La clordecona , más conocida bajo la marca Kepone en los Estados Unidos, es un compuesto organoclorado y un sólido incoloro. Este compuesto es un insecticida obsoleto relacionado con Mirex y DDT . Su uso fue tan desastroso que ahora está prohibido en el mundo occidental, pero solo después de que se hayan producido muchos miles de toneladas. [3] La clordecona es un contaminante orgánico persistente (COP) conocido que fue prohibido a nivel mundial por el Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes en 2009. [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC decacloropentaciclo [5.3.0.0 2.6 .0 3.9 .0 4.8 ] decan-5-ona [1] | |
Otros nombres Clordecona Clordecone Merex CAS nombre: 1,1a, 3,3a, 4,5,5,5a, 5b, 6-decachlorooctahydro-1,3,4-meteno-2H-ciclobuta [cd] pentalen-2-ona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.093 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 Cl 10 O | |
Masa molar | 490,633 g / mol |
Apariencia | bronceado a sólido cristalino blanco |
Olor | inodoro |
Densidad | 1,6 g / cm 3 |
Punto de fusion | 349 ° C (660 ° F; 622 K) (se descompone) |
0,27 g / 100 ml | |
Solubilidad | soluble en acetona , cetona , ácido acético ligeramente soluble en benceno , hexano |
log P | 5.41 |
Presión de vapor | 3,10 −7 kPa |
Termoquímica | |
Entropía molar estándar ( S | 764 J / K mol |
-225,9 kJ / mol | |
Peligros | |
Principales peligros | carcinógeno [2] |
punto de inflamabilidad | No inflamable [2] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 95 mg / kg (rata, oral) |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [2] |
REL (recomendado) | Ca TWA 0,001 mg / m 3 [2] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Toxicología
La LC 50 (LC = concentración letal) es de 35 μg / L para Etroplus maculatus , [5] 22–95 μg / kg para la agalla azul y la trucha . La clordecona se bioacumula en animales por factores de hasta un millón de veces.
Los trabajadores con exposición repetida sufren convulsiones graves como resultado de la degradación de las uniones sinápticas . [3]
La exposición crónica a niveles bajos parece causar cáncer de próstata , [6] y "se observaron excesos significativos de muertes por cáncer de estómago en mujeres y cáncer de páncreas en mujeres". [7]
Se ha descubierto que la clordecona actúa como un agonista de GPER (GPR30), que interactúa fuertemente con la hormona sexual estradiol estrógeno . [8]
Historia
En los Estados Unidos, la clordecona, comercializada bajo la marca "Kepone", fue producida por Allied Signal Company y LifeSciences Product Company en Hopewell, Virginia . El manejo inadecuado y el vertido de la sustancia en el cercano río James (EE. UU.) En las décadas de 1960 y 1970 llamó la atención nacional sobre sus efectos tóxicos en los seres humanos y la vida silvestre. El producto es similar al DDT y es un producto de degradación de Mirex . [3] La clordecona no fue regulada a nivel federal hasta después del desastre de Hopewell, en el que 29 trabajadores de la fábrica fueron hospitalizados con diversas dolencias, incluidas las neurológicas . [9] La clordecona se cita entre un puñado de otras sustancias nocivas como el impulsor de la aprobación a medias por Gerald Ford en 1976 de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas , que "sigue siendo uno de los proyectos de ley regulatorios más controvertidos jamás aprobados". [10]
La historia de los incidentes de clordecona se revisa en Who's Poisoning America ?: Corporate Polluters and Their Victims in the Chemical Age (1982).
En 2009, la clordecona se incluyó en el Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes , que prohíbe su producción y uso en todo el mundo. [4]
Estudios de caso
Estuario del río James
En julio de 1975, [11] el gobernador de Virginia , Mills Godwin Jr., cerró el río James para pescar 100 millas, desde Richmond hasta la bahía de Chesapeake . [9] Esta prohibición se mantuvo en vigor durante 13 años, hasta que los esfuerzos por limpiar el río comenzaron a dar resultados. [12]
Debido a los riesgos de contaminación, muchos pescadores, marinas, negocios de mariscos y restaurantes, junto con sus empleados a lo largo del río, sufrieron pérdidas económicas. En 1981, un gran grupo de estas entidades demandó a Allied Chemical en un tribunal de distrito federal ( Distrito Este de Virginia ), alegando daños económicos especiales por el daño negligente de Allied a los peces y la vida silvestre. [13] En un caso que a veces aparece en los cursos de la facultad de derecho sobre recursos, el tribunal rechazó la tradicional "regla de pérdida económica", que requiere que el impacto físico que cause lesiones personales o daños a la propiedad reciba daños económicos, y en su lugar permitió que un grupo limitado de los demandantes — los propietarios de los barcos de pesca, los puertos deportivos y las tiendas de cebos y aparejos — para recuperar los daños económicos de Allied Chemical.
