cis -3-hexenal , también conocido como ( Z ) -3-hexenal y aldehído de hoja , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CHO. Está clasificado comoaldehído insaturado . Es un líquido incoloro y un compuesto aromático con un olor intenso a hierba y hojas recién cortadas. [1] [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (3 Z ) -Hex-3-enal | |
Otros nombres ( Z ) -Hex-3-enal cis -3-Hexenal Aldehído de hoja | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.027.141 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 10 O | |
Masa molar | 98,145 g · mol −1 |
Densidad | 0,851 g / cm 3 |
Punto de ebullición | 126 ° C (259 ° F; 399 K) |
Compuestos relacionados | |
Alquenales relacionados | Acroleína |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia
Es uno de los principales compuestos volátiles de los tomates maduros , aunque tiende a isomerizarse en el trans -2-hexenal conjugado . [3] La mayoría de las plantas lo producen en pequeñas cantidades y actúa como atrayente para muchos insectos depredadores . También es una feromona en muchas especies de insectos. [4]
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/d/dd/O2aseLyaseFatty.png/400px-O2aseLyaseFatty.png)
Biosíntesis de cis-3-hexenal a partir de ácido linolénico a través del hidroperóxido por la acción de una lipoxigenasa seguida de una hidroperóxido liasa . [5]
Ver también
- cis -3-hexen-1-ol tiene un olor similar pero más débil y se usa en sabores y perfumes .
- 1-hexanol , otro compuesto orgánico volátil , también considerado responsable del olor a pasto recién cortado
enlaces externos
- Hexenal
Referencias
- ^ "Molécula del mes: Hexenal" . Chm.bris.ac.uk. doi : 10.6084 / m9.figshare.5245834 . Consultado el 26 de julio de 2018 .
- ^ Hexenal / Chemistry World, Royal Society of Chemistry, 27 de noviembre de 2013
- ^ Mantecoso, Ron G .; Teranishi, Roy; Ling, Louisa C. (1987). "Volátiles de aroma de tomate fresco: un estudio cuantitativo". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 35 (4): 540–544. doi : 10.1021 / jf00076a025 .
- ^ Ashraf El-Sayed. "Base de datos de feromonas" . Pherobase.com . Consultado el 26 de julio de 2018 .
- ^ KenjiMatsui (2006). "Volátiles de hoja verde: vía de hidroperóxido liasa del metabolismo de oxilipina". Opinión actual en biología vegetal . 9 : 274–280. doi : 10.1016 / j.pbi.2006.03.002 . PMID 16595187 .