El trisulfuro de dimetilo (DMTS) es un compuesto químico orgánico y el trisulfuro orgánico más simple, con la fórmula química CH 3 SSSCH 3 . [2] [3] Es un líquido inflamable con mal olor, que es detectable en niveles tan bajos como 1 parte por billón. [4]
El trisulfuro de dimetilo se ha encontrado en los volátiles emitidos por la cebolla cocida, el puerro y otras especies de Allium , el brócoli y el repollo, así como el queso Limburger , [5] y está involucrado en el desagradable aroma de la cerveza añeja y el sake japonés rancio . [6] Es un producto de descomposición de la descomposición bacteriana, incluidas las primeras etapas de la descomposición humana, [7] y es un atractivo importante para las moscas azules que buscan huéspedes. Se ha confirmado que el trisulfuro de dimetilo junto con el sulfuro de dimetilo y el disulfuro de dimetilo son compuestos volátiles emitidos por la planta que atrae moscas conocida como aro de caballo muerto.( Helicodiceros muscivorus ). Estas moscas se sienten atraídas por el olor de la carne fétida y ayudan a polinizar esta planta. [8] DMTS contribuye al mal olor emitido por el hongo Phallus impudicus , también conocido como el stinkhorn común. El DMTS causa el olor maloliente característico de una lesión fúngica , por ejemplo, de heridas por cáncer , [4] y contribuye al olor de las heces humanas. [9]
El DMTS se puede sintetizar mediante la reacción de metanotiol con sulfuro de hidrógeno (en presencia de cobre (II)) [10] y con dicloruro de azufre , [11] entre otros métodos: [3]
Al calentarse a 80 °C, el DMTS se descompone lentamente en una mezcla de dimetildisulfuros, trisulfuros y tetrasulfuros. [11] La reactividad del DMTS está relacionada con su débil enlace azufre-azufre (aprox. 45 kcal/mol). [2] El tetrasulfuro de dimetilo, que es térmicamente más reactivo que el trisulfuro de dimetilo, tiene un enlace azufre-azufre aún más débil (central) (aprox. 36 kcal/mol). [11] La oxidación de DMTS por ácido meta-cloroperoxibenzoico (mCPBA) da el S-monóxido correspondiente , CH 3 S(O)SSCH 3 . [12]
Se han utilizado cebos trampa que contienen trisulfuro de dimetilo para capturar Calliphora loewi y otras moscas azules. [13] Se ha encontrado que el trisulfuro de dimetilo es un antídoto eficaz contra el cianuro en un modelo de roedor para el envenenamiento por cianuro tanto contra el cianuro de potasio subcutáneo como contra el cianuro de hidrógeno inhalado , convirtiendo el cianuro en un tiocianato mucho menos tóxico . Se sugiere que el trisulfuro de dimetilo se puede usar en un entorno de exposición al cianuro con víctimas en masa. Junto con estos estudios, se encontró que la DL 50 del trisulfuro de dimetilo en ratones CD-1 era de 598,5 mg/kg, que puede compararse con la DL 50 del cianuro de potasiode 8,0 mg/kg. [14]