Antillas francesas
Las islas francesas de Martinica y Guadalupe están muy contaminadas con clordecona, [14] tras años de su uso masivo y sin restricciones en las plantaciones de banano. [15] [16] A pesar de una prohibición de la sustancia por parte de Francia en 1990, los plantadores de banano económicamente poderosos presionaron intensamente para obtener una derogación para usar kepone hasta 1993, argumentando que no había ningún pesticida alternativo disponible, lo que desde entonces ha sido disputado. Tras la prohibición de 1993, se concedieron discretamente exenciones a los plantadores de banano para que utilizaran sus existencias restantes, y un informe de 2005 preparado por la Asamblea Nacional francesa declaró que parecía probable que el producto químico, con el nombre de Curlone, continuara siendo importado y utilizado ilegalmente para años, incluso en cultivos de batata. [17] Desde 2003, las autoridades locales han restringido el cultivo de cultivos porque el suelo ha sido seriamente contaminado por clordecona. Un estudio a gran escala realizado por la agencia de salud pública Santé publique France publicado en 2018 mostró que el 95% de los habitantes de Guadalupe y el 92% de los de Martinica están contaminados por el químico. [18] Guadalupe tiene una de las tasas de diagnóstico de cáncer de próstata más altas del mundo. [19]
En la cultura popular
- Kepone era el nombre de una banda de indie rock estadounidense de Richmond, Virginia formada en 1991.
- El Dead Kennedys grabó una canción llamada "Kepone fábrica", una sátira de la controversia en torno a Allied Signal y su negligencia respecto a la seguridad de los empleados, para su álbum de 1981 In God We Trust, Inc. .
Síntesis
La clordecona se obtiene dimerizando hexaclorociclopentadieno e hidrolizándose a una cetona . [20]
Referencias
- ^ Información de agroquímicos IUPAC.
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0365" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c Robert L. Metcalf "Control de insectos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann Wiley-VCH, Wienheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a14_263
- ^ a b Comunicado de prensa - COP4 - Ginebra, 8 de mayo de 2009: Los gobiernos se unen para intensificar la reducción de la dependencia global del DDT y agregar nueve nuevos productos químicos en virtud del tratado internacional , 2009.
- ^ Asifa KP, Chitra KC. (2015). Determinación de la concentración letal media (CL50) y efectos conductuales de la clordecona en el pez cíclido, Etroplus maculatus. Int J. Sci.Res.4 (3): 1473–75
- ^ Brureau, L .; Emeville, E .; Ferdinand, S .; Thome, J .; Romana, M .; Blanchet, P .; Multigner, L. (2015). "Exposition au chlordécone et cancer de la prostate. Interacciones avec les gènes codants pour les œstrogènes". Progrès en Urologie . 25 (13): 755. doi : 10.1016 / j.purol.2015.08.080 . PMID 26544275 .
- ^ Luce, Danièle; Dugas, Julien; Vaidie, Amandine; Michineau, Léah; El-Yamani, Mounia; Multigner, Luc (2020). "Un estudio de cohorte de trabajadores de plantaciones de banano en las Indias Occidentales francesas: primer análisis de mortalidad (2000-2015)" (PDF) . Investigación en Ciencias Ambientales y Contaminación . 27 (33): 41014–41022. doi : 10.1007 / s11356-019-06481-4 . PMID 31621027 . S2CID 204707528 .
- ^ Prossnitz, Eric R .; Barton, Matthias (2014). "Biología del estrógeno: nuevos conocimientos sobre la función de GPER y las oportunidades clínicas" . Endocrinología molecular y celular . 389 (1–2): 71–83. doi : 10.1016 / j.mce.2014.02.002 . ISSN 0303-7207 . PMC 4040308 . PMID 24530924 .
- ↑ a b Richard Foster, Kepone: The 'Flour' Factory , Richmond Magazine (8 de julio de 2005).
- ^ Hanson, David J. (15 de enero de 2007). "Esos fueron los días" . Noticias de Química e Ingeniería . Sociedad Química Americana. 85 (3).
- ^ SUGAWARA, SANDRA (25 de octubre de 1985). "El río James de Virginia todavía está ahogado por la contaminación por pesticidas" . Los Angeles Times . El Correo de Washington.
- ^ Jack Cooksey, "¿Qué hay en el agua?" , Richmond Magazine , junio de 2007. Consultado el 13 de junio de 2012.
- ^ Pruitt v. Allied Chemical Corp. , 523 F. Supp. 975 (ED Va. 1981).
- ^ Durimel A .; et al. (2013). "Dependencia del pH de la adsorción de clordecona en carbones activados y papel de las propiedades físico-químicas adsorbentes". Revista de Ingeniería Química . 229 : 239–349. doi : 10.1016 / j.cej.2013.03.036 .
- ^ Wong, Alfred; Ribero, Christine (26 de marzo de 2014). "Opciones de cultivos agrícolas alternativos para la Martinica contaminada con clordecona" . Études Caribéennes (26). doi : 10.4000 / etudescaribeennes.6710 .
- ^ Agard-Jones, Vanessa (1 de noviembre de 2013). "Cuerpos en el sistema". Hacha pequeña . 17 (3 (42)): 182-192. doi : 10.1215 / 07990537-2378991 . ISSN 0799-0537 . S2CID 145642259 .
- ^ Rapport d'information (...) sur l'utilisation du chlordécone et des autres pesticides dans l'agriculture martiniquaise et guadeloupéenne.
- ↑ Chlordécone: les Antilles empoisonnées pour des générations , Le Monde, 6 de junio de 2018.
- ^ "Francia: isla paradisíaca con agua potable contaminada" . Revista europea . Deutsche Welle . 26 de mayo de 2010. Archivado desde el original el 27 de mayo de 2010.
- ^ Encuesta de química industrial por Philip J. Chenier (2002), p. 484.
enlaces externos
- Terradaily: Plaguicida acusado de 'desastre de salud' en el Caribe francés
- La EPA publica una Revisión Toxicológica de Kepone (Borrador de Revisión Externa) para comentario público - 01/2008
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos