Desoxymethyltestosterone ( DMT ), conocido por los apodos Madol y Pheraplex , es un sintético y activo por vía oral anabólico-androgénicos esteroides (AAS) y un 17α-metilado derivado de la dihidrotestosterona (DHT) que nunca fue comercializado para uso médico. Fue uno de los primeros esteroides de diseño que se comercializó como fármaco para mejorar el rendimiento de los atletas y culturistas .
Datos clinicos | |
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Otros nombres | DMT; Madol; Pheraplex; 3-Desoxi-17α-metil-δ 2 -5α-dihidrotestosterona; 3-desoxi-17α-metil-δ 2 -DHT; 17α-Metil-5α-androst-2-en-17β-ol; NSC-63329; SC-11977 |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Oral |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 32 O |
Masa molar | 288,475 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
La desoximetiltestosterona a veces se abrevia como DMT, aunque no debe confundirse con el alucinógeno dimetiltriptamina , que también se conoce con el mismo acrónimo.
Efectos secundarios
Farmacología
Farmacodinamia
En estudios con animales, se ha descubierto que la desoximetiltestosterona se une al receptor de andrógenos (AR) aproximadamente la mitad de la fuerza que la DHT y causa efectos secundarios que son típicos de los AAS alquilados en 17α, como daño hepático e hipertrofia ventricular izquierda cuando se ingiere en dosis altas. dosis. [2]
La desoximetiltestosterona es inusual porque es estructuralmente un compuesto 2- eno , que carece del grupo 3- ceto presente en casi todos los AAS comerciales (siendo el etilestrenol una rara y notable excepción). Esto no significa que sea un compuesto débil y la investigación clínica ha determinado que es un agente oral bastante potente. [2] Los estudios en ratas indican que la desoximetiltestosterona tiene un efecto anabólico 160% del de la testosterona mientras que es solo un 60% como androgénico, lo que le da una relación Q de 6.5: 1. [3] Debido a esta proporción favorable, los experimentos en ratas orquiectomizadas han demostrado que el tratamiento con desoximetiltestosterona resultó sólo en una estimulación del peso del músculo elevador del ano; el peso de la próstata y de las vesículas seminales no se vio afectado, lo que llevó a los autores de un estudio a caracterizar la desoximetiltestosterona como un potente AAS con atributos de modulador selectivo del receptor de andrógenos (SARM) y alguna indicación de toxicidad . [2]
Química
Desoximetiltestosterona, también conocida como 3-desoxi-17α-metil-δ 2 -5α-dihidrotestosterona (3-desoxi-17α-metil-δ 2 -DHT) o como 17α-metil-5α-androst-2-en-17β-ol , es un sintético androstano esteroide y un 17α-alquilados derivado de la dihidrotestosterona (DHT).
Historia
La desoximetiltestosterona fue inventada en 1961 por Max Huffman, quien obtuvo una patente sobre el compuesto el mismo año. [2] Se describió en la literatura científica en 1963. [2] Sin embargo, nunca se comercializó como fármaco comercial. [4] [2] La desoximetiltestosterona fue redescubierta por el químico, entusiasta de AAS y culturista aficionado Patrick Arnold en 2005. Arnold produjo desoximetiltestosterona y se la suministró a Victor Conte de Bay Area Laboratory Co-operative (BALCO), una compañía estadounidense de suplementos nutricionales y esteroides. proveedor. [5]
El DMT se convirtió en una sustancia controlada en los EE. UU. El 4 de enero de 2010 y está clasificado como esteroide anabólico de la Lista III según la Ley de Sustancias Controladas de los EE . UU . Junto con la boldiona y la dienediona . [6] [7] [8] [9] La sustancia había sido objeto de escrutinio después de que se descubrió que estaba presente en varios suplementos de culturismo de venta libre . [10]
Ver también
- 5α-Androst-2-en-17-uno
Referencias
- ^ "Legislación sobre el uso indebido de drogas" .
- ^ a b c d e f Diel P, Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, Thevis M, Vollmer G, Zierau O (2007). "Caracterización del perfil farmacológico de la desoximetiltestosterona (Madol), un esteroide mal utilizado para el dopaje". Toxicol. Lett . 169 (1): 64–71. doi : 10.1016 / j.toxlet.2006.12.004 . PMID 17254722 .
- ^ Edwards JA, Bowers A (enero de 1961). "Análogos de la hormona Delta-2". Química e industria (48): 1962–63.
- ^ Patente de EE. UU. 2.996.524
- ^ "Químico que creó" The Clear "Sentenced" (Comunicado de prensa). Fiscal de los Estados Unidos para el Distrito Norte de California. 2006-08-04. Archivado desde el original el 14 de octubre de 2006 . Consultado el 8 de octubre de 2007 .
- ^ Reglas - 2008 - Clasificación de tres esteroides como esteroides anabólicos de Lista III bajo la Ley de Sustancias Controladas
- ^ "Documento FR E8-8842" . Archivado desde el original el 5 de mayo de 2008 . Consultado el 6 de mayo de 2008 .
- ^ "La DEA propone incluir tres esteroides en el Anexo III. Dado que tres esteroides tienen un alto potencial de abuso y tráfico de drogas, la Administración de Control de Drogas quiere clasificarlos como Schedule" . Archivado desde el original el 2 de mayo de 2008 . Consultado el 6 de mayo de 2008 .
- ^ "Clasificación de tres esteroides como esteroides anabólicos de Lista III bajo la Ley de Sustancias Controladas" . Archivado desde el original el 6 de julio de 2008 . Consultado el 2 de mayo de 2008 .
- ^ Okano M, Sato M, Ikekita A, Kageyama S (noviembre de 2009). "Análisis de esteroides no cetoicos 17alpha-metilepithiostanol y desoximetil-testosterona en suplementos dietéticos". Pruebas y análisis de drogas . 1 (11-12): 518-25. doi : 10.1002 / dta.72 . PMID 20355167 .