Las arilciclohexilaminas , también conocidas como arilciclohexaminas o arilciclohexanaminas , son una clase química de fármacos experimentales , de diseño y farmacéuticos .
Historia
Se cree que la fenciclidina (PCP) es la primera arilciclohexilamina con propiedades anestésicas reconocidas, pero en la literatura científica se describieron varias arilciclohexilaminas antes que la PCP, comenzando con PCA (1-fenilciclohexan-1-amina), cuya síntesis se publicó por primera vez en 1907. El PCE se informó en 1953 y el PCMo (4- (1-fenil-ciclohexil) -morfolina [1], véase el cuadro a continuación para ver la figura) en 1954, y el PCMo se describe como un sedante potente. [2] Los anestésicos de arilciclohexilamina se investigaron intensamente en Parke-Davis , comenzando con la síntesis de fenciclidina de 1956 y más tarde el compuesto relacionado ketamina . [2] La década de 1970 vio el debut de estos compuestos, especialmente PCP y sus análogos , como drogas recreativas de uso ilícito debido a sus efectos disociativos alucinógenos y euforizantes . Desde ese momento, la clase se ha expandido en la investigación científica en estimulantes , analgésicos , y neuroprotectores agentes, y también por clandestinos químicos en la búsqueda de nuevas drogas recreativas . [3] [4] [5]
Estructura
Una arilciclohexilamina está compuesta por una unidad de ciclohexilamina con una unión de resto arilo . El grupo arilo está posicionado geminal a la amina . En los casos más simples, el resto arilo es típicamente un anillo de fenilo , a veces con sustitución adicional. La amina no suele ser primaria ; las aminas secundarias tales como metilamino o etilamino, o cicloalquilaminas terciarias tales como piperidino y pirrolidino , son los sustituyentes N más comúnmente encontrados .
Farmacología
Las arilciclohexilaminas poseen de forma variable propiedades antagonistas del receptor NMDA , [6] [7] inhibidoras de la recaptación de dopamina , [8] y agonistas del receptor μ-opioide [9] . Además, se ha informado de acciones agonistas del receptor σ , [10] antagonista del receptor nACh , [11] y agonista del receptor D 2 [12] para algunos de estos agentes. El antagonismo del receptor NMDA confiere efectos anestésicos, anticonvulsivos, neuroprotectores y disociativos; el bloqueo del transportador de dopamina media los efectos estimulantes y euforizantes, así como la psicosis en grandes cantidades; y la activación del receptor opioide μ produce efectos analgésicos y euforizantes. La estimulación de los receptores σ y D 2 también puede contribuir a los efectos alucinógenos y psicotomiméticos. [12]
Estos son agentes versátiles con una amplia gama de posibles actividades farmacológicas dependiendo de la extensión y el rango al que se implementan las modificaciones químicas. [13] [14] [15] [16] [17] [18] [19] [20] [21] Las diversas opciones de sustituciones que se realizan permiten un "ajuste fino" del perfil farmacológico resultante. Como ejemplos, BTCP es un inhibidor selectivo de la recaptación de dopamina , [8] PCP es principalmente un antagonista de NMDA, [6] y BDPC es un potente agonista opioide μ, [22] mientras que PRE-084 es un agonista selectivo del receptor sigma . [23] Por lo tanto, es posible una farmacología radicalmente diferente a través de diferentes combinaciones estructurales.
Notas sobre la numeración
El PCP en sí está compuesto por tres anillos de seis miembros, cada uno de los cuales puede estar sustituido por una variedad de grupos. Estos se numeran tradicionalmente en la investigación anterior como primero el anillo de ciclohexilo , luego el fenilo y finalmente el anillo de piperidina , con los diferentes anillos representados por la notación prima (') junto al número. Por ejemplo, 4-metil-PCP, 4'-metil-PCP y 4 '' - metil-PCP son compuestos conocidos, con actividad similar pero potencias bastante diferentes.
