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No confundir con dihidrocodeína .

Hidrocodona
Hydrocodone skeletal.svg
Hydrocodone-Spartan-PM3-3D-balls.png
Datos clinicos
Nombres comercialesHysingla ER, Zohydro ER
Otros nombresDihidrocodeinona, bitartrato de hidrocodona
AHFS / Drugs.comMonografía
MedlinePlusa601006
Datos de licencia

Responsabilidad por dependencia		Alto [1]
Vías de
administración		Clínica: por vía oral [2]
Otros: intranasal , rectal
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
BiodisponibilidadPor vía oral: 70% [3]
Enlace proteicoBajo [3] [4]
MetabolismoHígado : CYP3A4 (mayor), CYP2D6 (menor) [5]
Metabolitos• Norhidrocodona [5]
• Hidromorfona [5]
• Otros [5]
Inicio de acción10-20 minutos [2]
Vida media de eliminaciónPromedio: 3,8 horas [6]
Rango: 3,3–4,4 horas [2]
Duración de la acción4 a 8 horas [2]
ExcreciónOrina [7] [8]
Identificadores
Nombre IUPAC
  • 4,5α-epoxi-3-metoxi-17-metilmorfinan-6-ona
Número CAS
  • 125-29-1 controlarY
PubChem CID
  • 5284569
IUPHAR / BPS
  • 7081
DrugBank
  • DB00956 controlarY
ChemSpider
  • 4447623 controlarY
UNII
  • 6YKS4Y3WQ7
KEGG
  • D08045 controlarY
CHEBI
  • CHEBI: 5779 controlarY
CHEMBL
  • ChEMBL1457 controlarY
Tablero CompTox ( EPA )
  • DTXSID8023131
Tarjeta de información ECHA100.004.304
Datos químicos y físicos
FórmulaC 18 H 21 N O 3
Masa molar299,370  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Sonrisas
  • O = C4 [C @@ H] 5Oc1c2c (ccc1OC) C [C @ H] 3N (CC [C @] 25 [C @ H] 3CC4) C
InChI
  • EnChI = 1S / C18H21NO3 / c1-19-8-7-18-11-4-5-13 (20) 17 (18) 22-16-14 (21-2) 6-3-10 (15 (16) 18) 9-12 (11) 19 / h3,6,11-12,17H, 4-5,7-9H2,1-2H3 / t11-, 12 +, 17-, 18- / m0 / s1 controlarY
  • Clave: LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N controlarY
  (verificar)

La hidrocodona , que se vende bajo la marca Zohydro ER, entre otros, es un opioide que se usa para tratar el dolor intenso de duración prolongada, si otras medidas no son suficientes. [9] [10] También se utiliza como supresor de la tos en adultos. [9] Se toma por vía oral. [9] Normalmente se vende como combinaciones de acetaminofén / hidrocodona o ibuprofeno / hidrocodona . [9] [11] Por sí solo se vende en una formulación de acción prolongada . [9]

Los efectos secundarios comunes incluyen mareos , somnolencia, náuseas y estreñimiento. [9] Los efectos secundarios graves pueden incluir abuso , [ aclaración necesaria ] presión arterial baja , convulsiones , prolongación del intervalo QT , depresión respiratoria y síndrome serotoninérgico . [9] La disminución rápida de la dosis puede provocar la abstinencia de opioides . [9] Por lo general, no se recomienda su uso durante el embarazo o la lactancia . [12] Se cree que la hidrocodona actúa activandoreceptores de opioides , principalmente en el cerebro y la médula espinal. [9] La hidrocodona 10 mg equivale a unos 10 mg de morfina por vía oral. [13]

