L - (+) - ( S ) - Canavanine es un aminoácido no proteinogénico que se encuentra en ciertas plantas leguminosas . Está relacionado estructuralmente con el α-aminoácido proteinogénico L - arginina , siendo la única diferencia la sustitución de un puente de metileno (- CH
2- unidad) en arginina con un grupo oxa (es decir, un átomo de oxígeno ) en canavanina. La canavanina se acumula principalmente en las semillas de los organismos que la producen, donde sirve como un compuesto defensivo altamente perjudicial contra los herbívoros y una fuente vital de nitrógeno para el embrión en crecimiento [ cita requerida ] (ver también L - canalina ). El mecanismo de la toxicidad de la canavanina es que los organismos que la consumen típicamente la incorporan por error a sus propias proteínas en lugar de L -arginina, produciendo así proteínas estructuralmente aberrantes que pueden no funcionar correctamente.
![]() | |
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Canavanine | |
Nombre IUPAC sistemático Ácido (2 S ) -2-amino-4 - {[(diaminometiliden) amino] oxi} butanoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.153.281 ![]() |
Número CE |
|
KEGG | |
Malla | Canavanine |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 5 H 12 N 4 O 3 | |
Masa molar | 176,176 g · mol −1 |
Densidad | 1,61 g · cm −3 (predicho) |
Punto de fusion | 184 ° C (363 ° F; 457 K) |
Punto de ebullición | 366 ° C (691 ° F; 639 K) |
soluble | |
Solubilidad | insoluble en alcohol , éter , benceno |
log P | -0,91 (previsto) |
Presión de vapor | 1,61 μPa (previsto) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H312 , H332 |
punto de inflamabilidad | 214,6 ° C (418,3 ° F; 487,8 K) (previsto) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
La toxicidad de la canavanina puede aumentar en condiciones de inanición de proteínas, [1] y la toxicidad de la canavanina, resultante del consumo de semillas de Hedysarum alpinum con una concentración de canavanina al 1,2% peso / peso, se ha relacionado con la muerte de Christopher McCandless desnutrido . [2] (McCandless fue el tema del libro de Jon Krakauer (y la película posterior ) Into the Wild ).
![Comparación lado a lado de las estructuras de canavanina y arginina, con la diferencia resaltada](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/4/4b/Can-Arg.svg/220px-Can-Arg.svg.png)
Algunos herbívoros especializados toleran la L- canavanina ya sea porque la metabolizan eficientemente (cf. L -canalina) o evitan su incorporación en sus propias proteínas nacientes. Un ejemplo de esta capacidad se puede encontrar en las larvas del gusano de los cogollos del tabaco Heliothis virescens , que puede tolerar cantidades masivas de canavanina en la dieta. Estas larvas evitan meticulosamente la incorporación de L- canavanina en sus proteínas nacientes (presumiblemente en virtud de la altamente discriminatoria Arginina-ARNt ligasa , la enzima responsable del primer paso en la incorporación de arginina a las proteínas). Por el contrario, las larvas del gusano cuerno del tabaco Manduca sexta sólo pueden tolerar pequeñas cantidades (1,0 microgramo por kilogramo de peso corporal fresco [3] ) de canavanina en la dieta porque su arginina- tRNA ligasa tiene poca o ninguna capacidad discriminatoria. Nadie ha examinado experimentalmente la arginina-tRNA sintetasa de estos organismos. Pero los estudios comparativos de la incorporación de L -arginina y L -canavanina radiomarcadas han demostrado que en Manduca sexta , la proporción de incorporación es de aproximadamente 3 a 1.
