La fenazona ( INN y BAN ; también conocida como fenazona , antipirina ( USAN ) o analgesina ) es un analgésico , un fármaco antiinflamatorio no esteroideo (AINE) y un antipirético .
Datos clinicos | |
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Otros nombres | analgesina, antipirina |
Código ATC | |
Datos farmacocinéticos | |
Vida media de eliminación | 12 horas |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.442 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 11 H 12 N 2 O |
Masa molar | 188,230 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Historia
Fue sintetizada por primera vez por Ludwig Knorr en 1887. [1] [2] : 26-27 La fenazona se sintetiza [3] por condensación de fenilhidrazina y acetoacetato de etilo en condiciones básicas y metilación del compuesto intermedio resultante 1-fenil-3-metilpirazolona [4] con dimetilsulfato o yoduro de metilo . Se cristaliza en agujas que funden a 156 ° C (313 ° F). El permanganato de potasio lo oxida a ácido piridazina tetracarboxílico. La fenazona tiene una vida media de eliminación de aproximadamente 12 horas. [5] Indicación: Se utiliza para aliviar el dolor y la fiebre. La antipirina se usa a menudo para probar los efectos de otros medicamentos o enfermedades sobre las enzimas que metabolizan los medicamentos en el hígado. [6]
La fenazona se utilizó antes de 1911 como analgésico y antipirético. La dosis fue de 5-20 gramos, pero debido a su acción depresora sobre el corazón y los efectos tóxicos a los que ocasionalmente da lugar fue sustituida por fenacetina . [7]
Preparación
La Encyclopædia Britannica 1911 establece que la fenazona podría prepararse mediante la condensación de fenilhidrazina con éster acetoacético, calentándose la fenil metil pirazolona resultante con yoduro de metilo y alcohol metílico a 100-110 ° C.
Se disuelve fenilhidrazina a gran escala en ácido sulfúrico diluido, se calienta la solución a aproximadamente 40ºC y se añade el éster acetoacético. Cuando se completa la reacción, el ácido se neutraliza con sosa y la fenil metil pirazolona se extrae con éter y se destila al vacío . La porción que se destila a aproximadamente 200 ° C se metila luego por medio de alcohol metílico y yoduro de metilo a 100-110 ° C, se elimina el exceso de alcohol metílico y el producto obtenido se decolora con ácido sulfúrico. El residuo se trata con una solución concentrada tibia de sosa y el aceite que se separa se elimina agitando con benceno. La capa de benceno al evaporarse deposita el antipirina como un sólido cristalino incoloro que se funde a 113 ° C y es soluble en agua. Es de carácter básico y da una coloración roja con la adición de cloruro férrico. [7]
Efectos adversos
Los posibles efectos adversos incluyen: [ cita requerida ]
Ver también
- Propifenazona
- A / B Otic Drops , gotas para los oídos combinadas con benzocaína para aliviar el dolor y eliminar el cerumen
Referencias
- ^ Brune K (1997). "La historia temprana de los analgésicos no opioides". Dolor agudo . 1 : 33–40. doi : 10.1016 / S1366-0071 (97) 80033-2 .
- ^ Ravina E (2011). La evolución del descubrimiento de medicamentos: de los medicamentos tradicionales a los medicamentos modernos . John Wiley e hijos. ISBN 9783527326693.
- ^ Kar A (2005). Química medicinal . ISBN 8122415652.: 226
- ^ "5-Metil-2-fenil-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona" . Chemspider . Consultado el 24 de febrero de 2019 .
- ^ "Información de prescripción concisa de fenazona" . MIMS .
- ^ "Medicamentos antipirina y productos sanitarios" . sDrugs.com .
- ^ a b Una o más de las oraciones anteriores incorporan texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Antipirina ". Encyclopædia Britannica (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge.
- Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . 2 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 134.