Los monoterpenos son una clase de terpenos que constan de dos unidades de isopreno y tienen la fórmula molecular C 10 H 16 . Los monoterpenos pueden ser lineales (acíclicos) o contener anillos (monocíclicos y bicíclicos). Los terpenos modificados, como los que contienen funcionalidad de oxígeno o carecen de un grupo metilo, se denominan monoterpenoides . Los monoterpenos y los monoterpenoides son diversos. Tienen relevancia para las industrias farmacéutica, cosmética, agrícola y alimentaria. [1]
Los monoterpenos se derivan biosintéticamente de unidades de pirofosfato de isopentenilo , que se forma a partir de acetil-CoA a través de la intermediación del ácido mevalónico en la ruta de la HMG-CoA reductasa . Se conoce una vía de biosíntesis alternativa, no relacionada de IPP en algunos grupos bacterianos y los plástidos de plantas, la denominada vía MEP-(2-metil- D -eritritol-4-fosfato), que se inicia a partir de azúcares C5 . En ambas vías, la IPP se isomeriza a DMAPP por la enzima isopentenil pirofosfato isomerasa.
El pirofosfato de geranilo es el precursor de los monoterpenos (y, por lo tanto, de los monoterpenoides). [2] La eliminación del grupo pirofosfato del pirofosfato de geranilo conduce a la formación de monoterpenos acíclicos como el ocimeno y los mircenos . La hidrólisis de los grupos fosfato conduce al geraniol monoterpenoide acíclico prototípico . Los reordenamientos y oxidaciones adicionales proporcionan compuestos como citral , citronelal , citronelol , linalol y muchos otros. Muchos monoterpenos que se encuentran en los organismos marinos son halogenados , como el halomon .
Los monoterpenos bicíclicos incluyen careno , sabineno , canfeno y tujeno . El alcanfor , el borneol , el eucaliptol y el ascaridol son ejemplos de monoterpenoides bicíclicos que contienen grupos funcionales cetona, alcohol, éter y peróxido puente , respectivamente. [3] [4] Umbellulone es otro ejemplo de cetona monoterpénica bicíclica.
Los monoterpenos se encuentran en muchas partes de diferentes plantas, como la corteza , el duramen , la madera blanda de los árboles, en vegetales , frutas y hierbas . [5] Los aceites esenciales son muy ricos en monoterpenos. Varios monoterpenos producidos por los árboles, como el linalool , el hinokitiol y el ocimeno , tienen actividades fungicidas y antibacterianas y participan en la cicatrización de heridas. [6] Algunos de estos compuestos se producen para proteger a los árboles de los ataques de insectos .
Los monoterpenos son emitidos por los bosques y forman aerosoles que se proponen para servir como núcleos de condensación de nubes (CCN). Dichos aerosoles pueden aumentar el brillo de las nubes y enfriar el clima. [7]