El tirosol es un feniletanoide , un derivado del alcohol fenetílico . Es un antioxidante fenólico natural presente en una variedad de fuentes naturales. La principal fuente de la dieta humana es el aceite de oliva . También es uno de los principales fenoles naturales del aceite de argán . [ cita requerida ] En el aceite de oliva, el tirosol forma ésteres con ácidos grasos. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4- (2-hidroxietil) fenol | |
Otros nombres alcohol p-hidroxifenetílico 2- (4-hidroxifenil) etanol 4-hidroxifeniletanol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.210 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 10 O 2 | |
Masa molar | 138,164 g / mol |
Punto de fusion | 91 a 92 ° C (196 a 198 ° F; 364 a 365 K) |
Punto de ebullición | 158 ° C (316 ° F; 431 K) a 4 Torr |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Investigar
Como antioxidante , el tirosol puede proteger a las células de las lesiones debidas a la oxidación in vitro . [2] Aunque no es tan potente como otros antioxidantes presentes en el aceite de oliva, su mayor concentración y buena biodisponibilidad indican que puede tener un efecto general importante. [3]
El tirosol también puede ser cardioprotector. Samson y col. ha demostrado que los animales tratados con tirosol mostraron un aumento significativo en la fosforilación de Akt , eNOS y FOXO3a . [4] Además, el tirosol también indujo la expresión de la proteína SIRT1 en el corazón después de un infarto de miocardio en un modelo de MI de rata. [ cita requerida ]
Ver también
Referencias
- ^ Lucas, Ricardo; Comelles, Francisco; AlcáNtara, David; Maldonado, Olivia S .; Curcuroze, Melanie; Parra, Jose L .; Morales, Juan C. (2010). "Propiedades de superficie activa de los ésteres de ácidos grasos tirosol e hidroxitirosol antioxidantes lipofílicos: una posible explicación de la hipótesis no lineal de la actividad antioxidante en emulsiones de aceite en agua". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 58 (13): 8021–8026. doi : 10.1021 / jf1009928 . PMID 20524658 .
- ^ Giovannini C, Straface E, Modesti D, Coni E, Cantafora A, De Vincenzi M, Malorni W, Masella R (1999). "El tirosol, el biofenol principal del aceite de oliva, protege contra la lesión inducida por LDL oxidadas en las células Caco-2" . J. Nutr . 129 (7): 1269-1277. doi : 10.1093 / jn / 129.7.1269 . PMID 10395586 .
- ^ Miró-Casas E, Covas M, Fitó M, Farré-Albadalejo M, Marrugat J, de la Torre R (2003). "El tirosol y el hidroxitirosol se absorben a partir de dosis moderadas y sostenidas de aceite de oliva virgen en humanos" . Revista europea de nutrición clínica . 57 (1): 186-190. doi : 10.1038 / sj.ejcn.1601532 . PMID 12548315 .
- ^ Samuel SM, Thirunavukkarasu M, Penumathsa SV, Paul D, Maulik N (2008). "Cardioprotección mediada por Akt / FOXO3a / SIRT1 por n-tirosol contra el estrés isquémico en rata en vivo modelo de infarto de miocardio: cambio de engranajes hacia la supervivencia y la longevidad" . Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 56 (20): 9692–8. doi : 10.1021 / jf802050h . PMC 2648870 . PMID 18826227 .