β-alanina
La β-alanina (o beta-alanina ) es un aminoácido beta natural , que es un aminoácido en el que el grupo amino está unido al carbono β (es decir, el carbono a dos átomos del grupo carboxilato ) en lugar del más carbono α habitual para la alanina (α-alanina). El nombre IUPAC para la β-alanina es ácido 3-aminopropanoico . A diferencia de su contraparte α-alanina, la β-alanina no tiene estereocentro .
En cuanto a su biosíntesis , está formado por la degradación del dihidrouracilo y la carnosina . El éster etílico de β-alanina es el éster etílico que se hidroliza dentro del cuerpo para formar β-alanina. [4] Se produce industrialmente mediante la reacción de amoníaco con β-propiolactona . [5]
Los residuos de β-alanina son raros. Es un componente de la péptidos carnosina y anserina y también de ácido pantoténico (vitamina B 5 ), que en sí es un componente de la coenzima A . La β-alanina se metaboliza en ácido acético .
La β-alanina es el precursor limitante de la carnosina , es decir, los niveles de carnosina están limitados por la cantidad de β-alanina disponible, no de histidina. [6] Se ha demostrado que la suplementación con β-alanina aumenta la concentración de carnosina en los músculos, disminuye la fatiga en los atletas y aumenta el trabajo muscular total realizado. [7] [8] La simple suplementación con carnosina no es tan eficaz como la suplementación con β-alanina sola, ya que la carnosina, cuando se toma por vía oral, se descompone durante la digestión en sus componentes, histidina y β-alanina. Por tanto, en peso, solo alrededor del 40% de la dosis está disponible como β-alanina. [6]
Debido a que los dipéptidos de β-alanina no se incorporan a las proteínas, pueden almacenarse en concentraciones relativamente altas (milimolar). Ocurriendo a 17-25 mmol / kg (músculo seco), [10] la carnosina (β-alanil- L -histidina) es un tampón intramuscular importante, que constituye el 10-20% de la capacidad tampón total en las fibras musculares de tipo I y II.
Aunque es mucho más débil que la glicina (y, por lo tanto, con un papel debatido como transmisor fisiológico), la β-alanina es un agonista próximo en actividad al ligando afín glicina en sí, para los receptores de glicina inhibidores sensibles a estricnina (GlyR) (el agonista orden: glicina ≫ β-alanina> taurina ≫ alanina, L -serina> prolina). [11]
