mayor generación de ondas alfa y una menor ansiedad, junto con beneficios para la calidad del sueño en personas con TDAH. [35] [36] [37]

Se ha demostrado que la combinación de teanina y cafeína promueve un tiempo de reacción simple más rápido, un tiempo de reacción de la memoria de trabajo numérica más rápido y una mayor precisión en la verificación de oraciones. [38] [39] [40] [41]

Se ha informado que la teanina aumenta los niveles de serotonina, dopamina y GABA en el cerebro, con una posible mejora en tareas específicas de memoria y aprendizaje. [42]

En bolsitas de té elaboradas [ editar ]

Un estudio de las bolsitas de té vendidas en los supermercados británicos en 2011 encontró que las bolsitas de té que contenían la mayor cantidad de L- teanina por taza (24 mg frente a 8 mg por taza) eran las marcas de menor calidad que contenían té negro, y una marca de supermercado de té negro tenía la mayor contenido de teanina. El estudio demuestra que el tiempo de preparación es un determinante importante de la cantidad de l-teanina extraída. La adición de azúcar y pequeñas cantidades de leche no suponen una diferencia significativa, mientras que grandes cantidades de leche reducen el contenido de teanina medido. [43]

Ver también [ editar ]

  • gamma- glutamilmetilamida
  • Té verde

Referencias [ editar ]

Notas

  1. ↑ a b Scheid, L .; Ellinger, S .; Alteheld, B .; Herholz, H .; Ellinger, J .; Henn, T .; Helfrich, H.-P .; Stehle, P. (2012). "La cinética de la captación y el metabolismo de L-teanina en participantes sanos son comparables después de la ingestión de L-teanina a través de cápsulas y té verde" . Revista de nutrición . 142 (12): 2091-2096. doi : 10.3945 / jn.112.166371 . ISSN  0022-3166 . PMID  23096008 .
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Otras lecturas

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