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Octopamina
Octopamin.svg
Modelo de bola y palo de la molécula de octopamina
Datos clinicos
Otros nombresOCT, norsimpathol, norsinefrina, para- octopamina, beta-hidroxitiramina, para-hidroxi-fenil-etanolamina, α- (aminometil) -4 hidroxibencenometanol, 1- (p-hidroxifenil) -2-aminoetanol
Vías de
administración		Oral
Código ATC
Datos fisiológicos
Tejidos de origensistemas nerviosos invertebrados; trazas de amina en vertebrados
Tejidos dianaen todo el sistema en invertebrados
ReceptoresTAAR1 (mamíferos)
OctαR, OctβR, TyrR (invertebrados), Oct-TyrR
AgonistasFormamidinas (amitraz (AMZ) y clordimeform (CDM))
Antagonistasepinastina (clorhidrato de 3-amino-9, 13b-dihidro-1H-dibenz (c, f) imidazo (1,5a) azepina)
Precursortiramina
Biosíntesistiramina β-hidroxilasa ; dopamina β-hidroxilasa
Metabolismoácido p- hidroximandélico; [1] [2] N-acetiltransferasas ; feniletanolamina N-metiltransferasa
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad99,42%
Metabolismoácido p- hidroximandélico; [1] [2] N-acetiltransferasas ; feniletanolamina N-metiltransferasa
Vida media de eliminación15 minutos en insectos. Entre 76 y 175 minutos en humanos
ExcreciónHasta el 93% de la octopamina ingerida se elimina por vía urinaria en 24 horas [1]
Identificadores
  • ( RS ) -4- (2-amino-1-hidroxi-etil) fenol
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
  • 14O50WS8JD
CHEBI
  • CHEBI: 17134 ☒norte
CHEMBL
  • ChEMBL53929 controlarY
Tablero CompTox ( EPA )
  • DTXSID7043873
Tarjeta de información ECHA100.002.890
Datos químicos y físicos
FórmulaC 8 H 11 N O 2
Masa molar153,181  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Sonrisas
  • OC (c1ccc (O) cc1) CN
InChI
  • EnChI = 1S / C8H11NO2 / c9-5-8 (11) 6-1-3-7 (10) 4-2-6 / h1-4,8,10-11H, 5,9H2 controlarY
  • Clave: QHGUCRYDKWKLMG-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

La octopamina (fórmula molecular C 8 H 11 NO 2 ; también conocida como norsinefrina , para -octopamina y otras) es una sustancia química orgánica estrechamente relacionada con la norepinefrina y sintetizada biológicamente por una vía homóloga. Su nombre deriva del hecho de que se identificó por primera vez en las glándulas salivales del pulpo.

En muchos tipos de invertebrados, la octopamina es un neurotransmisor y una hormona importante . En los protostomas (artrópodos, moluscos y varios tipos de gusanos) sustituye a la norefinfrina y realiza funciones aparentemente similares a las de la norepinefrina en los mamíferos, funciones que se han descrito como movilizar el cuerpo y el sistema nervioso para la acción. En los mamíferos, la octopamina se encuentra solo en pequeñas cantidades y no se ha establecido sólidamente ninguna función biológica para ella. También se encuentra naturalmente en numerosas plantas, incluida la naranja amarga . [3] [4] La octopamina se ha vendido bajo nombres comerciales como Epirenor , Norden y Norfen.para su uso como fármaco simpaticomimético , disponible con receta médica.