Sin embargo, desde la venta generalizada de estos compuestos como medicamentos de diseño en el mercado gris, casi todos los compuestos que han adquirido importancia tienen un anillo ciclohexilo desnudo o un anillo 2-cetociclohexilo, mientras que la piperidina se reemplaza por una variedad de alquilo o cicloalquilo. aminas y la mayor parte de la sustitución ha tenido lugar en el anillo de fenilo. En consecuencia, es común que los análogos sustituidos con fenilo ampliamente utilizados, como 3'-MeO-PCP y 3'-MeO-PCE, se denominen " 3-MeO-PCP " y " 3-MeO-PCE " sin el primo, incluso aunque esto es técnicamente incorrecto y podría generar confusión.
Lista de arilciclohexilaminas
Estructura | Compuesto | Sustituyente arilo | Grupo N | Anillo ciclohexilo | número CAS |
---|---|---|---|---|---|
PCA [24] | Fenilo | NH 2 | - | 1934-71-0 | |
PCM [24] | Fenilo | Metilamino | - | 2201-16-3 | |
Eticiclidina | Fenilo | Etilamino | - | 2201-15-2 | |
PCPr [25] | Fenilo | n -propilamino | - | 18949-81-0 | |
PCiP | Fenilo | Isopropilamino | - | 1195-42-2 | |
PCAL [26] | Fenilo | Alilamino | - | 2185-95-7 | |
PCBu | Fenilo | n- butilamino | - | 73166-29-7 | |
PCEOH | Fenilo | Hidroxietilamino | - | 2201-22-1 | |
PCMEA [27] | Fenilo | Metoxietilamino | - | 2201-57-2 | |
PCEEA | Fenilo | Etoxietilamino | - | 1072895-05-6 | |
PCMPA | Fenilo | Metoxipropilamino | - | 2201-58-3 | |
PCDM [24] | Fenilo | Dimetilamino | - | 2201-17-4 | |
Dieticiclidina | Fenilo | Dietilamino | - | 2201-19-6 | |
2-HO-PCP [6] | Fenilo | Piperidina | 2-hidroxi | 94852-58-1 | |
2-Me-PCP [28] | Fenilo | Piperidina | 2-metilo | 59397-29-4 | |
2-MeO-PCP [29] | Fenilo | Piperidina | 2-metoxi | 78636-34-7 | |
2-ceto-PCP | Fenilo | Piperidina | 2-ceto | 101688-16-8 | |
Eticiclidona ("O-PCE") | Fenilo | Etilamino | 2-ceto | 6740-82-5 | |
2-Keto-PCPr | Fenilo | n -propilamino | 2-ceto | ||
4-metil-PCP | Fenilo | Piperidina | 4-metilo | 19420-52-1 | |
4-Keto-PCP | Fenilo | Piperidina | 4-ceto | 65620-13-5 | |
2'-Cl-PCP | o -clorofenilo | Piperidina | - | 2201-31-2 | |
3'-Cl-PCP | m- clorofenilo | Piperidina | - | ||
2'-MeO-PCP | o -metoxifenilo | Piperidina | - | 2201-34-5 | |
3'-F-PCP [30] | m- fluorofenilo | Piperidina | - | 89156-99-0 | |
3'-Me-PCP [31] | m- Tolilo | Piperidina | - | 2201-30-1 | |
3'-Me-PCPy | m- Tolilo | Pirrolidina | - | 1622348-63-3 | |
3'-NH 2 -PCP | m- Aminofenilo | Piperidina | - | 72242-00-3 | |
3'-HO-PCP | m -hidroxifenilo | Piperidina | - | 79787-43-2 | |
3'-MeO-PCP | m -metoxifenilo | Piperidina | - | 72242-03-6 | |
3 ', 4'-MD-PCP | 3,4-metilendioxifenilo | Piperidina | - | ||
3'-MeO-PCE | m -metoxifenilo | Etilamino | - | 1364933-80-1 | |
3'-HO-PCE | m -hidroxifenilo | Etilamino | - | ||
3'-MeO-PCPr | m -metoxifenilo | n -propilamino | - | 1364933-81-2 | |
3'-HO-PCPr | m -hidroxifenilo | n -propilamino | - | ||
3 ', 4'-MD-PCPr | 3,4-metilendioxifenilo | n -propilamino | - | ||
