El ácido sórbico , o ácido 2,4-hexadienoico , es un compuesto orgánico natural que se utiliza como conservante de alimentos . [1] Tiene la fórmula química CH 3 (CH) 4 CO 2 H. Es un sólido incoloro que es ligeramente soluble en agua y se sublima fácilmente. Primero se aisló de las bayas inmaduras del Sorbus aucuparia ( serbal ), de ahí su nombre.
La ruta tradicional al ácido sórbico implica la condensación de ácido malónico y transbutenal . [2] También se puede preparar a partir de ácidos hexadienoicos isoméricos, que están disponibles a través de una reacción catalizada por níquel de cloruro de alilo , acetileno y monóxido de carbono . La ruta utilizada comercialmente, sin embargo, es a partir de crotonaldehído y cetena . [3] Se estima que se producen unas 30.000 toneladas al año. [4]
El ácido sórbico fue aislado en 1859 por destilación del aceite de serba por AW von Hofmann . [5] Esto produce ácido parasórbico , la lactona del ácido sórbico, que convirtió en ácido sórbico por hidrólisis. Sus actividades antimicrobianas se descubrieron a finales de los años 30 y 40, y estuvo disponible comercialmente a finales de los años 40 y 50. A partir de la década de 1980, el ácido sórbico y sus sales se utilizaron como inhibidores de Clostridium botulinum en productos cárnicos para reemplazar el uso de nitritos , que pueden producir nitrosaminas cancerígenas . [6]
El ácido sórbico y sus sales, como el sorbato de sodio , el sorbato de potasio y el sorbato de calcio , son agentes antimicrobianos que a menudo se usan como conservantes en alimentos y bebidas para prevenir el crecimiento de moho , levadura y hongos . En general, se prefieren las sales a la forma ácida porque son más solubles en agua, pero la forma activa es el ácido. El pH óptimo para la actividad antimicrobiana está por debajo de pH 6,5. Los sorbatos se utilizan generalmente en concentraciones de 0,025% a 0,10%. Sin embargo, agregar sales de sorbato a los alimentos elevará levemente el pH de los alimentos, por lo que es posible que sea necesario ajustar el pH para garantizar la seguridad. Se encuentra en alimentos como quesos y panes.
Algunos mohos (especialmente algunas cepas de Trichoderma y Penicillium ) y levaduras son capaces de detoxificar los sorbatos por descarboxilación , produciendo trans -1,3-pentadieno . El pentadieno se manifiesta como un olor típico de queroseno o petróleo . Otras reacciones de desintoxicación incluyen la reducción a 4 - hexenol y ácido 4-hexenoico. [7]
El ácido sórbico también se puede utilizar como aditivo para el caucho frío y como intermediario en la fabricación de algunos plastificantes y lubricantes . [8]