Flavonoide
Los flavonoides (o bioflavonoides ; de la palabra latina flavus , que significa amarillo, su color en la naturaleza) son una clase de metabolitos secundarios polifenólicos que se encuentran en las plantas y, por lo tanto, se consumen comúnmente en la dieta de los humanos. [1]
Químicamente, los flavonoides tienen la estructura general de un esqueleto de 15 carbonos, que consta de dos anillos de fenilo (A y B) y un anillo heterocíclico (C, el anillo que contiene el oxígeno incrustado ). [1] [2] Esta estructura de carbono puede abreviarse C6-C3-C6. Según la nomenclatura de la IUPAC , [3] [4] se pueden clasificar en:
Las tres clases de flavonoides anteriores son todos compuestos que contienen cetonas y, como tales, antoxantinas ( flavonas y flavonoles ). [1] Esta clase fue la primera en denominarse bioflavonoides. Los términos flavonoide y bioflavonoide también se han utilizado de manera más vaga para describir compuestos polihidroxipolifenólicos no cetónicos, que se denominan más específicamente flavonoides. Los tres ciclos o heterociclos en la cadena principal de flavonoides generalmente se denominan anillo A, B y C. [2] El anillo A generalmente muestra un patrón de sustitución de floroglucinol .
En la década de 1930, Albert Szent-Györgyi y otros científicos descubrieron que la vitamina C sola no era tan eficaz para prevenir el escorbuto como el extracto amarillo crudo de naranjas, limones o pimentón. Atribuyeron la mayor actividad de este extracto a las otras sustancias de esta mezcla, a las que denominaron "citrina" (en referencia a los cítricos) o "vitamina P" (una referencia a su efecto en la reducción de la permeabilidad de los capilares ). Sin embargo, más tarde se demostró que las sustancias en cuestión ( hesperidina , eriodictiol , hesperidina metilcalcona y neohesperidina ) no cumplían los criterios de una vitamina [5], por lo que este término ha quedado obsoleto.[6]
Los flavonoides son metabolitos secundarios sintetizados principalmente por plantas. La estructura general de los flavonoides es un esqueleto de 15 carbonos, que contiene 2 anillos de benceno conectados por una cadena de enlace de 3 carbonos. [1] Por lo tanto, se describen como compuestos C6-C3-C6. Dependiendo de la estructura química, el grado de oxidación y la insaturación de la cadena de enlace (C3), los flavonoides se pueden clasificar en diferentes grupos, como antocianidinas, calconas, flavonoles, flavanonas, flavan-3-ols, flavanonols, flavonas e isoflavonoides. . [1] Además, los flavonoides se pueden encontrar en plantas en formas agliconas libres y unidas a glucósidos. La forma unida a glucósidos es la forma de flavona y flavonol más común consumida en la dieta. [1]
Los flavonoides se encuentran ampliamente distribuidos en las plantas y cumplen muchas funciones. [1] Los flavonoides son los pigmentos vegetales más importantes para la coloración de las flores y producen pigmentación amarilla o roja / azul en los pétalos diseñados para atraer a los animales polinizadores . En las plantas superiores, los flavonoides están involucrados en la filtración UV, la fijación simbiótica de nitrógeno y la pigmentación floral. También pueden actuar como mensajeros químicos, reguladores fisiológicos e inhibidores del ciclo celular. Los flavonoides secretados por la raíz de su planta huésped ayudan a Rhizobia en la etapa de infección de su relación simbiótica con legumbres como guisantes, frijoles, trébol y soja. Los rizobios que viven en el suelo son capaces de sentir los flavonoides y esto desencadena la secreción deLos factores Nod , que a su vez son reconocidos por la planta huésped y pueden provocar la deformación del pelo de la raíz y varias respuestas celulares, como los flujos de iones y la formación de un nódulo radicular . Además, algunos flavonoides tienen actividad inhibidora contra organismos que causan enfermedades de las plantas, por ejemplo, Fusarium oxysporum . [7]