3'-MeO-PCPy [31] | m -metoxifenilo | Pirrolidina | - | 1364933-79-8 | |
4'-HO-PCP | p -hidroxifenilo | Piperidina | - | 66568-88-5 | |
Metoxidina (4'-MeO-PCP) | p -metoxifenilo | Piperidina | - | 2201-35-6 | |
4'-MeO-PCE | p -metoxifenilo | Etilamino | - | ||
4'-F-PCP [30] | p- fluorofenilo | Piperidina | - | 22904-99-0 | |
4'-F-PCPy | p- fluorofenilo | Pirrolidina | - | ||
Arketamina | o -clorofenilo | Metilamino | 2-ceto | 33643-49-1 | |
Descloroketamina | Fenilo | Metilamino | 2-ceto | 7063-30-1 | |
Esketamina | o -clorofenilo | Metilamino | 2-ceto | 33643-46-8 | |
Ketamina | o -clorofenilo | Metilamino | 2-ceto | 6740-88-1 | |
Hidroxinorketamina | o -clorofenilo | NH 2 | 2-ceto, 6-hidroxi | 81395-70-2 | |
Etquetamina | o -clorofenilo | Etilamino | 2-ceto | 1354634-10-8 | |
NPNK | o -clorofenilo | n -propilamino | 2-ceto | ||
Metoxicetamina | o -metoxifenilo | Metilamino | 2-ceto | 7063-51-6 | |
oMDCK | o -Tolilo | Metilamino | 2-ceto | 7063-37-8 | |
mMDCK | m- Tolilo | Metilamino | 2-ceto | ||
meta- ketamina | m- clorofenilo | Metilamino | 2-ceto | ||
iso- ketamina | o -clorofenilo | Metilamino | 4-ceto | ||
2-fluorodescloroketamina | o -Fluorofenilo | Metilamino | 2-ceto | 111982-50-4 | |
3-fluorodescloroketamina | m- fluorofenilo | Metilamino | 2-ceto | ||
Bromoketamina | o -bromofenilo | Metilamino | 2-ceto | 120807-70-7 | |
TFMDCK | o -Trifluorometilfenilo | Metilamino | 2-ceto | 1782149-73-8 | |
SN 35210 [32] | o -clorofenilo | Carbometoxibutilamino | 2-ceto | 1450615-54-9 | |
Metoxetamina | m -metoxifenilo | Etilamino | 2-ceto | 1239943-76-0 | |
Metoxmetamina | m -metoxifenilo | Metilamino | 2-ceto | 1781829-56-8 | |
Metoxpropamina | m -metoxifenilo | n -propilamino | 2-ceto | 2504100-71-2 | |
MXiPr | m -metoxifenilo | i- Propilamino | 2-ceto | ||
Etoxetamina | m -Etoxifenilo | Etilamino | 2-ceto | ||
DMXE (3-Me-2'-Oxo-PCE) | m- Tolilo | Etilamino | 2-ceto | ||
HXE | m -hidroxifenilo | Etilamino | 2-ceto | ||
HXM | m -hidroxifenilo | Metilamino | 2-ceto | ||
FXE | m- fluorofenilo | Etilamino | 2-ceto | ||
Fenciclidina (PCP) | Fenilo | Piperidina | - | 77-10-1 | |
PC3MP | Fenilo | 3-metilpiperidina | - | 2201-41-4 | |
PC4MP | Fenilo | 4-metilpiperidina | - | 2201-42-5 | |
Roliciclidina (PCPy) | Fenilo | Pirrolidina | - | 2201-39-0 | |
PCDMPy | Fenilo | 3,3-dimetilpirrolidina | - | ||
PCMo | Fenilo | Morfolina | - | 2201-40-3 | |
Metoxi-PCM [7] (2'-MeO-PCMo) | o -metoxifenilo | Morfolina | - | 1314323-88-0 | |
3'-MeO-PCMo | m -metoxifenilo | Morfolina | - | 138873-80-0 | |
4'-MeO-PCMo | p -metoxifenilo | Morfolina | - | ||
Metil-PCM [33] (4'-Me-PCMo) | p- Tolilo | Morfolina | - | 120803-52-3 | |
Hidroxi-metil-PCM | 2-metil-4-hidroxifenilo | Morfolina | - | 1314323-89-1 | |
PYCP [34] | 2-piridinilo | Piperidina | - | ||
TCM | 2-tienilo | Metilamino | - | 139401-07-3 | |
