El oxalato de difenilo (nombre comercial Cyalume ) es un sólido cuyos productos de oxidación son responsables de la quimioluminiscencia en una barra luminosa . Este químico es el doble éster de fenol con ácido oxálico . Tras la reacción con peróxido de hidrógeno , se forma 1,2-dioxetanediona , junto con la liberación de los dos fenoles. [2] La dioxetanediona luego reacciona con una molécula de tinte , descomponiéndose para formar dióxido de carbono y dejando el tinte en un estado excitado.. A medida que el tinte se relaja y vuelve a su estado no excitado, libera un fotón de luz visible.
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Oxalato de difenilo | |
Otros nombres difenilendioato, éster difenílico del ácido oxálico, cialume, DPO | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.203.380 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 14 H 10 O 4 | |
Masa molar | 242,227 g / mol |
Apariencia | sólido |
Punto de fusion | 136 ° C (277 ° F; 409 K) |
Termoquímica | |
129 · 0 ± 0 · 8 [1] | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Oxalato de dimetilo |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La velocidad de reacción depende del pH y las condiciones ligeramente alcalinas , que se logran mediante la adición de una base débil, como el salicilato de sodio , dan una reacción más rápida y, por lo tanto, producen una luz más brillante. El éster de 2,4,6-triclorofenol del ácido oxálico es un sólido y, por tanto, más fácil de manipular. [ aclaración necesaria ] Además, dado que el triclorofenolato es el mejor grupo saliente, la reacción procederá más rápido, produciendo de nuevo una luz más brillante, en comparación con el éster de fenol.
Los siguientes colores se pueden producir utilizando diferentes tintes:
Color | Compuesto |
---|---|
Azul | 9,10-difenilantraceno |
Verde | 9,10-bis (feniletinil) antraceno |
Amarillo verde | Tetraceno |
Amarillo | 1-cloro-9,10-bis (feniletinil) antraceno |
naranja | 5,12-Bis (feniletinil) naftaceno , Rubrene , Rodamina 6G |
rojo | Rodamina B |
Referencias
- ^ Carson, AS; Bien, DH; Gray, P .; Laye, PG (1971). "Entalpías estándar de formación de oxalato de difenilo y anhídrido benzoico y algunas energías de disociación de enlaces relacionados". Revista de la Sociedad Química B: Física Orgánica : 1611. doi : 10.1039 / J29710001611 .
- ^ Orosz, György (enero de 1989). "El papel de los diaril oxalatos en la quimioluminiscencia del peroxioxalato". Tetraedro . 45 (11): 3493–3506. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 81028-0 .