La hidrocodona se patentó en 1923, mientras que la formulación de acción prolongada fue aprobada para uso médico en los Estados Unidos en 2013. [9] [14] Se receta con mayor frecuencia en los Estados Unidos, que consumió el 99% del suministro mundial a partir de 2010. [15] En 2017, fue el 118º medicamento recetado con más frecuencia en los Estados Unidos, con más de seis millones de recetas. [16] [17] Se elabora a partir de la adormidera después de que se haya convertido en codeína . [18]

Usos médicos [ editar ]

La hidrocodona se usa para tratar el dolor de moderado a intenso. En formulaciones líquidas, se usa para tratar la tos. [9] En un estudio que comparó la potencia de la hidrocodona con la de la oxicodona , se encontró que se necesitaba un 50% más de hidrocodona para lograr el mismo grado de miosis (contracción pupilar). [19] Los investigadores interpretaron que esto significa que la oxicodona es aproximadamente un 50% más potente que la hidrocodona.

Sin embargo, en un estudio de pacientes del departamento de emergencias con fracturas, se encontró que una cantidad igual de cualquiera de los medicamentos proporcionaba aproximadamente el mismo grado de alivio del dolor, lo que indica que hay poca diferencia práctica entre ellos cuando se usa para ese propósito. [20] Algunas referencias afirman que la acción analgésica de la hidrocodona comienza en 20 a 30 minutos y dura alrededor de 4 a 8 horas. [21] La información del fabricante dice que el inicio de la acción es de aproximadamente 10 a 30 minutos y la duración es de aproximadamente 4 a 6 horas. [22] El intervalo de dosificación recomendado es de 4 a 6 horas.

Formas disponibles [ editar ]

Ver también: hidrocodona / paracetamol , hidrocodona / ibuprofeno e hidrocodona / aspirina

La hidrocodona está disponible en una variedad de formulaciones para administración oral: [23] [24] [25]

  • La forma oral original de hidrocodona sola, Dicodid, como tabletas de liberación inmediata de 5 y 10 mg está disponible para prescripción en Europa continental según las leyes nacionales de control y prescripción de medicamentos y el Título 76 del Tratado de Schengen, pero la dihidrocodeína se ha utilizado más ampliamente para mismas indicaciones desde el comienzo a principios de la década de 1920, con la hidrocodona regulada de la misma manera que la morfina en el Betäubungsmittelgesetz alemán , la ley de nombre similar en Suiza y el Suchtmittelgesetz austriaco , mientras que la dihidrocodeína se regula como la codeína . Durante varias décadas, los productos líquidos de hidrocodona disponibles son medicamentos para la tos.
  • La hidrocodona más homatropina (Hycodan) en forma de pequeñas tabletas para la tos y el dolor moderado especialmente neuropático (la homatropina, un anticolinérgico, es útil en ambos casos y disuade la sobredosis intencional) se usó más ampliamente que Dicodid y se etiquetó como medicamento para la tos en los Estados Unidos, mientras que la vicodina y medicamentos similares fueron las opciones para la analgesia.
  • La hidrocodona de liberación prolongada en un jarabe de liberación prolongada que también contiene clorfenamina / clorfeniramina es un medicamento para la tos llamado Tussionex en América del Norte. En Europa, se utilizan en su lugar jarabes similares de liberación prolongada que contienen codeína (numerosos), dihidrocodeína (Paracodin Retard Hustensaft), nicocodeína (Tusscodin), tebacón , acetildihidrocodeína , dionina y nicodicodeína .
  • Hidrocodona de liberación inmediata con paracetamol (acetaminofén) (Vicodin, Lortab, Lorcet, Maxidone, Norco, Zydone)
  • Hidrocodona de liberación inmediata con ibuprofeno (Vicoprofeno, Ibudona, Reprexaina)
  • Hidrocodona de liberación inmediata con aspirina (Alor 5/500, Azdone, Damason-P, Lortab ASA, Panasal 5/500)
  • Hidrocodona de liberación controlada (Hysingla ER de Purdue Pharma , Zohydro ER) [26]

La hidrocodona no está disponible en forma parenteral ni en ninguna otra forma no oral. [4] [2]

