El fosfato de estradiol , o 17β-fosfato de estradiol , también conocido como estra-1,3,5 (10) -trieno-3,17β-diol 17β- (fosfato de dihidrógeno) , es un estrógeno que nunca se comercializó. Es un éster de estrógeno , específicamente un éster de estradiol con ácido fosfórico , y actúa como profármaco de estradiol en el cuerpo. [1] [2] Se escinde rápidamente por las enzimas fosfatasa en estradiol tras su administración. [1] [2] El fosfato de estradiol está contenido dentro de las estructuras químicasde otros dos ésteres de estradiol , poliestradiol fosfato (un polímero de estradiol fosfato) y estramustina fosfato (estradiol 3- normustina 17β-fosfato), ambos comercializados para el tratamiento del cáncer de próstata . [2] [3] [1]
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Datos clinicos | |
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Otros nombres | 17β-fosfato de estradiol; Estra-1,3,5 (10) -trieno-3,17β-diol 17β- (fosfato de dihidrógeno); Fosfato de 3-hidroxiestra-1,3,5 (10) -trien-17β-ilo |
Clase de droga | Estrógeno ; Éster de estrógeno |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 18 H 25 O 5 P |
Masa molar | 352,367 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Estrógeno | Estructura | Éster (s) | Mol relativa . peso | Contenido relativo de E2 b | logP c | ||||
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Puesto (s) | Moiet (s) | Tipo | Longitud a | ||||||
Estradiol | ![]() | - | - | - | - | 1,00 | 1,00 | 4.0 | |
Acetato de estradiol | ![]() | C3 | Ácido etanoico | Ácido graso de cadena lineal | 2 | 1,15 | 0,87 | 4.2 | |
Benzoato de estradiol | ![]() | C3 | Ácido bencenocarboxílico | Ácido graso aromático | - (~ 4-5) | 1,38 | 0,72 | 4,7 | |
Dipropionato de estradiol | ![]() | C3, C17β | Ácido propanoico (× 2) | Ácido graso de cadena lineal | 3 (× 2) | 1,41 | 0,71 | 4.9 | |
Valerato de estradiol | ![]() | C17β | Ácido pentanoico | Ácido graso de cadena lineal | 5 | 1,31 | 0,76 | 5,6–6,3 | |
Benzoato de estradiol butirato | ![]() | C3, C17β | Ácido benzoico , ácido butírico | Ácido graso mixto | - (~ 6, 2) | 1,64 | 0,61 | 6.3 | |
Cipionato de estradiol | ![]() | C17β | Ácido ciclopentilpropanoico | Ácido graso aromático | - (~ 6) | 1,46 | 0,69 | 6,9 | |
Enantato de estradiol | ![]() | C17β | Ácido heptanoico | Ácido graso de cadena lineal | 7 | 1,41 | 0,71 | 6,7–7,3 | |
Dienantato de estradiol | ![]() | C3, C17β | Ácido heptanoico (× 2) | Ácido graso de cadena lineal | 7 (× 2) | 1,82 | 0,55 | 8.1–10.4 | |
Undecilato de estradiol | ![]() | C17β | Ácido undecanoico | Ácido graso de cadena lineal | 11 | 1,62 | 0,62 | 9.2–9.8 | |
Estearato de estradiol | ![]() | C17β | Ácido octadecanoico | Ácido graso de cadena lineal | 18 | 1,98 | 0,51 | 12,2-12,4 | |
Diestearato de estradiol | ![]() | C3, C17β | Ácido octadecanoico (× 2) | Ácido graso de cadena lineal | 18 (× 2) | 2,96 | 0,34 | 20,2 | |
Sulfato de estradiol | ![]() | C3 | Ácido sulfúrico | Conjugado soluble en agua | - | 1,29 | 0,77 | 0,3–3,8 | |
Glucurónido de estradiol | ![]() | C17β | Ácido glucurónico | Conjugado soluble en agua | - | 1,65 | 0,61 | 2.1–2.7 | |
Fosfato de estramustina d | ![]() | C3, C17β | Normustina , ácido fosfórico | Conjugado soluble en agua | - | 1,91 | 0,52 | 2.9–5.0 | |
Fosfato de poliestradiol e | ![]() | C3 – C17β | Ácido fosfórico | Conjugado soluble en agua | - | 1,23 f | 0.81 f | 2,9 g | |
Notas al pie: a = Longitud del éster en átomos de carbono para ácidos grasos de cadena lineal o longitud aproximada del éster en átomos de carbono para ácidos grasos aromáticos . b = Contenido relativo de estradiol en peso (es decir, exposición estrogénica relativa ). c = Coeficiente de reparto octanol / agua experimental o previsto (es decir, lipofilicidad / hidrofobicidad ). Obtenido de PubChem , ChemSpider y DrugBank . d = También conocido como fosfato de estradiol normustina . e = Polímero de fosfato de estradiol (~ 13 unidades repetidas ). f = Peso molecular relativo o contenido de estradiol por unidad de repetición. g = logP de la unidad repetida (es decir, fosfato de estradiol). Fuentes: ver artículos individuales. |
Ver también
- Lista de ésteres de estrógeno § Ésteres de estradiol
Referencias
- ^ a b c Franco Cavalli; Stan B. Kaye`; Heine H Hansen; James O Armitage, Martine Piccart-Gebhart (12 de septiembre de 2009). Libro de texto de oncología médica, cuarta edición . Prensa CRC. págs. 442–. ISBN 978-0-203-09289-7.
- ^ a b c Gunnarsson PO, Norlén BJ (1988). "Farmacología clínica del fosfato de poliestradiol". De próstata . 13 (4): 299-304. doi : 10.1002 / pros.2990130405 . PMID 3217277 . S2CID 33063805 .
- ^ PH Smith (29 de junio de 2013). Cáncer de próstata y riñón . Springer Science & Business Media. págs. 359–. ISBN 978-1-4684-4349-3.