Undecilprodigiosina es un alcaloide producido por algunas bacterias Actinomycetes . Es un miembro del grupo prodiginines de productos naturales y se ha investigado por su potencial actividad antipalúdica .
Nombres | |
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Nombre IUPAC (2 Z , 5 Z ) -3-Metoxi-5-pirrol-2-iliden-2 - [(5-undecil- 1H -pirrol-2-il) metiliden] pirrol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL |
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ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 25 H 35 N 3 O | |
Masa molar | 393,575 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Fuentes naturales
Undecilprodigiosina es un metabolito secundario que se encuentra en algunos Actinomicetos, por ejemplo Actinomadura madurae , Streptomyces coelicolor y Streptomyces longisporus . [1]
Producción
Biosíntesis
La biosíntesis de arranques undecilprodigiosina con PCP apoproteína que se transforma en la holoproteına usando acetil CoA y PPtase entonces adenilación se produce la utilización de L prolina y ATP. La molécula resultante es oxidada luego por la enzima deshidrogenasa . A la elongación por condensación descarboxilativa con malonil CoA le sigue otra condensación descarboxilativa con L- serina usando el dominio de α-oxamina sintasa (OAS). A continuación, el compuesto se cicla, se oxida con deshidrogenasa y se metila con SAM para dar 4-metoxi-2,2'-bipirrol-5-carboxaldehído (MBC) intermedio que reacciona con 2-undecilpirrol (2-UP) para dar undecilprodigiosina. [2]
Laboratorio
La primera síntesis total de undecilprodigiosina se publicó en 1966, confirmando la estructura química. Al igual que con la biosíntesis, el intermedio clave fue MBC. [2] [3]
Usos
Al igual que con otras prodigininas, el compuesto se ha investigado por su potencial farmacéutico como agente anticanceroso, inmunosupresor o antipalúdico. [1] [4]
Referencias
- ↑ a b Williamson NR, Fineran PC, Gristwood T, Leeper FJ, Salmond GP (2006). "La biosíntesis y regulación de prodigininas bacterianas" . Nature Reviews Microbiología . 4 (12): 887–899. doi : 10.1038 / nrmicro1531 . PMID 17109029 . S2CID 11649828 .
- ^ a b Hu, Dennis X .; Withall, David M .; Challis, Gregory L .; Thomson, Regan J. (17 de junio de 2016). "Estructura, síntesis química y biosíntesis de productos naturales prodiginina" . Revisiones químicas . 116 (14): 7818–7853. doi : 10.1021 / acs.chemrev.6b00024 . PMC 5555159 . PMID 27314508 .
- ^ Wasserman, HH; Rodgers, GC; Keith, DD (1966). "La estructura y síntesis de undecilprodigiosina. Un análogo de prodigiosina de Streptomyces". Chemical Communications (Londres) (22): 825–826. doi : 10.1039 / C19660000825 .
- ^ Stankovic, Nada; Senerovic, Lidija; Ilic-Tomic, Tatjana; Vasiljevic, Branka; Nikodinovic-Runic, Jasmina (2014). "Propiedades y aplicaciones de undecilprodigiosina y otras prodigiosinas bacterianas". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 98 (9): 3841–3858. doi : 10.1007 / s00253-014-5590-1 . PMID 24562326 . S2CID 16834175 .