La leucocianidina es un compuesto químico incoloro que pertenece a la clase de productos naturales conocidos como leucoantocianidinas .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 R , 3 S , 4 S ) -2- (3,4-Dihidroxifenil) -3,4-dihidro-2 H -1-benzopiran-3,4,5,7-tetrol | |
Otros nombres Leucocianidol Leucocianidolum Leucocyanidol Leukocyanidine procianidol Resivit Leucoanthocyanidol vitamina P faktor 3,4-Cyanidiol (2 R , 3 S , 4 S ) -3,4,5,7,4-pentahydroxyflavan | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 14 O 7 | |
Masa molar | 306,26 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Química
La (+) - leucocianidina se puede sintetizar a partir de (+) - dihidroquercetina por reducción con borohidruro de sodio . [1]
Los equivalentes molares de (2R, 3S, 4R o S) -leucocianidina sintética y (+) - catequina se condensan con una rapidez excepcional a pH 5 en condiciones ambientales para dar el todo- trans - [4,8] - y [4,6] -bi - [(+) - catequinas] ( procianidinas B3 , B6 ) las todas- trans - [4,8: 4,8] - y [4,8: 4,6] -tri - [(+) - catequinas ] ( procianidina C2 e isómero). [2]
Metabolismo
Leucocianidina oxigenasa usos leucocianidina, 2-oxoglutarato, y O 2 para producir cis -dihydroquercetin, trans - dihidroquercetina (taxifolina), succinato, CO 2 y H 2 O.
La leucoantocianidina reductasa (LAR o leucocianidina reductasa LCR) utiliza (2 R , 3 S ) - catequina , NADP + y H 2 O para producir 2,3- trans -3,4-cis-leucocianidina, NADPH y H + . Su expresión genética se ha estudiado en el desarrollo de bayas de uva y hojas de vid. [3] Su actividad también se ha medido en hojas, flores y semillas de las leguminosas Medicago sativa , Lotus japonicus , Lotus uliginosus , Hedysarum sulfurescens y Robinia pseudoacacia . [4]
La estereoquímica C-4 de los sustratos de leucocianidina afecta a los productos de la antocianidina sintasa (ANS). Esta enzima es una oxigenasa dependiente de hierro (II) y 2-oxoglutarato (2OG). [5]
Ocurrencia
Leucoyanidin se puede encontrar en Aesculus hippocastanum (castaño de indias), Anacardium occidentale (anacardo, acajou), Arachis hypogaea (maní), Areca catechu (nuez de areca), triloba del Asimina (custardapple americano), Cerasunte vulgaris (cereza), Cinnamomum camphora (Alcanfor ), Erythroxylon coca (coca), Gleditsia triacanthos (Langosta), Hamamelis virginiana ( Hamamelis americana), Hippophae rhamnoides (Hippophae berry Sanddorn), Hordeum vulgare (Cebada), Humulus lupulus (bine), Hypericum perforatum (perikon Amber) Laurus nobilis , Magnolia denudata (Hsin-I Yulan-Magnolie), Malva sylvestris ( Malva azul), Musa acuminata × balbisiana (Plátano), Nelumbo nucifera (Frijol Baladi), Pinus strobus (Pino blanco oriental), Prunus serotina ssp. serotina (cereza negra), Psidium guajava (guayaba común), Quercus alba (roble blanco), Quercus robur (roble común), Rumex hymenosepalus (muelle de Arizona), Schinus terebinthifolius (pimentero brasileño), Terminalia arjuna (arjun), Terminalia catappa (Almendra de la India), Theobroma cacao (Cacao), Drimia maritima (Calabaza marina), Vicia faba (judía verde), Vitis vinifera (vid común), Zea mays (maíz, maíz) y Ziziphus jujuba (azufaifa, dátil chino) ). [6]
Referencias
- ^ Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (1 de febrero de 1985). "Leucoantocianidinas como intermediarios en la biosíntesis de antocianidinas en flores de Matthiola incana R. Br". Planta . 163 (2): 191-196. doi : 10.1007 / BF00393505 . ISSN 0032-0935 . PMID 24249337 .
- ^ Síntesis de taninos condensados. Parte 9. La secuencia de condensación de leucocianidina con (+) - catequina y con las procianidinas resultantes. Jan. A. Delcour, Daneel Ferreira y David G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, páginas 1711-1717, doi : 10.1039 / P19830001711
- ^ Pantanos, Jochen; Downey, Mark O .; Harvey, John S .; Ashton, Anthony R .; Tanner, Gregory J .; Robinson, Simon P. (1 de octubre de 2005). "Síntesis de proantocianidina y expresión de genes que codifican leucoantocianidina reductasa y antocianidina reductasa en desarrollo de bayas de uva y hojas de vid" . Fisiología vegetal . 139 (2): 652–663. doi : 10.1104 / pp.105.064238 . ISSN 0032-0889 . PMC 1255985 . PMID 16169968 .
- ^ Skadhauge, B .; Gruber, MI; Thomsen, KK; Wettstein, DV (1 de abril de 1997). "Actividad de la leucocianidina reductasa y acumulación de proantocianidinas en tejidos de leguminosas en desarrollo" . Revista estadounidense de botánica . 84 (4): 494. doi : 10.2307 / 2446026 . ISSN 0002-9122 . JSTOR 2446026 .
- ^ La estereoquímica C-4 de los sustratos de leucocianidina para la antocianidina sintasa afecta la selectividad del producto TURNBULL Jonathan J .; NAGLE Michael J .; SEIBEL Jürgen F .; WELFORD Richard WD; GRANT Guy H .; SCHOFIELD Christopher J. 2003
- ^ "Liber Herbarum II: DK: leucocianidina / Reino Unido: leucocianidina / D: leucocianidina" . www.liberherbarum.com . Consultado el 3 de diciembre de 2017 .