El ácido ursólico (a veces denominado urson , prunol , malol o ácido 3β-hidroxiurs-12-en-28-oico ) es un triterpenoide pentacíclico identificado en las ceras epicuticulares de las manzanas ya en 1920 y que se encuentra ampliamente en las cáscaras de frutas, así como en hierbas y especias como romero y tomillo .
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido 3β-hidroxiurs-12-en-28-oico | |
Nombre IUPAC preferido (1 S , 2 R , 4a S , 6a S , 6b R , 8a R , 10 S , 12a R , 12b R , 14b S ) -10-Hidroxi-1,2,6a, 6b, 9,9,12a- ácido heptametil-1,3,4,5,6,6a, 6b, 7,8,8a, 9,10,11,12,12a, 12b, 13,14b-octadecahidropiceno-4a ( 2H ) -carboxílico | |
Otros nombres Prunol, Malol, ácido β-ursólico, NSC4060, CCRIS 7123, TOS-BB-0966 [1] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.941 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 30 H 48 O 3 | |
Masa molar | 456,711 g · mol −1 |
Punto de fusion | 285 a 288 ° C (545 a 550 ° F; 558 a 561 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia natural
El ácido ursólico está presente en muchas plantas, como Mirabilis jalapa , [2] así como en muchas frutas y hierbas que se usan en la vida diaria (por ejemplo , manzanas , albahaca y albahaca santa , arándanos , arándanos , flor de saúco , menta , romero , lavanda , orégano , tomillo , espino y ciruelas ). Las cáscaras de manzana contienen grandes cantidades de ácido ursólico y compuestos relacionados. [3]
Efectos bioquímicos potenciales
Se han investigado varios efectos bioquímicos potenciales del ácido ursólico, pero no ha habido ningún estudio clínico que demuestre beneficios para la salud humana. In vitro , el ácido ursólico inhibe la proliferación de varios tipos de células cancerosas al inhibir la vía de activación de STAT3 , [4] [5] y también puede disminuir la proliferación de células cancerosas e inducir la apoptosis . [6] También se ha demostrado que el ácido ursólico inhibe la expresión de JNK y la activación de IL-2 de las células T leucémicas JURKAT, lo que conduce a la reducción de la proliferación y activación de las células T. [7] El ácido ursólico es un inhibidor débil de la aromatasa (IC 50 = 32 μM), [8] y se ha demostrado que aumenta la cantidad de grasa muscular y marrón y disminuye la obesidad de la grasa blanca y las condiciones asociadas cuando se agrega a las dietas de ratones. [9] En concentraciones fisiológicas, el ácido ursólico también induce eriptosis (la muerte celular suicida similar a la apoptosis en los glóbulos rojos defectuosos). [10] Se ha descubierto que reduce la atrofia muscular y estimula el crecimiento muscular en ratones, [11] también muestra una cardioprotección potencial . [12]
En ratones, el ácido ursólico induce la regeneración neural después de una lesión del nervio ciático. [13] En ratones con esclerosis múltiple crónica , el ácido ursólico ha reducido el daño adicional a las neuronas y ayudó a reconstruir las vainas protectoras que cubren las neuronas, aparentemente al suprimir las células inmunes Th17 y activar las células precursoras que maduran en células productoras de vainas de mielina, llamadas oligodendrocitos . [14] El ácido ursólico mejora los déficits cognitivos inducidos por el ácido domoico en ratones. [15] El ácido ursólico mejora las alteraciones cognitivas inducidas por una dieta rica en grasas al bloquear el estrés del retículo endoplásmico y las vías inflamatorias mediadas por la IκB quinasa β / factor nuclear-κB en ratones. [16] El ácido ursólico atenúa los déficits cognitivos inducidos por lipopolisacáridos en el cerebro del ratón mediante la supresión de las vías inflamatorias mediadas por p38 / NF-κB . [17] El ácido ursólico mejora los déficits cognitivos y atenúa el daño oxidativo en el cerebro de ratones senescentes inducido por D-galactosa . [18] El ácido ursólico mejora la regeneración del hígado del ratón después de una hepatectomía parcial. [19] El ácido ursólico mejora el sistema inmunológico celular y la función de las células beta pancreáticas en ratones diabéticos inducidos por estreptozotocina alimentados con una dieta alta en grasas. [20] UA aumentó la masa del músculo esquelético, así como la fuerza de agarre y la capacidad de ejercicio. Mejora la resistencia, reduce la expresión de los genes implicados en el desarrollo de la atrofia muscular y reduce los indicadores de fatiga acumulada y estrés inducido por el ejercicio. [21]
En ratas, el ácido ursólico mejoró la esteatosis hepática inducida por una dieta rica en grasas y mejoró los trastornos metabólicos en la enfermedad del hígado graso no alcohólico inducida por una dieta rica en grasas. [22]
Usos
El ácido ursólico se puede encontrar en plantas que se utilizan para aditivos cosméticos. [23] El ácido ursólico puede servir como material de partida para la síntesis de derivados bioactivos más potentes, como los agentes antitumorales experimentales. [24]
A fines de octubre de 2020, el Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas (IVIC) anunció afirmaciones de que habían descubierto una molécula llamada "TR-10", que es un antiviral altamente efectivo contra el SARS-CoV-2 comúnmente conocido como COVID-19 . TR-10 es un derivado del ácido ursólico, que según el IVIC ha mostrado una inhibición del 100 por ciento de la replicación del virus in vitro , y que los estudios realizados hasta ahora muestran que el fármaco no tendrá efectos secundarios en los pacientes. [25]
Ver también
- Ácido betulínico
- Ácido morónico
- Ácido oleanólico
Referencias
- ^ CID 64945 de PubChem
- ^ Constituyentes de Mirabilis jalapa. Siddiqui S., Siddiqui BS, Adil Q. y Begum S., Fitoterapia, 1990, Volumen 61, No. 5, página 471 ( resumen )
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