Compuesto organofosforado
Los compuestos organofosforados son compuestos orgánicos que contienen fósforo . [1] Se utilizan principalmente en el control de plagas como alternativa a los hidrocarburos clorados que persisten en el medio ambiente. Algunos compuestos organofosforados son insecticidas altamente efectivos , aunque algunos son extremadamente tóxicos para los humanos, incluidos los agentes nerviosos sarín y VX . [2]
La química de organofosforados es la ciencia correspondiente a las propiedades y reactividad de los compuestos organofosforados. El fósforo, como el nitrógeno , se encuentra en el grupo 15 de la tabla periódica y, por lo tanto, los compuestos de fósforo y los compuestos de nitrógeno tienen muchas propiedades similares. [3] [4] [5] La definición de compuestos organofosforados es variable, lo que puede generar confusión. En química industrial y ambiental, un compuesto organofosforado debe contener solo un sustituyente orgánico , pero no necesita tener un enlace directo fósforo-carbono (PC). [ cita requerida ] Por lo tanto, una gran proporción de plaguicidas (p. ej., malatión), a menudo se incluyen en esta clase de compuestos.
El fósforo puede adoptar una variedad de estados de oxidación , y es general clasificar los compuestos organofosforados en función de que sean derivados del fósforo (V) frente al fósforo (III), que son las clases predominantes de compuestos. En una nomenclatura descriptiva pero de uso intermitente, los compuestos de fósforo se identifican por su número de coordinación σ y su valencia λ . En este sistema, una fosfina es un compuesto σ 3 λ 3 .
Los ésteres de fosfato tienen la estructura general P(=O)(OR) 3 característica P(V). Tales especies son de importancia tecnológica como agentes ignífugos y plastificantes . Al carecer de un enlace P-C, estos compuestos, en el sentido técnico, no son compuestos organofosforados sino ésteres de ácido fosfórico. Muchos derivados se encuentran en la naturaleza, como la fosfatidilcolina . Los ésteres de fosfato se sintetizan por alcoholisis de oxicloruro de fósforo. Se conocen una variedad de derivados mixtos de amido-alcoxo, siendo un ejemplo médicamente significativo el fármaco anticanceroso ciclofosfamida . También los derivados que contienen el grupo tiofosforilo (P=S) incluyen el pesticida malatión. Los organofosforados preparados a mayor escala son los ditiofosfatos de zinc , como aditivos para aceite de motor. Varios millones de kilogramos de este complejo de coordinación se producen anualmente por la reacción del pentasulfuro de fósforo con alcoholes. [6]
En el medio ambiente, estos compuestos se descomponen por hidrólisis para finalmente producir fosfato y el alcohol orgánico o la amina del que se derivan.
Los fosfonatos son ésteres de ácido fosfónico y tienen la fórmula general RP(=O)(OR') 2 . Los fosfonatos tienen muchas aplicaciones técnicas, siendo un miembro bien conocido el glifosato , más conocido como Roundup. De fórmula (HO) 2 P(O)CH 2 NHCH 2 CO 2 H, este derivado de la glicina es uno de los herbicidas más utilizados. Los bisfosfonatos son una clase de medicamentos para tratar la osteoporosis . El gas nervioso sarín , que contiene enlaces C-P y F-P, es un fosfonato.
