Ácido fitánico


El ácido fitánico (o ácido 3,7,11,15-tetrametil hexadecanoico ) es un ácido graso de cadena ramificada que los seres humanos pueden obtener mediante el consumo de productos lácteos, grasas animales de rumiantes y determinados pescados. [1] Se estima que las dietas occidentales proporcionan entre 50 y 100 mg de ácido fitánico por día. [2] En un estudio realizado en Oxford, las personas que consumían carne tenían, en promedio, una concentración plasmática de ácido fitánico media geométrica 6,7 ​​veces mayor que la de los veganos . [3]

A diferencia de la mayoría de los ácidos grasos, el ácido fitánico no puede metabolizarse por β-oxidación . En cambio, sufre una oxidación α en el peroxisoma , donde se convierte en ácido pristánico mediante la eliminación de un carbono. [4] El ácido pristánico puede sufrir varias rondas de β-oxidación en el peroxisoma para formar ácidos grasos de cadena media que se pueden convertir en dióxido de carbono y agua en las mitocondrias .

Los individuos con enfermedad de Refsum del adulto , un trastorno neurológico autosómico recesivo causado por mutaciones en el gen PHYH , tienen una actividad de oxidación α deteriorada y acumulan grandes reservas de ácido fitánico en la sangre y los tejidos. [5] Esto con frecuencia conduce a polineuropatía periférica , ataxia cerebelosa , retinitis pigmentosa , anosmia y pérdida de audición. [6]

En los animales rumiantes , la fermentación intestinal de los materiales vegetales ingeridos libera fitol , un componente de la clorofila , que luego se convierte en ácido fitánico y se almacena en grasas. [7] En contraste con las observaciones realizadas en humanos , existe evidencia indirecta de que diversos primates no humanos , incluidos los grandes simios que no son humanos ( bonobos , chimpancés , gorilas y orangutanes ), pueden obtener cantidades significativas de ácido fitánico de la fermentación del intestino grueso. de materiales vegetales. [8] [9]

Las esponjas de agua dulce contienen ácidos terpenoides como los ácidos 4,8,12-trimetiltridecanoico, fitánico y pristánico , lo que indica que estos ácidos pueden tener un significado quimiotaxonómico tanto para las esponjas marinas como para las de agua dulce. [10]

Se informa que los insectos, como el escarabajo pulga del zumaque , usan fitol y sus metabolitos (por ejemplo, ácido fitánico) como disuasores químicos contra la depredación. [11] Estos compuestos proceden de plantas hospedantes.