Granadaene es el nombre trivial de un polieno no isoprenoide que constituye el pigmento rojo característico de Streptococcus agalactiae (estreptococo del grupo B).
Granadaene contiene un sistema conjugado formado por una cadena lineal de 12 dobles enlaces conjugados que está conectado al aminoácido ornitina en un extremo y al azúcar ramnosa en el otro. [1] [2] El granadano es de color rojo oscuro, inodoro, insoluble en agua , metanol , etanol , éter dietílico , acetona , hexano , dimetilsulfóxido (DMSO), acetonitrilo , tetrahidrofurano , cloroformo, y en la mayoría de los solventes, es soluble en DMSO – ácido trifluoroacético (TFA) al 0.1% . [1] Granadaene, puede extraerse de cultivos de S. agalactiae en caldo de granada ( medio de granada sin agar ) con hidróxido de potasio (KOH) 0,1 M y purificarse mediante cromatografía de exclusión por tamaño en Sephadex LH utilizando DMSO – TFA al 0,1%. [1]
El espectro de absorción ultravioleta-visible del granadaeno (en DMSO / TFA) es casi idéntico al de un caroteno con un sistema conjugado similar de dobles enlaces (por ejemplo , alfa-caroteno ), por eso el pigmento GBS se consideró un caroteno . durante muchos años. [3]
La producción del pigmento rojo granadaeno es un rasgo fenotípico específico del SGB β-hemolítico y, debido a eso, la detección de colonias rojas a partir de muestras clínicas, cuando se cultivan en medio granada , permite la identificación directa del SGB. [4] [5] [6]
Granadaene es un compuesto orgánico producido por S.agalactiae . Es el producto de una vía metabólica similar a la de la biosíntesis de ácidos grasos . Las enzimas necesarias para la biosíntesis de granadaeno en GBS están codificadas por un grupo de genes de 12 genes, el operón cilíndrico , y se ha propuesto una ruta para la biosíntesis del pigmento que requiere todos los genes del operón cilíndrico . [7] [8] Al igual que la biosíntesis del pigmento, la actividad hemolítica requiere también en el GBS los 12 genes del operón cilíndrico . [9] [10]El pigmento se localiza, en GBS, en la membrana celular , [3] donde podría desempeñar un papel en la estabilización de la membrana, de manera similar al papel de los carotenos en otras membranas bacterianas. [11] También se ha propuesto que el granadaeno es de hecho la hemolisina de S.agalactiae , y debido a que la hemolisina GBS es una citolisina de amplio espectro capaz de destruir muchas células eucariotas , se considera un factor de virulencia importante para el GBS. [7] [8] [12] [13] [14]
Además de S. agalactiae , se ha informado la presencia de granadaeno y los genes cyl en Acidipropionibacterium spp. (antes Propionibacterium ) como A.jensenii , A.thoenii y A.virtanenii , donde puede provocar defectos como manchas rojas en algunos quesos. [15] Probablemente el granadaeno también esté presente en otras especies relacionadas como Pseudopropionibacterium rubrum . [8] [15] [16]