El ácido metilen ciclopropil acético (MCPA) se encuentra en las semillas de lichi y también es un metabolito tóxico en la digestión de los mamíferos después de la ingestión de hipoglicina .
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido 2- (2-metilidenciclopropil) acético | |
Otros nombres MCPA; Ácido metilenciclopropanoacético | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.189.911 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 8 O 2 | |
Masa molar | 112,128 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Descripción general
El ácido metilen ciclopropil acético (MCPA) es un compuesto que se encuentra en las semillas de lichi ( Litchi chinensis ). [1] También es un metabolito en la digestión de los mamíferos después de la ingestión de hipoglicina , un aminoácido poco común y potencialmente tóxico , químicamente relacionado con el aminoácido común lisina . La hipoglicina se encuentra en la fruta inmadura de ackee en África.
El ácido dihidroesterculico es el principal ácido graso carbocíclico en los aceites de semillas de Litchi chinensis . Es un ácido graso ciclopropano ; estos se han encontrado en muchas plantas del orden Malvales ( Sterculiaceae , Malvaceae , Bombacaceae y Tiliaceae ), hasta en un 60% del contenido de aceite de semilla, dependiendo de la especie, pero también en hojas, raíces y brotes. [2] Se acompañan de pequeñas cantidades de sus análogos ciclopropanoides, es decir, ácido ciclopropil acético.
Fisiopatología de MCPA
La MCPA forma ésteres no metabolizables con coenzima A (CoA) y carnitina , lo que provoca una disminución de su biodisponibilidad y concentración en el tejido corporal. Ambos cofactores son necesarios para la β-oxidación de ácidos grasos , que a su vez es vital para la gluconeogénesis . La MCPA también inhibe la deshidrogenación de varias acil-CoA deshidrogenasas. La inhibición de una en particular, la butiril CoA deshidrogenasa (una acil-CoA deshidrogenasa de cadena corta ), hace que la β-oxidación cese antes de que se realice por completo, lo que conduce a una disminución en la producción de NADH y Acetil-CoA . El efecto en cascada continúa, ya que esta disminución en la concentración inhibe aún más la gluconeogénesis. [3]
Formación de MCPA después de la ingestión de hipoglicina A y su toxicidad
La hipoglicina A es una toxina hepática soluble en agua que, tras la ingestión, conduce a hipoglucemia a través de la inhibición de la gluconeogénesis, una vía metabólica que conduce a la generación de glucosa a partir de fuentes de carbono que no son carbohidratos (es decir, aminoácidos glucogénicos , lactato y glicerol ). Además, también limita los cofactores de acilo y carnitina, que son fundamentales en la oxidación de ácidos grasos grandes. [4] La hipoglicina A se desamina , formando ácido α-cetometilen-ciclopropilpropiónico (KMCPP), que luego forma MCPA mediante descarboxilación oxidativa . La hipoglicina A (e hipoglicina B ) se encuentra en la fruta ackee , la fruta nacional de Jamaica y, como Litchi chinensis , es un miembro de la familia Sapindaceae . La fruta es rica en ácidos grasos, zinc, proteínas y vitamina A. En los arilos completamente maduros de la fruta, la hipoglicina A está presente en solo 0.1ppm, pero en la fruta sin madurar puede exceder una concentración de 1000ppm. La ingestión de la fruta sin madurar que contiene una dosis tan concentrada provoca lo que se conoce como enfermedad del vómito de Jamaica . Dependiendo de la gravedad del caso, los síntomas van desde dolor de cabeza, latidos cardíacos rápidos y sudoración hasta deshidratación y presión arterial baja derivada de vómitos intensos, delirio y coma y finalmente convulsiones y muerte. [5] Los síntomas derivados de la intoxicación por lichi son casi idénticos, ambos son causados por MCPA, y las semillas de lichi también contienen metilenciclopropilglicina (MCPG), un homólogo de la hipoglicina A.
Envenenamientos recientes
En 2014, numerosos niños murieron en Bihar (el mayor productor de lichis de la India) después de consumirlos. La gran mayoría de las muertes fueron niños desnutridos que comieron lichis sin madurar, y su bajo nivel de azúcar en sangre preexistente amplificaba perjudicialmente los efectos. [6]
Referencias
- ^ Gray DO, Fowden L. alfa- (metilenciclopropil) glicina de semillas de litchi. Biochem J 1962; 82: 385–9. PMC 1243468
- ^ "Ácidos grasos alicíclicos naturales, sección: ciclopropano y ácidos grasos ciclopropeno de plantas" . La biblioteca de lípidos de AOCS . Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite. nd Archivado desde el original el 17 de diciembre de 2014 . Consultado el 2 de febrero de 2015 .
- ^ Holson, Dave A. "Toxicidad de la fruta Ackee". Editado por Timothy E Corden, EMedicine, misc.medscape.com/pi/iphone/medscapeapp/html/A1008792-business.html.
- ^ La sociedad química. Metabolismo de compuestos extraños en mamíferos. Volumen 1: Revisión de la literatura publicada entre 1960 y 1969. Londres: The Chemical Society, 1970., p. 218.
- ^ Holson, Dave A. "Toxicidad de la fruta Ackee". Editado por Timothy E Corden, EMedicine, misc.medscape.com/pi/iphone/medscapeapp/html/A1008792-business.html.
- ^ Comida de NDTV. “ The Poisonous Litchi: Here How Toxins in the Fruit Killed Children in Bihar ” NDTV Food, NDTV Food, 4 de febrero de 2017.