Las semillas de Dioclea megacarpa contienen altos niveles de canavanina. Sin embargo, el escarabajo Caryedes brasiliensis es capaz de tolerar esto, ya que tiene la ligasa de ARNt-arginina más discriminatoria que se conoce. En este insecto, el nivel de L- canavaninaradiomarcadaincorporado en proteínas recién sintetizadas es apenas medible. Además, este escarabajo usa canavanina como fuente de nitrógeno para sintetizar sus otros aminoácidos y permitirle desarrollarse. [4]
Los ratones NZB / W F1, NZB y DBA / 2 alimentados con L-canavanina desarrollan un síndrome similar al lupus eritematoso sistémico , [1] mientras que los ratones BALB / c alimentados con una dieta constante de proteína que contiene 1% de canavanina no mostraron cambios en la esperanza de vida. [5]
Las semillas y los brotes de alfalfa contienen L -canavanina. La L- canavanina en la alfalfa se ha relacionado con síntomas similares al lupus en primates , incluidos los humanos, y otras enfermedades autoinmunes. A menudo, detener el consumo revierte el problema. [6] [7] [8]
Ver también
- Canaline
- Arginina
Referencias
- ↑ a b Akaogi, Jun; Barker, Tolga; Kuroda, Yoshiki; Nacionales, Dina C .; Yamasaki, Yoshioki; Stevens, Bruce R .; Reeves, Westley H .; Satoh, Minoru (2006). "Papel del aminoácido no proteico L-canavanina en la autoinmunidad". Revisiones de autoinmunidad . 5 (6): 429–35. doi : 10.1016 / j.autrev.2005.12.004 . PMID 16890899 .
- ^ Krakauer, J. y col. (2015). "Presencia de l-canavanina en semillas de Hedysarum alpinum y su papel potencial en la muerte de Christopher McCandless ". Medicina natural y ambiental. doi : 10.1016 / j.wem.2014.08.014
- ^ Rosenthal, GA; Dahlman, DL (1986). "L-Canavanina y síntesis de proteínas en el gusano del tabaco Manduca sexta" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 83 (1): 14–8. Código Bibliográfico : 1986PNAS ... 83 ... 14R . doi : 10.1073 / pnas.83.1.14 . JSTOR 26787 . PMC 322781 . PMID 3455753 .
- ^ Rosenthal, GA; Hughes, CG; Janzen, DH (1982). "L-Canavanine, una fuente de nitrógeno dietético para el depredador de semillas Caryedes brasiliensis (Bruchidae)". Ciencia . 217 (4557): 353–5. Código Bibliográfico : 1982Sci ... 217..353R . doi : 10.1126 / science.217.4557.353 . PMID 17791516 . S2CID 26741233 .
- ^ Brown, Dan L (2005). "La longevidad inducida por canavanina en ratones puede requerir dietas con más del 15,7% de proteína" . Nutrición y metabolismo . 2 (1): 7. doi : 10.1186 / 1743-7075-2-7 . PMC 554090 . PMID 15733319 .
- ^ Montanaro, A; Bardana Jr, EJ (1991). "Lupus eritematoso sistémico inducido por aminoácidos en la dieta". Clínicas de Enfermedades Reumáticas de Norteamérica . 17 (2): 323–32. PMID 1862241 .
- ^ Herbert, V; Kasdan, TS (1994). "Alfalfa, vitamina E y trastornos autoinmunes". La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 60 (4): 639–40. doi : 10.1093 / ajcn / 60.4.639 . PMID 8092103 .[ fuente médica no confiable? ]
- ^ http://vegpeace.org/rawfoodtoxins.html [ se necesita una cita completa ] [ enlace muerto permanente ] [ fuente médica no confiable? ]
Bibliografía
- Rosenthal, Gerald A. (1986). "Conocimiento bioquímico de las propiedades insecticidas de l-Canavanine, un aleloquímico protector de plantas superior". Revista de Ecología Química . 12 (5): 1145–56. doi : 10.1007 / BF01639001 . PMID 24307052 . S2CID 37297952 .
- Rosenthal, GA; Berge, MA; Bleiler, JA; Rudd, TP (1987). "Formación de proteína canavanyl aberrante y la capacidad de tolerar o utilizar L-canavanine". Experientia . 43 (5): 558–61. doi : 10.1007 / BF02143585 . PMID 3582574 . S2CID 24239284 .
.........