Las triptaminas sustituidas , o análogos de la serotonina , son compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de la propia triptamina . Las estructuras moleculares de todas las triptaminas contienen un anillo indol , unido a un grupo amino (NH 2 ) a través de una cadena lateral de etilo (−CH2 – CH2−) . En las triptaminas sustituidas, el anillo de indol, la cadena lateral y / o el grupo amino se modifican sustituyendo uno de los átomos de hidrógeno (H) por otro grupo.
Entre las triptaminas conocidas se incluyen la serotonina , un neurotransmisor importante , y la melatonina , una hormona que interviene en la regulación del ciclo sueño-vigilia. Los alcaloides de triptamina se encuentran en hongos , plantas y animales ; ya veces lo utilizan los seres humanos para los efectos neurológicos o psicotrópicos de la sustancia. Ejemplos destacados de alcaloides de triptamina incluyen psilocibina (de " hongos de psilocibina ") y DMT . En América del Sur, la dimetiltriptamina se obtiene de numerosas fuentes vegetales, como la chacruna ., y se usa a menudo en las infusiones de ayahuasca . También se han fabricado muchas triptaminas sintéticas , incluido el fármaco para la migraña sumatriptán y los fármacos psicodélicos .
La estructura de la triptamina, en particular su anillo indol, puede ser parte de la estructura de algunos compuestos más complejos, por ejemplo: LSD , ibogaína , mitraginina y yohimbina . Ann y Alexander Shulgin publicaron una investigación exhaustiva de docenas de compuestos de triptamina bajo el título TiHKAL .
Las α-alquiltriptaminas son un grupo de triptaminas sustituidas que poseen un grupo alquilo , tal como un grupo metilo o etilo , unido al carbono alfa y, en la mayoría de los casos, sin sustitución en el nitrógeno amínico . [6] [7] [8] La α-alquilación de la triptamina la hace mucho más estable metabólicamente y resistente a la degradación por la monoamino oxidasa , lo que da como resultado una mayor potencia y una vida media muy prolongada . [8] Esto es análogo a la α-metilación de fenetilamina enanfetamina . [8]
Muchas α-alquiltriptaminas son fármacos que actúan como agentes liberadores de monoaminas , agonistas no selectivos del receptor de serotonina y / o inhibidores de la monoaminooxidasa , [9] [10] [11] [12] y producen efectos psicoestimulantes , entactógenos y / o psicodélicos . [6] [7] [8] Los más conocidos de estos agentes son la α-metiltriptamina (αMT) y la α-etiltriptamina (αET), las cuales se usaron clínicamente como antidepresivos durante un breve período de tiempo en el pasado y son abusadoscomo drogas recreativas . [7] [8] De acuerdo con su acción como agente de liberación dual de serotonina y dopamina , se ha encontrado que la αET produce neurotoxicidad serotoninérgica de manera similar a las anfetaminas como MDMA y PCA , y es probable que lo mismo ocurra con otras serotoninas y α-alquiltriptaminas liberadoras de dopamina tales como αMT, 5-MeO-αMT y varios otros. [13]
Se conocen varios compuestos relacionados, con una estructura similar pero con el núcleo de indol invertido y / o reemplazado con núcleos relacionados tales como indolina , indazol o benzofurano . De manera similar, estos son principalmente activos como agonistas en la familia de receptores de serotonina 5-HT 2 , con aplicaciones en el tratamiento del glaucoma , dolores de cabeza en racimo o como anoréxicos .