El ácido 2-metilbutanoico , también conocido como ácido 2-metilbutírico, es un ácido alquilcarboxílico de cadena ramificada con la fórmula química CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CO 2 H, clasificado como un ácido graso de cadena corta . Existe en dos formas enantioméricas , ácido ( R )- y ( S )-2-metilbutanoico. El ácido ( R )-2-metilbutanoico se encuentra naturalmente en los granos de cacao y el ( S )-2-metilbutanoico se encuentra en muchas frutas como las manzanas y los albaricoques, [2] [3]así como en el aroma de la orquídea Luisia curtisii . [4]
El ácido 2-metilbutanoico es un componente menor de Angelica archangelica y de la valeriana ( Valeriana officinalis ), una planta con flores perennes , donde coexiste con el ácido valérico y el ácido isovalérico . [5] La raíz seca de esta planta se ha utilizado con fines medicinales desde la antigüedad. [6] La identidad química de los tres compuestos se investigó por primera vez en el siglo XIX mediante la oxidación de los componentes del alcohol de fusel , que incluye los alcoholes amílicos de cinco carbonos . Entre los productos aislados se encontraba un compuesto que daba una rotación (+) en luz polarizada, indicando que es el isómero (2 S ). [7]
El ácido 2-metilbutanoico racémico se puede preparar fácilmente mediante una reacción de Grignard usando 2-clorobutano y dióxido de carbono . [8] Fue el objetivo de la primera síntesis enantioselectiva en 1904 cuando el químico alemán W. Marckwald calentó ácido etil(metil)malónico con la base quiral brucina y obtuvo una mezcla de productos ópticamente activos. [9] Cualquiera de los enantiómeros del ácido 2-metilbutanoico ahora se puede obtener por hidrogenación asimétrica del ácido tiglic usando un catalizador de rutenio - BINAP . [10]
El compuesto y sus enantiómeros reaccionan como ácidos carboxílicos típicos: pueden formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . [11] El cloruro de ácido se usa comúnmente como intermediario para obtener los demás.
El ácido 2-metilbutanoico racémico es un líquido incoloro, ligeramente volátil, con un olor acre a queso . [12] El olor difiere significativamente entre las dos formas enantioméricas. El ácido ( S )-2-metilbutírico tiene un olor agradablemente dulce y afrutado [13] mientras que el ácido ( R )-2-metilbutanoico tiene un olor penetrante, a queso y sudoroso. [14] Por lo tanto, el uso principal de los materiales y sus ésteres es como saborizantes y aditivos alimentarios. [2] [15] La seguridad de los compuestos en esta aplicación fue revisada por un panel de la FAO y la OMS , quienes concluyeron que no había preocupaciones sobre los niveles probables de ingesta. [dieciséis]
Dado que el ácido 2-metilbutanoico y sus ésteres son componentes naturales de muchos alimentos, están presentes en los mamíferos, incluidos los humanos. [17] [18]