El ácido esteárico ( / ˈ s t ɪər ɪ k / STEER -ik , / s t i ˈ ær ɪ k / stee- ARR -ik ) es un ácido graso saturado con una cadena de 18 carbonos. El nombre IUPAC es ácido octadecanoico . Es un sólido ceroso y su fórmula química es C 17 H 35 CO 2 H. Su nombre proviene de la palabra griega στέαρ " stéar ", que significa sebo . Ellas sales y los ésteres del ácido esteárico se denominan estearatos . Como su éster, el ácido esteárico es uno de los ácidos grasos saturados más comunes que se encuentran en la naturaleza después del ácido palmítico . [11] El triglicérido derivado de tres moléculas de ácido esteárico se llama estearina .
En cuanto a su biosíntesis, el ácido esteárico se produce a partir de carbohidratos a través de la maquinaria de síntesis de ácidos grasos en la que el acetil-CoA aporta componentes básicos de dos carbonos. [ cita requerida ]
El ácido esteárico se obtiene a partir de grasas y aceites mediante la saponificación de los triglicéridos con agua caliente (alrededor de 100 °C). A continuación, la mezcla resultante se destila. [14] El ácido esteárico comercial suele ser una mezcla de ácidos esteárico y palmítico , aunque se dispone de ácido esteárico purificado. [ cita requerida ] Comercialmente, las grasas con alto contenido de ácido oleico , como la palma y la soja , pueden hidrogenarse para convertir el ácido oleico en ácido esteárico. [15] [16]
En general, las aplicaciones del ácido esteárico explotan su carácter bifuncional, con un grupo de cabeza polar que puede unirse a cationes metálicos y una cadena no polar que le confiere solubilidad en solventes orgánicos. La combinación conduce a usos como agente tensioactivo y suavizante. El ácido esteárico sufre las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos saturados, siendo notable la reducción a alcohol estearílico y la esterificación con una variedad de alcoholes. Esto se utiliza en una amplia gama de manufacturas, desde dispositivos electrónicos simples hasta complejos. [ cita requerida ]
El ácido esteárico se utiliza principalmente en la producción de detergentes, jabones y cosméticos como champús y cremas de afeitar . Los jabones no se fabrican directamente a partir de ácido esteárico, sino indirectamente por saponificación de triglicéridos que consisten en ésteres de ácido esteárico. Los ésteres de ácido esteárico con etilenglicol ( estearato de glicol y diestearato de glicol ) se utilizan para producir un efecto nacarado en champús, jabones y otros productos cosméticos. Se añaden al producto en forma fundida y se dejan cristalizar en condiciones controladas. Los detergentes se obtienen a partir de amidas y derivados de alquilamonio cuaternario del ácido esteárico. [cita requerida ]
En vista de la textura suave de la sal de sodio, que es el componente principal del jabón, otras sales también son útiles por sus propiedades lubricantes. El estearato de litio es un componente importante de la grasa . Las sales de estearato de zinc, calcio, cadmio y plomo se utilizan para ablandar el PVC . El ácido esteárico se usa junto con el aceite de ricino para preparar suavizantes en el encolado de textiles. Se calientan y se mezclan con potasa cáustica o sosa cáustica. Las sales relacionadas también se usan comúnmente como agentes de desmoldeo , por ejemplo, en la producción de neumáticos para automóviles. A modo de ejemplo, se puede utilizar para realizar vaciados a partir de un molde de pieza de yeso o de un molde de desecho., y hacer un molde a partir de un original de arcilla descascarillada . En este uso, el ácido esteárico en polvo se mezcla con agua y la suspensión se cepilla sobre la superficie que se separará después del colado. Este reacciona con el calcio en el yeso para formar una fina capa de estearato de calcio , que funciona como un agente de liberación. [18]