TCE | 2-tienilo | Etilamino | - | 101589-62-2 | |
TCPr [35] | 2-tienilo | Propilamino | - | ||
Tenociclidina (TCP) | 2-tienilo | Piperidina | - | 21500-98-1 | |
TCPy | 2-tienilo | Pirrolidina | - | 22912-13-6 | |
Tiletamina | 2-tienilo | Etilamino | 2-ceto | 14176-49-9 | |
Gaciclidina | 2-tienilo | Piperidina | 2-metilo | 68134-81-6 | |
BDPC | p -bromofenilo | Dimetilamino | 4-fenetil-4-hidroxi | 77239-98-6 | |
C-8813 | p -bromofenilo | Dimetilamino | 4- (tiofen-2-il) etil-4-hidroxi | 616898-54-5 | |
Dimetamina [36] | p- Tolilo | Dimetilamino | 4-ceto | 65619-06-9 | |
3 '' - OH-2'-Me-PCP [37] | o -Tolilo | 3-hidroxipiperidina | - | ||
4 '' - Ph-4 '' - OH-PCP [38] | Fenilo | 4-fenil-4-hidroxipiperidina | - | 77179-39-6 | |
BTCP [39] | Benzotiofen-2-ilo | Piperidina | - | 112726-66-6 | |
BTCPy [40] | Benzotiofen-2-ilo | Pirrolidina | - |
Compuestos relacionados
Existen otros compuestos similares en los que se ha variado el anillo base o se ha reemplazado la cadena de amina por otros grupos. [41] Se han experimentado más tamaños de anillo de cicloalcano que simplemente pensar en términos de ciclohexilamina. El homólogo de ciclopentilo de PCP es activo con aproximadamente una décima parte de la potencia, [42] mientras que los derivados de cicloheptilo y ciclooctilo son inactivos. La cicloalquilcetona requerida se hace reaccionar con PhMgBr; Después se hace reaccionar 3 ° alcohol con NaN 3 ; azida luego se redujo con LAH. Luego, en el paso final, el anillo de piperidina se construye con 1-5-dibromo-pentano. [43] Se conocen otros compuestos en los que el anillo base ciclohexilo se reemplaza por anillos como norbornilo, adamantilo, [44] tetralina, oxano o piperidina. [45] Los análogos conformacionalmente restringidos han sido preparados e investigados por Morieti et al. [46]
Estructura | Compuesto | Sustituyente arilo | Grupo N | Anillo base | número CAS |
---|---|---|---|---|---|
PCPEP | Fenilo | Pirrolidinilo | Ciclopentilo | 23036-19-3 | |
3-MeO-PBCHP | 3-metoxifenilo | Pirrolidinilo | Biciclo [2.2.1] heptano | ||
PADP | Fenilo | Pirrolidinilo | Adamantyl | 72241-99-7 | |
3-MeO-PTP | 3-metoxifenilo | Pirrolidinilo | Tetralin | ||
HHFA | Fenilo fusionado | Aminado | Hexahidrofluoreno | ||
DHPQ | Fenilo | Decahidroquinolina | |||
POXP | Fenilo | Pirrolidinilo | Oxano | ||
MPBPip | Fenilo | Pirrolidinilo | N-metilpiperidina | 36882-04-9 | |
Piritramida | Reemplazado por carboxamida | Pirrolidinilo | N- (3-ciano-3,3-difenilpropil) piperidina | 302-41-0 | |
ANTERIOR-084 | Fenilo | Morfoliniletilcarboxilato | Ciclohexilo | 138847-85-5 | |
Clofenciclan | p-clorofenilo | Dietilaminoetoxi | Ciclohexilo | 5632-52-0 |
Referencias
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Otras lecturas
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enlaces externos
- Síntesis y efectos de los análogos de PCP
- Entrevista con un químico de ketamina