Benzo(a)pireno


El benzo[ a ]pireno es un hidrocarburo aromático policíclico y es el resultado de la combustión incompleta de materia orgánica a temperaturas entre 300 °C (572 °F) y 600 °C (1112 °F). El compuesto omnipresente se puede encontrar en el alquitrán de hulla, el humo del tabaco y muchos alimentos, especialmente carnes a la parrilla. La sustancia de fórmula C 20 H 12 es uno de los benzopirenos , formado por un anillo de benceno fusionado con pireno . Sus metabolitos de epóxido de diol (más comúnmente conocidos como BPDE) reaccionan y se unen al ADN , lo que da como resultado mutaciones y, finalmente, cáncer. Está catalogado como carcinógeno del Grupo 1 por laIARC . En el siglo XVIII ya se sabía que un cáncer de escroto de los deshollinadores, el carcinoma de los deshollinadores , estaba relacionado con el hollín.

El benzo[ a ]pireno (B aP) es un hidrocarburo aromático policíclico que se encuentra en el alquitrán de hulla con la fórmula C 20 H 12 . El compuesto es uno de los benzopirenos , formado por un anillo de benceno fusionado con pireno , y es el resultado de una combustión incompleta a temperaturas entre 300 °C (572 °F) y 600 °C (1112 °F).

La principal fuente de B a P atmosférico es la quema de madera residencial. [4] También se encuentra en el alquitrán de hulla , en los gases de escape de los automóviles (especialmente de los motores diésel ), en todo el humo resultante de la combustión de materia orgánica (incluido el humo del cigarrillo ) y en los alimentos asados al carbón . Un estudio del Instituto Nacional del Cáncer de 2001 encontró que los niveles de B a P eran significativamente más altos en los alimentos bien cocidos a la parrilla , en particular los bistecs , el pollo con piel y las hamburguesas: Se ha demostrado que los productos cárnicos cocidos contienen hasta 4 ng/g de B a P, [5] y hasta 5,5 ng/g en el pollo frito [6] y 62,6 ng/g en la carne de res asada al carbón demasiado cocida. [7]

El B a P se descarga en las aguas residuales de industrias como las fundiciones , en particular las acerías [8] y las fundiciones de aluminio . [9]

En el siglo XVIII, los jóvenes deshollinadores británicos que se subían a las chimeneas sufrían de carcinoma de deshollinadores , un cáncer de escroto propio de su profesión, y esto se relacionó con los efectos del hollín en 1775, [10] en el primer trabajo sobre el cáncer ocupacional . epidemiología y también la primera conexión de cualquier mezcla química con la formación de cáncer. Se observaron cánceres de piel frecuentes entre los trabajadores de la industria del combustible en el siglo XIX. En 1933, se determinó que B a P era el compuesto responsable de estos casos, y se demostró su carcinogenicidad cuando se produjeron tumores en la piel en animales de laboratorio pintados repetidamente con alquitrán de hulla. [11] B aDesde entonces, el P ha sido identificado como un carcinógeno principal en el humo del cigarrillo. [12]

Se sabe que la exposición prenatal de B a P en ratas afecta el aprendizaje y la memoria en modelos de roedores. Se demostró que las ratas preñadas que comen B a P afectan negativamente la función cerebral en la vejez de sus crías. En un momento en que las sinapsis se forman por primera vez y se ajustan en fuerza por la actividad, B a P disminuyó la actividad de las células nerviosas dependientes del receptor NMDA medida como expresión de ARNm de la subunidad del receptor NMDA NR2B. [13]


Benzo[ a ]pireno, que muestra el anillo de pireno base y las ubicaciones de numeración y fusión del anillo de acuerdo con la nomenclatura de química orgánica de la IUPAC .
Metabolismo del benzo[ a ]pireno que produce el cancerígeno benzo[ a ]piren-7,8-dihidrodiol-9,10-epóxido.
Un aducto de ADN (en el centro) de benzo[ a ]pireno, el mutágeno principal en el humo del tabaco . [26]