Funciones [ editar ]

Efectos celulares [ editar ]

La octopamina ejerce sus efectos al unirse y activar los receptores ubicados en la superficie de las células. Estos receptores se han estudiado principalmente en insectos, donde se pueden dividir en tres tipos: tipo alfa-adrenérgico (OctαR), que son estructural y funcionalmente similares a los receptores alfa-1 noradrenérgicos en mamíferos; similares a beta-adrenérgicos (OctβR), que son estructural y funcionalmente similares a los receptores beta noradrenérgicos en mamíferos; y receptores mixtos de octopamina / tiramina (TyrR), que son estructural y funcionalmente similares a los receptores alfa-2 noradrenérgicos en mamíferos. [5] Los receptores de la clase TyrR, sin embargo, son generalmente más fuertemente activados por la tiramina que por la octopamina. [5]

En los vertebrados no se han identificado receptores específicos de octopamina. La octopamina se une débilmente a los receptores de norepinefrina y epinefrina , pero no está claro si esto tiene algún significado funcional. Se une con más fuerza a trazas de receptores asociados a aminas (TAAR), especialmente TAAR1 . [5]

Invertebrados [ editar ]

La octopamina fue descubierta por primera vez por el científico italiano Vittorio Erspamer en 1948 [6] en las glándulas salivales del pulpo y desde entonces se ha descubierto que actúa como neurotransmisor , neurohormona y neuromodulador en invertebrados . Aunque Erspamer descubrió su ocurrencia natural y la nombró, la octopamina había existido durante muchos años como producto farmacéutico. [7] Es ampliamente utilizado en comportamientos que demandan energía por todos los insectos, crustáceos (cangrejos, langostas, cangrejos de río) y arañas. Tales comportamientos incluyen volar, [8] poner huevos, [9] y saltar. [10] [11]

La octopamina actúa como insecto equivalente a la norepinefrina y se ha implicado en la regulación de la agresión en invertebrados, con diferentes efectos en diferentes especies. Los estudios han demostrado que la reducción del neurotransmisor octopamina y la prevención de la codificación de la tiramina beta hidroxilasa (una enzima que convierte la tiramina en octopamina) disminuye la agresión en Drosophila sin influir en otros comportamientos. [12]

En los insectos, la octopamina es liberada por un número selecto de neuronas, pero actúa ampliamente en todo el cerebro central, en todos los órganos de los sentidos y en varios tejidos no neuronales. [13] [14] En los ganglios torácicos, la octopamina es liberada principalmente por las neuronas DUM (mediana dorsal no apareada) y VUM (mediana ventral no apareada), que liberan octopamina en objetivos neurales, musculares y periféricos. [15] [16] Estas neuronas son importantes para mediar los comportamientos motores que demandan energía, como el salto y el vuelo inducidos por el escape. Por ejemplo, la neurona de la langosta DUMeti libera octopamina en el músculo extensor de la tibia para aumentar la tensión muscular y aumentar la tasa de relajación. Estas acciones promueven la contracción eficiente de los músculos de las piernas para saltar. [13]Durante el vuelo, las neuronas DUM también están activas y liberan octopamina por todo el cuerpo para sincronizar el metabolismo energético, la respiración, la actividad muscular y la actividad de las interneuronas de vuelo. [8] La octopamina en las langostas está cuatro veces más concentrada en el axón que en el soma y disminuye el ritmo miogénico de la langosta . [17]

En la abeja melífera y la mosca de la fruta , la octopamina tiene un papel importante en el aprendizaje y la memoria. En la luciérnaga , la liberación de octopamina conduce a la producción de luz en la linterna. [18] [19]

En las langostas, la octopamina parece dirigir y coordinar las neurohormonas hasta cierto punto en el sistema nervioso central, y se observó que la inyección de octopamina en una langosta y cangrejo de río resultó en la extensión de las extremidades y el abdomen. [20]

Heberlein y col. [21] han realizado estudios de tolerancia al alcohol en moscas de la fruta; encontraron que una mutación que causó la deficiencia de octopamina también causó una menor tolerancia al alcohol. [22] [23] [24] [25]

La avispa cucaracha esmeralda pica al huésped por sus larvas (una cucaracha) en el ganglio de la cabeza (cerebro). El veneno bloquea los receptores de octopamina [26] y la cucaracha no muestra respuestas de escape normales, acicalándose excesivamente. Se vuelve dócil y la avispa la conduce a la guarida de la avispa tirando de su antena como una correa. [27]

En el nematodo , la octopamina se encuentra en altas concentraciones en adultos, disminuyendo los comportamientos de puesta de huevos y bombeo faríngeo con un efecto antagónico a la serotonina . [28]

