Una cetosa es un monosacárido que contiene un grupo cetona por molécula . [1] [2] La cetosa más simple es la dihidroxiacetona , que tiene solo tres átomos de carbono y es la única sin actividad óptica . Todas las cetosas de monosacáridos son azúcares reductores , porque pueden tautomerizarse en aldosas a través de un enodiol intermedio, y el grupo aldehído resultante puede oxidarse , por ejemplo, en la prueba de Tollens o la prueba de Benedict . [3]Las cetosas que se unen a glucósidos , por ejemplo en el caso de la fracción fructosa de la sacarosa , son azúcares no reductores. [3]
Ejemplos de cetosis
Todas las cetosas enumeradas aquí son 2-cetosas, en otras palabras, el grupo carbonilo está en el segundo átomo de carbono desde el final:
- Triosas : dihidroxiacetona
- Tetrosis : eritrulosa
- Pentosas : ribulosa , xilulosa
- Hexosas : fructosa , psicosa , sorbosa , tagatosa
- Heptosis : sedoheptulosa
- Octosas : D - Manno -octulose (la base para KDO )
- Nonosis : D - glicero - D - galacto -nonulosa (la base del ácido neuramínico )
Química
Las cetosas y las aldosas se pueden diferenciar químicamente mediante la prueba de Seliwanoff , donde la muestra se calienta con ácido y resorcinol . [4] La prueba se basa en la reacción de deshidratación que ocurre más rápidamente en las cetosis, de modo que mientras las aldosas reaccionan lentamente, produciendo un color rosa claro, las cetosas reaccionan más rápida y fuertemente para producir un color rojo oscuro. Las cetosas pueden isomerizarse en aldosas a través de la transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein .
Referencias
- ^ Lindhorst, Thisbe K. (2007). Fundamentos de la química y bioquímica de carbohidratos (1ª ed.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.
- ^ Robyt, John F. (1997). Fundamentos de la química de carbohidratos (1ª ed.). Saltador. ISBN 0-387-94951-8.
- ^ a b McMurry, John E. (1 de enero de 2010). Química orgánica: con aplicaciones biológicas . Aprendizaje Cengage. pag. 880. ISBN 978-0495391449.
- ^ "Prueba de Seliwanoff" . Harper College . Consultado el 10 de julio de 2011 .