ácido gálico
El ácido gálico (también conocido como ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico ) es un ácido trihidroxibenzoico con la fórmula C 6 H 2 ( OH ) 3 CO 2 H. Se clasifica como un ácido fenólico . Se encuentra en agallas , zumaque , hamamelis , hojas de té , corteza de roble y otras plantas . [1] Es un sólido blanco, aunque las muestras suelen ser de color marrón debido a la oxidación parcial. Sales y esteresde ácido gálico se denominan "galatos".
El ácido gálico se libera fácilmente de los galotaninos por hidrólisis ácida o alcalina . Cuando se calienta con ácido sulfúrico concentrado , el ácido gálico se convierte en rufigallol . Los taninos hidrolizables se descomponen por hidrólisis para dar ácido gálico y glucosa o ácido elágico y glucosa, conocidos como galotaninos y elagitaninos , respectivamente. [2]
El ácido gálico se forma a partir del 3-deshidroshikimato por la acción de la enzima shikimato deshidrogenasa para producir 3,5-didehidroshikimato. Este último compuesto aromatiza . [3] [4]
Las soluciones alcalinas de ácido gálico se oxidan fácilmente con el aire. La oxidación es catalizada por la enzima galato dioxigenasa , una enzima que se encuentra en Pseudomonas putida .
El acoplamiento oxidativo de ácido gálico con ácido arsénico, permanganato, persulfato o yodo produce ácido elágico , al igual que la reacción de galato de metilo con cloruro de hierro (III) . [5] El ácido gálico forma ésteres intermoleculares ( dépsidos ) como éter-ésteres digálicos y cíclicos ( dépsidonas ). [5]
Al calentar ácido gálico se obtiene pirogalol (1,2,3-trihidroxibenceno). Esta conversión es catalizada por galato descarboxilasa .
