RU-59063

RU-59063
Datos clinicos

Clase de droga	Andrógeno no esteroideo ; Modulador selectivo del receptor de andrógenos
Identificadores
Nombre IUPAC 4- [3- (4-hidroxibutil) -4,4-dimetil-5-oxo-2-sulfanilidenimidazolidin-1-il] -2- (trifluorometil) benzonitrilo
Número CAS	155180-53-3
PubChem CID	197655
ChemSpider	171095
CHEMBL	ChEMBL331820
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₇H ₁₈F ₃N ₃O ₂S
Masa molar	385,41 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CC1 (C (= O) N (C (= S) N1CCCCO) C2 = CC (= C (C = C2) C # N) C (F) (F) F) C
InChI EnChI = 1S / C17H18F3N3O2S / c1-16 (2) 14 (25) 23 (15 (26) 22 (16) 7-3-4-8-24) 12-6-5-11 (10-21) 13 ( 9-12) 17 (18,19) 20 / h 5-6,9,24H, 3-4,7-8H2,1-2H3 Clave: FIDNKDVRTLFETI-UHFFFAOYSA-N

RU-59063 es un andrógeno no esteroide o un modulador selectivo del receptor de andrógenos (SARM) que se describió por primera vez en 1994 y nunca se comercializó. ^[1] Originalmente se pensó que era un potente antiandrógeno , pero investigaciones posteriores encontraron que en realidad posee actividad androgénica dependiente de la dosis , aunque con menor eficacia que la dihidrotestosterona (DHT). ^[1]^[2] El fármaco es un N - sustituido arilo tio hidantoína y fue derivado de la primera generación no esteroidal antiandrógeno(NSAA) nilutamida . ^[1]^[3] La segunda generación NSAAs Enzalutamida , RD-162 , y apalutamide se derivaron de RU-59063. ^[4]^[5]

RU-59063 tiene alta afinidad para el ser humano del receptor de andrógenos (AR) (K _i = 2,2 nM; K _un = 5,4 nM) y 1.000 veces la selectividad para la AR sobre otros nucleares receptores de hormonas esteroides , incluyendo la PR , ER , GR , y MR . ^[3]^[2] Muestra una afinidad 3 y 8 veces mayor que la testosterona por el RA de rata y humano, respectivamente, y una afinidad hasta 100 veces mayor por el RA de rata que los NSAA de primera generación flutamida , nilutamida y bicalutamida. ^[1] También tiene una afinidad ligeramente mayor por el AR que la DHT y una afinidad casi igual a la del ligando AR de muy alta afinidad metribolona (R-1881). ^[4]^[6] Además, RU-59063, a diferencia de la testosterona y la DHT, no muestra una unión específica al plasma humano . ^[1]

Ver también [ editar ]

Cianonilutamida
RU-58642
RU-58841

Referencias [ editar ]