Efectos secundarios [ editar ]

Los efectos secundarios comunes de la hidrocodona son náuseas , vómitos , estreñimiento , somnolencia , mareos , aturdimiento , ansiedad , estado de ánimo anormalmente feliz o triste, garganta seca, dificultad para orinar , sarpullido , picazón y contracción de las pupilas. Los efectos secundarios graves incluyen respiración lenta o irregular y opresión en el pecho. [27]

Varios casos de pérdida auditiva bilateral progresiva que no responde a la terapia con esteroides se han descrito como una reacción adversa poco frecuente al uso indebido de hidrocodona / paracetamol. Algunos han considerado que este efecto adverso se debe a la ototoxicidad de la hidrocodona. [28] [29] Otros investigadores han sugerido que el paracetamol es el principal agente responsable de la ototoxicidad . [30] [31]

La hidrocodona se encuentra en la categoría C de embarazo de la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . (FDA) . No se han realizado estudios adecuados y bien controlados en humanos. Un recién nacido de una madre que toma medicamentos opioides con regularidad antes del nacimiento será físicamente dependiente. El bebé también puede presentar depresión respiratoria si la dosis de opioides fue alta. [32] Un estudio epidemiológico indicó que el tratamiento con opioides durante las primeras etapas del embarazo aumenta el riesgo de varios defectos de nacimiento. [33]

Los síntomas de una sobredosis de hidrocodona incluyen pupilas dilatadas o estrechas; respiración lenta, superficial o deja de respirar; latidos cardíacos más lentos o detenidos; piel fría, húmeda o azul; somnolencia excesiva; pérdida de consciencia; convulsiones o muerte. [27]

La hidrocodona puede crear hábito y causar dependencia física y psicológica. Su riesgo de abuso es similar al de la morfina y menor al de la oxicodona. [34]

Interacciones [ editar ]

Los pacientes de consumir alcohol , otros opiáceos, anticolinérgicos antihistamínicos , antipsicóticos , agentes anti-ansiedad , o de otro tipo de sistema nervioso central (CNS) depresores junto con hidrocodona pueden exhibir un aditivo depresión del SNC . [32] La hidrocodona puede interactuar con los medicamentos serotoninérgicos . [35]

Farmacología [ editar ]

Farmacodinámica [ editar ]

Hidrocodona (y metabolito) en los receptores de opioides
CompuestoAfinidades ( K i )ProporciónÁrbitro
MORINSECTOKORMOR: DOR: KOR
Hidrocodona11,1 nM962 nM501 nM1:87:45[36]
Hidromorfona0,47 nM18,5 nM24,9 nM1:39:53[37]

Dosis equianalgésicas [38] [39] [40]
CompuestoRutaDosis
Codeínacorreos200 magnesio
Hidrocodonacorreos20-30 mg
Hidromorfonacorreos7.5 magnesio
HidromorfonaIV1,5 mg
Morfinacorreos30 mg
MorfinaIV10 mg
Oxicodonacorreos20 magnesio
OxicodonaIV10 mg
Oximorfonacorreos10 mg
OximorfonaIV1 mg

La hidrocodona es un agonista completo altamente selectivo del receptor opioide μ (MOR). [21] [41] [36] Esta es la principal diana biológica de la endógeno opioide neuropéptido β-endorfina . [42] La hidrocodona tiene baja afinidad por el receptor opioide δ (DOR) y el receptor opioide κ (KOR), donde es un agonista similar. [36]

