El fosfoenolpiruvato ( 2-fosfoenolpiruvato , PEP ) es el éster derivado del enol de piruvato y fosfato . Existe como anión . La PEP es un intermedio importante en bioquímica . Tiene el enlace fosfato de mayor energía que se encuentra (-61,9 kJ / mol) en los organismos y participa en la glucólisis y la gluconeogénesis . En las plantas, también participa en la biosíntesis de varios compuestos aromáticos y en la fijación de carbono ; en bacterias, también se utiliza como fuente de energía para lasistema de fosfotransferasa . [1] [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2- (fosfonooxi) prop-2-enoico | |
Otros nombres Ácido fosfoenolpirúvico, PEP | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.830 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 5 O 6 P | |
Masa molar | 168.042 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
En glucólisis
La PEP está formada por la acción de la enzima enolasa sobre el ácido 2-fosfoglicérico . El metabolismo de la PEP a ácido pirúvico por la piruvato quinasa (PK) genera trifosfato de adenosina (ATP) a través de la fosforilación a nivel de sustrato . El ATP es una de las principales monedas de energía química dentro de las células .
2-fosfo- D -glicerato | Enolasa | fosfoenolpiruvato | Piruvato quinasa | piruvato | ||
H 2 O | ADP | ATP | ||||
H 2 O | ||||||
Compuesto C00631 en KEGG Pathway Database. Enzima 4.2.1.11 en KEGG Pathway Database. Compuesto C00074 en KEGG Pathway Database. Enzima 2.7.1.40 en KEGG Pathway Database. Compuesto C00022 en KEGG Pathway Database.
En gluconeogénesis
La PEP se forma a partir de la descarboxilación de oxalacetato y la hidrólisis de una molécula de trifosfato de guanosina . Esta reacción es catalizada por la enzima fosfoenolpiruvato carboxiquinasa (PEPCK). Esta reacción es un paso limitante en la gluconeogénesis: [3]
- GTP + oxalacetato → GDP + fosfoenolpiruvato + CO 2
Mapa de ruta interactivo
Haga clic en genes, proteínas y metabolitos a continuación para enlazar con los artículos respectivos. [§ 1]
- ^ El mapa de ruta interactivo se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534" .
En plantas
La PEP se puede utilizar para la síntesis de corismato a través de la vía del shikimato . [4] El corismato puede luego metabolizarse en aminoácidos aromáticos ( fenilalanina , triptófano y tirosina ) y otros compuestos aromáticos. El primer paso es cuando el fosfoenolpiruvato y la eritrosa-4-fosfato reaccionan para formar 3-desoxi-D-arabinoheptulosonato-7-fosfato (DAHP), en una reacción catalizada por la enzima DAHP sintasa .
Además, en las plantas C 4 , la PEP sirve como un sustrato importante en la fijación de carbono . La ecuación química, catalizada por la fosfoenolpiruvato carboxilasa (PEP carboxilasa), es:
- PEP + HCO-
3 → oxalacetato
Referencias
- ^ Berg, Jeremy M .; Tymoczko, Stryer (2002). Bioquímica (5ª ed.). Nueva York: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0.
- ^ Nelson, DL; Cox, MM "Lehninger, Principios de bioquímica" 3ª Ed. Vale la pena publicar: Nueva York, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ "InterPro: IPR008209 fosfoenolpiruvato carboxiquinasa, que utiliza GTP" . Consultado el 17 de agosto de 2007 .
- ^ "BioCarta - Trazando caminos de la vida" . Consultado el 17 de agosto de 2007 .