El ácido hipúrico ( del gr. hipopótamos , caballo, orón , orina) es un ácido carboxílico y un compuesto orgánico. Se encuentra en la orina y se forma a partir de la combinación de ácido benzoico y glicina . Los niveles de ácido hipúrico aumentan con el consumo de compuestos fenólicos (como jugo de frutas , té y vino ). Los fenoles se convierten primero en ácido benzoico y luego en ácido hipúrico y se excretan en la orina . [1]
El ácido hipúrico cristaliza en prismas rómbicos que son fácilmente solubles en agua caliente, se funden a 187 °C y se descomponen a unos 240 °C. Altas concentraciones de ácido hipúrico también pueden indicar una intoxicación por tolueno ; sin embargo, los científicos han cuestionado esta correlación porque existen otras variables que afectan los niveles de ácido hipúrico. [2] Cuando muchos compuestos aromáticos como el ácido benzoico y el tolueno se toman internamente, se convierten en ácido hipúrico por reacción con el aminoácido glicina .
Bioquímicamente, el ácido hipúrico se produce a partir del ácido benzoico por acilación directa de glicina. Es uno de los dos conjugados del ácido benzoico producido metabólicamente, siendo el otro el glucurónido . Ambos se eliminan del cuerpo en la orina. El ácido benzoico se introduce en el cuerpo por ingestión (el benzoato de sodio se usa como conservante ) y por hidrólisis de agentes farmacéuticos como el benzoato de bencilo . [4]
El ácido hipúrico se puede formar a partir del aminoácido esencial fenilalanina a través de al menos dos vías. La fenilalanina sufre una biotransformación para formar un alfa-cetoácido, el ácido fenilpirúvico , que puede tautomerizarse a un enol reactivo. El carbono bencílico es un reactivo que sufre peroxidación seguida por vías competitivas para reaccionar con el carbono alfa y posteriormente formar un intermedio de dioxetanol seguido de la formación de ácido oxálico y benzaldehído, o bien, la peroxidación puede reaccionar con el grupo carboxilo para formar un alfa-ceto- intermedio de beta-peroxilactona seguido de la formación de monóxido de carbono ,dióxido de carbono y benzaldehído . Alternativamente, bajo ciertas condiciones, el ácido fenilpirúvico puede sufrir un mecanismo redox, como el hierro (II) que dona un electrón, para liberar directamente dióxido de carbono, seguido de monóxido de carbono, para la formación de un radical tolueno estable que se resuelve mediante un antioxidante como como ascorbato. En todos los casos antes mencionados, el benzaldehído se biotransforma a través de CYP450 en ácido benzoico seguido de conjugación en glicina para la formación de hipurato que se excreta en la orina. [5] De manera similar, el tolueno reacciona con CYP450 para formar benzaldehído. [6]
El ácido hipúrico se hidroliza fácilmente con álcalis cáusticos calientes a ácido benzoico y glicina. El ácido nitroso lo convierte en ácido benzoilglicólico , C 6 H 5 C(=O)OCH 2 CO 2 H. Su éster etílico reacciona con la hidracina para formar hippurilhidracina, C 6 H 5 CONHCH 2 CONHNH 2 , que fue utilizado por Theodor Curtius para la preparación de ácido hidrazoico .
Justus von Liebig demostró en 1829 que el ácido hipúrico difería del ácido benzoico y lo nombró, [7] y en 1834 determinó su constitución, [8] mientras que en 1853 el químico francés Victor Dessaignes (1800-1885) lo sintetizó por la acción de cloruro de benzoílo en la sal de zinc de glicina. [9] También se formó calentando anhídrido benzoico con glicina, [10] y calentando benzamida con ácido monocloroacético .