Los estudios han demostrado que la hidrocodona es más fuerte que la codeína, pero solo una décima parte de la potencia de la morfina en la unión a los receptores y se ha informado que es solo un 59% de la potencia analgésica de la morfina. Sin embargo, en pruebas realizadas en monos rhesus, la potencia analgésica de la hidrocodona fue en realidad más alta que la de la morfina. [6] La hidrocodona oral tiene un factor de dosis diaria equivalente media (MEDD) de 0,4, lo que significa que 1 mg de hidrocodona equivale a 0,4 mg de morfina intravenosa. Sin embargo, debido a la baja biodisponibilidad oral de la morfina , existe una correspondencia 1: 1 entre la morfina administrada por vía oral y la hidrocodona administrada por vía oral. [43]La concentración relativa en miligramos de hidrocodona a codeína se da como 6 veces, es decir, 5 mg tiene el efecto de 30 mg de codeína; a través del número romano VI se dice que dio lugar al nombre comercial Vicodin. [ cita requerida ]

Farmacocinética [ editar ]

Absorción [ editar ]

La hidrocodona solo está disponible farmacéuticamente como medicamento oral . [2] Se absorbe bien , pero la biodisponibilidad oral de la hidrocodona es sólo aproximadamente del 25%. [3] [4] El inicio de la acción de la hidrocodona a través de esta ruta es de 10 a 20 minutos, con un efecto máximo ( T max ) que ocurre entre los 30 y 60 minutos, [44] y tiene una duración de 4 a 8 horas. [2]

Distribución [ editar ]

El volumen de distribución de hidrocodona es de 3.3 a 4.7 L / kg. [4] La unión de la hidrocodona a las proteínas plasmáticas es del 20 al 50%. [21]

Metabolismo [ editar ]

En el hígado , la hidrocodona se transforma en varios metabolitos , que incluyen norhidrocodona , hidromorfona , 6α-hidrocodol (dihidrocodeína) y 6β-hidrocodol . [5] También se forman 6α- y 6β-hidromorfol, y los metabolitos de la hidrocodona se conjugan (mediante glucuronidación ). [45] [46] La hidrocodona tiene una vida media terminal que promedia 3.8 horas (rango 3.3 a 4.4 horas). [6] [2] La enzima CYP2D6 del citocromo P450 hepáticoconvierte la hidrocodona en hidromorfona, un opioide más potente (afinidad de unión 5 veces mayor al MOR). [5] [47] Sin embargo, los metabolizadores de CYP2D6 del citocromo 450 deficiente y extenso tuvieron respuestas fisiológicas y subjetivas similares a la hidrocodona, y el inhibidor de CYP2D6 quinidina no cambió las respuestas de los metabolizadores rápidos, lo que sugiere que la inhibición del metabolismo de la hidrocodona por el CYP2D6 no tiene importancia práctica. [48] [49] Los metabolizadores ultrarrápidos de CYP2D6 (1 a 2% de la población) pueden tener una respuesta aumentada a la hidrocodona; sin embargo, no se ha estudiado el metabolismo de la hidrocodona en esta población. [50]

La norhidrocodona, el principal metabolito de la hidrocodona, se forma predominantemente por oxidación catalizada por CYP3A4. [5] A diferencia de la hidromorfona, se describe como inactiva. [47] Sin embargo, la norhidrocodona es en realidad un agonista de MOR con una potencia similar a la hidrocodona, pero se ha encontrado que produce solo una analgesia mínima cuando se administra periféricamente a animales (probablemente debido a una barrera hematoencefálica deficiente y, por lo tanto , a la penetración del sistema nervioso central ). [51] La inhibición de CYP3A4 en un niño que era, además, un metabolizador deficiente de CYP2D6, resultó en una sobredosis fatal de hidrocodona. [52] Aproximadamente el 40% del metabolismo de la hidrocodona se atribuye a reacciones no catalizadas por el citocromo P450.[53]

Eliminación [ editar ]

La hidrocodona se excreta en la orina , principalmente en forma de conjugados . [7] [8]

Química [ editar ]

Detección en fluidos corporales [ editar ]