↑ a b c d e Teutsch G, Goubet F, Battmann T, Bonfils A, Bouchoux F, Cerede E, Gofflo D, Gaillard-Kelly M, Philibert D (enero de 1994). "Antiandrógenos no esteroides: síntesis y perfil biológico de ligandos de alta afinidad por el receptor de andrógenos". J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 48 (1): 111–9. doi : 10.1016 / 0960-0760 (94) 90257-7 . PMID 8136296 . S2CID 31404295 .
↑ a b Cadilla R, Turnbull P (2006). "Moduladores selectivos del receptor de andrógenos en el descubrimiento de fármacos: química medicinal y potencial terapéutico" . Curr Top Med Chem . 6 (3): 245–70. doi : 10.2174 / 156802606776173456 . PMID 16515480 .
↑ a b Liu B, Su L, Geng J, Liu J, Zhao G (2010). "Desarrollos en antiandrógenos no esteroides dirigidos al receptor de andrógenos". ChemMedChem . 5 (10): 1651–61. doi : 10.1002 / cmdc.201000259 . PMID 20853390 . S2CID 23228778 .
↑ a b Ran F, Xing H, Liu Y, Zhang D, Li P, Zhao G (2015). "Desarrollos recientes en antagonistas de los receptores de andrógenos". Archiv der Pharmazie . 348 (11): 757–775. doi : 10.1002 / ardp.201500187 . PMID 26462013 . S2CID 11483849 .
^ Tran C, Ouk S, Clegg NJ, Chen Y, Watson PA, Arora V, Wongvipat J, Smith-Jones PM, Yoo D, Kwon A, Wasielewska T, Welsbie D, Chen CD, Higano CS, Beer TM, Hung DT , Scher HI, Jung ME, Sawyers CL (2009). "Desarrollo de un antiandrógeno de segunda generación para el tratamiento del cáncer de próstata avanzado" . Ciencia . 324 (5928): 787–90. doi : 10.1126 / science.1168175 . PMC 2981508 . PMID 19359544 .
^ Lim AC, Attard G (2013). "Mejora de la orientación terapéutica del receptor de andrógenos: el diseño racional de fármacos mejora la supervivencia en el cáncer de próstata resistente a la castración". Objetivos de drogas Curr . 14 (4): 408-19. doi : 10.2174 / 1389450111314040003 . PMID 23565754 .

Enlaces externos [ editar ]

Sarms y culturismo
¿Son los SARM seguros y efectivos?

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[pmid8136296-1] Teutsch G, Goubet F, Battmann T, Bonfils A, Bouchoux F, Cerede E, Gofflo D, Gaillard-Kelly M, Philibert D (enero de 1994). "Antiandrógenos no esteroides: síntesis y perfil biológico de ligandos de alta afinidad por el receptor de andrógenos". J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 48 (1): 111–9. doi : 10.1016 / 0960-0760 (94) 90257-7 . PMID 8136296 . S2CID 31404295 .

[pmid16515480-2] Cadilla R, Turnbull P (2006). "Moduladores selectivos del receptor de andrógenos en el descubrimiento de fármacos: química medicinal y potencial terapéutico" . Curr Top Med Chem . 6 (3): 245–70. doi : 10.2174 / 156802606776173456 . PMID 16515480 .

[pmid20853390-3] Liu B, Su L, Geng J, Liu J, Zhao G (2010). "Desarrollos en antiandrógenos no esteroides dirigidos al receptor de andrógenos". ChemMedChem . 5 (10): 1651–61. doi : 10.1002 / cmdc.201000259 . PMID 20853390 . S2CID 23228778 .

[pmid26462013-4] Ran F, Xing H, Liu Y, Zhang D, Li P, Zhao G (2015). "Desarrollos recientes en antagonistas de los receptores de andrógenos". Archiv der Pharmazie . 348 (11): 757–775. doi : 10.1002 / ardp.201500187 . PMID 26462013 . S2CID 11483849 .

[pmid19359544-5] Tran C, Ouk S, Clegg NJ, Chen Y, Watson PA, Arora V, Wongvipat J, Smith-Jones PM, Yoo D, Kwon A, Wasielewska T, Welsbie D, Chen CD, Higano CS, Beer TM, Hung DT , Scher HI, Jung ME, Sawyers CL (2009). "Desarrollo de un antiandrógeno de segunda generación para el tratamiento del cáncer de próstata avanzado" . Ciencia . 324 (5928): 787–90. doi : 10.1126 / science.1168175 . PMC 2981508 . PMID 19359544 .

[pmid23565754-6] Lim AC, Attard G (2013). "Mejora de la orientación terapéutica del receptor de andrógenos: el diseño racional de fármacos mejora la supervivencia en el cáncer de próstata resistente a la castración". Objetivos de drogas Curr . 14 (4): 408-19. doi : 10.2174 / 1389450111314040003 . PMID 23565754 .

[1]