El ácido 2-aminoisobutírico (también conocido como ácido α-aminoisobutírico , AIB , α-metilalanina o 2-metilalanina ) es el aminoácido no proteinogénico con la fórmula estructural H 2 N-C (CH 3 ) 2 -COOH. Es raro en la naturaleza, solo se ha encontrado en meteoritos, [2] y en algunos antibióticos de origen fúngico , como la alameticina y algunos lantibióticos .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2-amino-2-metilpropanoico | |
Otros nombres Ácido α-aminoisobutírico 2-metilalanina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.495 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 9 N O 2 | |
Masa molar | 103,12 g / mol |
Apariencia | polvo cristalino blanco |
Densidad | 1,09 g / ml |
Punto de ebullición | 204,4 ° C (399,9 ° F; 477,5 K) |
soluble | |
Acidez (p K a ) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
En el laboratorio, el ácido 2-aminoisobutírico se puede preparar a partir de acetonacianhidrina , mediante reacción con amoníaco seguida de hidrólisis. [3] La síntesis a escala industrial se puede lograr mediante la hidroaminación selectiva de ácido metacrílico .
Actividad biológica
El ácido 2-aminoisobutírico no es uno de los aminoácidos proteinogénicos y es bastante raro en la naturaleza ( véanse los aminoácidos no proteinogénicos ). Es un fuerte inductor de hélice en péptidos debido al efecto Thorpe-Ingold de su grupo metilo gem- di . [4] Los oligómeros de AIB forman 3 10 hélices.
El ácido 3-aminoisobutírico , o BAIBA, se encontró como un metabolito normal del músculo esquelético en 2014. Las concentraciones plasmáticas aumentan en humanos con el ejercicio. Es probable que la producción sea el resultado de una mayor actividad mitocondrial, ya que el aumento también se observa en el músculo de los ratones con sobreexpresión de PGC-1a. BAIBA se propone como factor protector contra el trastorno metabólico ya que puede inducir la función de la grasa parda. [5]
Incorporación ribosómica en péptidos
El ácido 2-aminoisobutírico es compatible con el alargamiento ribosómico de la síntesis de péptidos. Katoh y col. utilizaron flexizymes [6] y un cuerpo de ARNt diseñado para mejorar la afinidad de las especies de ARNt de AIB aminoacilado por el factor de elongación P. [7] El resultado fue una mayor incorporación de AIB en péptidos en un sistema de traducción libre de células. Iqbal y col. . utilizó un enfoque alternativo para crear una valina tRNA-ligasa deficiente en edición para sintetizar AIB-tRNA Val aminoacilado . El ARNt aminoacilado se utilizó posteriormente en un sistema de traducción sin células para producir péptidos que contienen AIB. [8]
Referencias
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . pag. 5-88. ISBN 978-1498754286.
- ^ "El sistema inmunológico de los humanos, otros mamíferos podrían luchar para combatir los microorganismos extraterrestres" . Noticias de ciencia . 23 de julio de 2020 . Consultado el 24 de julio de 2020 .
- ^ Clarke, HT; Bean, HJ (1931). "Ácido α-aminoisobutírico" . Síntesis orgánicas . 11 : 4.; Volumen colectivo , 2 , p. 29.
- ^ Toniolo, C .; Crisma, M .; Formaggio, F .; Peggion, C. (2001). "Control de la conformación de péptidos por el efecto Thorpe-Ingold (C alfa-tetrasustitución)" . Biopolímeros . 60 (6): 396–419. doi : 10.1002 / 1097-0282 (2001) 60: 6 <396 :: AID-BIP10184> 3.0.CO; 2-7 . ISSN 0006-3525 . PMID 12209474 .
- ^ Roberts, LD; Boström, P; O'Sullivan, JF; Schinzel, RT; Lewis, GD; Dejam, A; Lee, YK; Palma, MJ; Calhoun, S; Georgiadi, A; Chen, MH; Ramachandran, VS; Larson, MG; Bouchard, C; Rankinen, T; Souza, AL; Clish, CB; Wang, TJ; Estall, JL; Soukas, AA; Cowan, CA; Spiegelman, BM; Gerszten, RE (7 de enero de 2014). "El ácido β-aminoisobutírico induce el pardeamiento de la grasa blanca y la β-oxidación hepática y se correlaciona inversamente con factores de riesgo cardiometabólicos" . Metabolismo celular . 19 (1): 96–108. doi : 10.1016 / j.cmet.2013.12.003 . PMC 4017355 . PMID 24411942 .
- ^ Ohuchi, Masaki; Murakami, Hiroshi; Suga, Hiroaki (2007). "El sistema flexizyme: una herramienta de aminoacilación de ARNt altamente flexible para el aparato de traducción". Opinión actual en biología química . 11 (5): 537–542. doi : 10.1016 / j.cbpa.2007.08.011 . PMID 17884697 .
- ^ Katoh, Takayuki; Iwane, Yoshihiko; Suga, Hiroaki (15 de diciembre de 2017). "Ingeniería lógica de D-arm y T-stem de tRNA que mejora la incorporación de d-aminoácidos" . Investigación de ácidos nucleicos . 45 (22): 12601–12610. doi : 10.1093 / nar / gkx1129 . ISSN 0305-1048 . PMC 5728406 . PMID 29155943 .
- ^ Iqbal, Emil S .; Dods, Kara K .; Hartman, Matthew CT (2018). "Incorporación ribosomal de aminoácidos modificados de la cadena principal a través de una sintetasa de aminoacil-tRNA sintetasa deficiente en edición" . Química orgánica y biomolecular . 16 (7): 1073–1078. doi : 10.1039 / c7ob02931d . ISSN 1477-0539 . PMC 5993425 . PMID 29367962 .