Las concentraciones de hidrocodona se miden en sangre, plasma y orina para buscar evidencia de uso indebido, confirmar diagnósticos de intoxicación y ayudar en las investigaciones de muertes. Muchas pruebas comerciales de detección de opiáceos reaccionan de forma indiscriminada con la hidrocodona, otros opiáceos y sus metabolitos, pero las técnicas cromatográficas pueden distinguir fácilmente la hidrocodona de forma única. Las concentraciones de hidrocodona en sangre y plasma típicamente caen en el rango de 5 a 30 µg / L entre las personas que toman el fármaco de manera terapéutica, 100 a 200 µg / L entre los usuarios recreativos y 100 a 1,600 µg / L en casos de sobredosis aguda y fatal. La coadministración del fármaco con alimentos o alcohol puede aumentar de manera muy significativa las concentraciones plasmáticas de hidrocodona resultantes que se alcanzan posteriormente. [54] [55]

Historia [ editar ]

La hidrocodona fue sintetizada por primera vez en Alemania en 1920 por Carl Mannich y Helene Löwenheim. [56] Fue aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos el 23 de marzo de 1943 para su venta en los Estados Unidos y aprobado por Health Canada para su venta en Canadá bajo la marca Hycodan. [57] [58]

La hidrocodona fue comercializada por primera vez por Knoll como Dicodid, a partir de febrero de 1924 en Alemania. Este nombre es análogo a otros productos que la compañía introdujo o comercializó: Dilaudid (hidromorfona, 1926), Dinarkon (oxicodona, 1917), Dihidrina (dihidrocodeína, 1911) y Dimorfano ( dihidromorfina ). Paramorfan es el nombre comercial de dihidromorfina de otro fabricante, al igual que Paracodin, para dihidrocodeína. [ cita requerida ]

El nombre Dicodid se registró en los Estados Unidos y aparece sin una monografía hasta 1978 en Physicians 'Desk Reference ; Dicodid puede haberse comercializado en un grado u otro en América del Norte en la década de 1920 y principios de la de 1930. El fármaco era hidrocodona pura en comprimidos pequeños de 5 y 10 mg, físicamente similares a los comprimidos de Dilaudid. Knoll ya no lo fabrica en Alemania, ni hay un genérico disponible. La hidrocodona nunca fue tan común en Europa como en América del Norte; la dihidrocodeína se usa para su espectro de indicaciones. Alemania fue el segundo consumidor de hidrocodona hasta que se suspendió la fabricación de la droga allí. Ahora, [ ¿cuándo? ]el mundo fuera de los Estados Unidos representa menos del 1% del consumo anual. Fue catalogado como Suchtgift bajo el Betäubungsmittelgesetz alemán y regulado como morfina. Estuvo disponible en el Espacio Schengen de la Unión Europea a partir del 1 de enero de 2002 bajo el Título 76 del Tratado de Schengen. [ cita requerida ]

Sociedad y cultura [ editar ]

Formulaciones [ editar ]

Varias impresiones comunes de hidrocodona son M365, M366, M367. [59]

Productos combinados [ editar ]

Artículos principales: hidrocodona / paracetamol e hidrocodona / ibuprofeno
Hidrocodona y paracetamol (acetaminofén) 5-500 tabletas (Mallinckrodt)

La mayoría de las formulaciones de hidrocodona incluyen un segundo analgésico, como paracetamol (acetaminofeno) o ibuprofeno. Los ejemplos de combinaciones de hidrocodona incluyen Norco, Vicodin, Lortab, Vicoprofen y Riboxen. [60]

Situación legal [ editar ]

Estados Unidos [ editar ]

El gobierno de EE. UU. Impuso reglas de prescripción más estrictas para la hidrocodona en 2014, cambiando el medicamento de la Lista III a la Lista II . [61] [62] [63] [64] En 2011, los productos de hidrocodona estuvieron involucrados en alrededor de 100,000 visitas al departamento de emergencias relacionadas con el abuso en los Estados Unidos, más del doble que en 2004. [65]

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

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