Los nervios octopaminérgicos del molusco pueden estar presentes en el corazón, con altas concentraciones en el sistema nervioso. [29]

En las larvas del gusano soldado oriental , la octopamina es inmunológicamente beneficiosa, aumentando las tasas de supervivencia en poblaciones de alta densidad. [30]

Vertebrados [ editar ]

En los vertebrados , la octopamina reemplaza a la noradrenalina en las neuronas simpáticas con el uso crónico de inhibidores de la monoaminooxidasa . Puede ser responsable del efecto secundario común de la hipotensión ortostática con estos agentes, aunque también hay evidencia de que en realidad está mediado por niveles elevados de N- acetilserotonina .

Un estudio señaló que la octopamina podría ser una amina importante que influye en los efectos terapéuticos de inhibidores como los inhibidores de la monoaminooxidasa , especialmente porque se observó un gran aumento en los niveles de octopamina cuando los animales fueron tratados con este inhibidor. La octopamina se identificó positivamente en las muestras de orina de mamíferos como humanos, ratas y conejos tratados con inhibidores de la monoaminooxidasa . También se encontraron cantidades muy pequeñas de octopamina en ciertos tejidos animales. Se observó que dentro del cuerpo de un conejo, el corazón y el riñón tenían las concentraciones más altas de octopamina. Se encontró que la octopamina se eluye en un 93% por la orina dentro de las 24 horas posteriores a su producción en el cuerpo como un subproducto de Iproniazid en conejos. [7]

Farmacología [ editar ]

La octopamina se ha vendido bajo nombres comerciales como Epirenor , Norden y Norfen para su uso en medicina como fármaco simpaticomimético , disponible con receta médica. Sin embargo, existe muy poca información sobre su utilidad clínica o seguridad. [31]

En los mamíferos , la octopamina puede movilizar la liberación de grasa de los adipocitos (células grasas), lo que ha llevado a su promoción en Internet como ayuda para adelgazar. Sin embargo, es probable que la grasa liberada sea absorbida rápidamente por otras células y no hay evidencia de que la octopamina facilite la pérdida de peso. La octopamina también puede aumentar la presión arterial de manera significativa cuando se combina con otros estimulantes , como en algunos suplementos para bajar de peso . [32]

La Agencia Mundial Antidopaje enumera la octopamina como sustancia prohibida para uso en competición, como un "estimulante especificado" [33] en la Lista de Prohibiciones de 2019.

Insecticidas [ editar ]

El receptor de octopamina es un objetivo de los insecticidas, ya que su bloqueo conduce a niveles reducidos de AMPc. Los aceites esenciales pueden tener tal efecto neuroinsecticida, [34] y este mecanismo receptor de octopamina es utilizado naturalmente por plantas con fitoquímicos insecticidas activos. [35]

Mecanismos bioquímicos [ editar ]

Mamíferos [ editar ]

Más información: Traza receptor 1 asociado a amina

La octopamina es uno de los cuatro agonistas endógenos primarios del receptor 1 asociado a trazas de amina humana . [36]

Invertebrados [ editar ]

La octopamina se une a sus respectivos receptores acoplados a proteína G (GPCR) para iniciar una vía de transducción de señales celulares. Se han definido al menos tres grupos de octopamina GPCR. Los receptores OctαR (OCTOPAMINE1) están más estrechamente relacionados con los receptores α-adrenérgicos, mientras que los OctβR (receptores OCTOPAMINE2) están más estrechamente relacionados con los receptores β-adrenérgicos. Los receptores de octopamina / tiramina (incluido Oct-TyrR) pueden unirse a ambos ligandos y mostrar un acoplamiento específico de agonista. Oct-TyrR está incluido en los grupos de genes RECEPTORES DE TIRAMINA y OCTOPAMINA. [37]

Biosíntesis [ editar ]

En humanos [ editar ]

Ver también [ editar ]

  • Fenetilamina
  • Feniletanolamina
  • Traza de amina

Referencias [ editar ]

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