El catecol ( / ˈ k æ t ɪ tʃ ɒ l / o / ˈ k æ t ɪ k ɒ l / ), también conocido como pirocatecol o 1,2-dihidroxibenceno , es un compuesto orgánico tóxico con la fórmula molecular C 6 H 4 ( OH) 2 . Es el isómero orto de los tres bencenodioles isoméricos . Este compuesto incoloro ocurre naturalmente en pequeñas cantidades. Fue descubierto por primera vez por destilación destructiva.de la catequina del extracto vegetal . Alrededor de 20.000 toneladas de catecol ahora se producen sintéticamente anualmente como un producto químico orgánico básico, principalmente como precursor de pesticidas, sabores y fragancias.
El catecol fue aislado por primera vez en 1839 por Edgar Hugo Emil Reinsch (1809–1884) al destilarlo de la preparación tánica sólida catequina , que es el residuo de catechu , el jugo hervido o concentrado de Mimosa catechu ( Acacia catechu ). [4] Al calentar la catequina por encima de su punto de descomposición, una sustancia que Reinsch denominó por primera vez Brenz-Katechusäure (ácido de catechu quemado) se sublimó como una eflorescencia blanca . Este fue un producto de descomposición térmica de los flavanoles en la catequina. En 1841, tanto Wackenrodery Zwenger redescubrió de forma independiente el catecol; al informar sobre sus hallazgos, Philosophical Magazine acuñó el nombre de pirocatequina . [5] En 1852, Erdmann se dio cuenta de que el catecol era benceno al que se le añadían dos átomos de oxígeno; en 1867, August Kekulé se dio cuenta de que el catecol era un diol de benceno, por lo que en 1868, el catecol se catalogó como pirocatecol . [6] En 1879, el Journal of the Chemical Society recomendó que el catecol se llamara "catecol", y al año siguiente se incluyó como tal. [7]
Desde entonces, se ha demostrado que el catecol se encuentra en forma libre de forma natural en el kino y en el alquitrán de madera de haya . Su ácido sulfónico se ha detectado en la orina de caballos y humanos. [8]
Anteriormente, se producía por hidroxilación de salicilaldehído utilizando peróxido de hidrógeno , [10] así como por hidrólisis de fenoles sustituidos en 2, especialmente 2-clorofenol , con soluciones acuosas calientes que contenían hidróxidos de metales alcalinos. Su derivado de éter metílico, guayacol , se convierte en catecol a través de la hidrólisis del enlace CH 3 –O promovido por el ácido yodhídrico (HI). [10]
Al igual que otros derivados de benceno difuncionales, el catecol se condensa fácilmente para formar compuestos heterocíclicos . Los ésteres cíclicos se forman tras el tratamiento con electrófilos de dicloro . Por ejemplo, usando tricloruro de fósforo u oxicloruro de fósforo se obtiene el clorofosfonito o clorofosfonato cíclico , respectivamente; el cloruro de sulfurilo da el sulfato ; y el fosgeno (COCl 2 ) da el carbonato :
El catecol es el ácido conjugado de un agente quelante utilizado ampliamente en la química de coordinación . Las soluciones básicas de catecol reaccionan con el hierro(III) para dar el rojo [Fe(C 6 H 4 O 2 ) 3 ] 3− . El cloruro férrico da una coloración verde con la solución acuosa, mientras que la solución alcalina cambia rápidamente a un color verde y finalmente a un color negro al exponerse al aire. [11] Las enzimas dioxigenasas que contienen hierro catalizan la escisión del catecol.