Bufagin es un esteroide tóxico C 24 H 34 O 5 [1] obtenido de la leche de sapo, la secreción venenosa de una glándula cutánea en la parte posterior del cuello de un sapo grande ( Rhinella marina , sinónimo Bufo marinus , el sapo de caña). El sapo produce esta secreción cuando se lesiona, asusta o provoca. Bufagin se asemeja a las sustancias químicas de la digital en actividad fisiológica y estructura química.
Identificadores | |
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Propiedades | |
C 24 H 34 O 5 | |
Masa molar | 402.531 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Bufagin también se refiere a cualquiera de varias sustancias similares que se encuentran como componentes de la mezcla de bufotoxina en las secreciones de otros sapos, así como en plantas y hongos.
Química
Bufagin y bufagins son derivados de bufadienólidos . Esto significa que son esteroides con un anillo de piran - (delta-) lactona unido al anillo D (el de cinco miembros). La diferencia con los compuestos digitálicos es que estos últimos tienen un anillo de furano - (gamma-) lactona que tiene un átomo de carbono y un doble enlace menos.
Efectos de los bufagins
Algunos bufagins tienen efectos similares a la intoxicación por digital , que tienen efectos sobre el músculo cardíaco y provocan fibrilación ventricular . Algunos también tienen acción anestésica local. Los efectos analgésicos también han sido probados, [2] actuando como inhibidores de Na + / K + -ATPasa en los sitios de unión de la membrana celular . Las propiedades anticancerígenas en células de leucemia y melanoma , y la inhibición de la proliferación de células cancerosas de próstata , también se han investigado en modelos celulares. [3] [4] [5] Algunas de las toxinas bufagin se utilizan en dosis bajas en la medicina tradicional china para aplicaciones similares a las de la digoxina en la medicina occidental (es decir, el tratamiento de enfermedades cardíacas como la fibrilación auricular ). [6]
Hay al menos 86 bufadienólidos identificados. [ aclaración necesaria ] Ejemplos de bufagins son:
- Arenobufagin , del sapo argentino ( Chaunus arenarum , sinónimo Bufo arenarum );
- Cinobufagin , del sapo de la isla de Chusan ( Bufo gargarizans );
- Gamabufagin , del sapo japonés ( Bufo japonicus );
- Marinobufagin , de Bufo rubescens y el sapo de caña ( Bufo marinus );
- Quercicobufagin , del sapo de roble ( Anaxyrus quercicus , sinónimo Bufo quercicus );
- Regularobufagin , del sapo de marca cuadrada ( Amietophrynus regularis , sinónimo Bufo regularis );
- Vallicepobufagin , del sapo de la Costa del Golfo ( Incilius valliceps , sinónimo Bufo valliceps );
- Viridibufagin , del sapo verde europeo ( Bufo viridis )
Estos bufagins, y especialmente cinobufagin, han dado lugar a un gran número de derivados evaluados como potenciales fármacos antitumorales. [ cita requerida ]
Referencias
- ^ ChemicalBook: bufagin
- ^ Wang, G .; G. Sun; et al. (1994). "La aplicación de la medicina tradicional china al manejo del dolor canceroso hepático". J Tradit Chin Med . 14 (2): 132-138. PMID 7967697 .
- ^ Jiun-Yih Yeh; William J. Huang; Shu-Fen Kan; Paulus S. Wang (2002). "Efectos de bufalin y cinobufagin sobre la proliferación de células cancerosas de próstata dependientes e independientes de andrógenos". La próstata . 54 (2): 112-124. doi : 10.1002 / pros.10172 . PMID 12497584 .
- ^ Jing, Y .; H. Ohizumi; et al. (1994). "Efecto inhibidor selectivo de bufalina sobre el crecimiento de células tumorales humanas in vitro: asociación con la inducción de apoptosis en células de leucemia HL-60" . Jpn J Cancer Res . 85 (6): 645–651. doi : 10.1111 / j.1349-7006.1994.tb02408.x . PMC 5919529 . PMID 8063619 .
- ^ Yin, PH; Liu, X; Qiu, YY; Cai, JF; Qin, JM; Zhu, HR; Li, Q (2012). "Mecanismos de regulación de la actividad antitumoral y la apoptosis de bufalina en varios cánceres: una nueva esperanza para los pacientes con cáncer" . Revista Asia Pacífico de Prevención del Cáncer . 13 (11): 5339–43. doi : 10.7314 / apjcp.2012.13.11.5339 . PMID 23317181 .
- ^ Bick, RJ; Poindexter, BJ; Sweney, RR; Dasgupta, A (2002). "Efectos de Chan Su, una medicina tradicional china, sobre los transitorios de calcio de cardiomiocitos aislados: cardiotoxicidad debido a más de bloqueo de Na, K-ATPasa". Ciencias de la vida . 72 (6): 699–709. doi : 10.1016 / s0024-3205 (02) 02302-0 . PMID 12467910 .