5,10-metilentetrahidrofolato ( N5, N10-metilentetrahidrofolato; 5,10-CH 2 -THF ) es cofactor en varias reacciones bioquímicas. Existe en la naturaleza como diastereoisómero [6R] -5,10-metilen-THF.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC N - [4- (3-amino-1-oxo-1,4,5,6,6a, 7-hexahidroimidazo [1,5- f ] pteridin-8 (9 H ) -il) benzoil] - L -glutámico ácido | |
Otros nombres 5,10-CH 2 -THF, MTHF | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Malla | 5,10-metilentetrahidrofolato |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 23 N 7 O 6 | |
Masa molar | 457,44 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Como intermedio en el metabolismo de un carbono, el 5,10-CH 2 -THF se interconvierte en 5-metiltetrahidrofolato , 5-formiltetrahidrofolato y meteniltetrahidrofolato. Es sustrato de la enzima metilentetrahidrofolato reductasa (MTHFR) [1] [2] Se produce principalmente por la reacción de tetrahidrofolato con serina, catalizada por la enzima serina hidroximetiltransferasa .
Funciones seleccionadas
Desintoxicación de formaldehído
El metilenotetrahidrofolato es un intermedio en la desintoxicación del formaldehído . [3]
Biosíntesis de pirimidina
Es el donante de un carbono para la timidilato sintasa , para la metilación de 2-desoxi-uridina-5-monofosfato ( dUMP ) a 2-desoxi-timidina-5-monofosfato ( dTMP ). La coenzima es necesaria para la biosíntesis de timidina y es el donante de C1 en las reacciones catalizadas por TS y timidilato sintasa (FAD) .
Biomodulador
[6R] -5,10-metilen-THF es un biomodulador que ha demostrado mejorar el efecto antitumoral citotóxico deseado del fluorouracilo (5-FU) y puede evitar la vía metabólica requerida por otros folatos (como la leucovorina ) para lograr la activación necesaria . [4] El metabolito activo se está evaluando en ensayos clínicos para pacientes con cáncer colorrectal en combinación con 5-FU.
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/d/d5/MTHFR_metabolism.svg/600px-MTHFR_metabolism.svg.png)
Ver también
- 5,10-meteniltetrahidrofolato
Referencias
- ^ "Gen Entrez: MTHFR metilentetrahidrofolato reductasa (NAD (P) H)" .
- ^ Födinger M, Hörl WH, Sunder-Plassmann G (2000). "Biología molecular de la 5,10-metilentetrahidrofolato reductasa". J Nephrol . 13 (1): 20–33. PMID 10720211 .
- ^ Marx, CJ; Chistoserdova, L .; Lidstrom, ME (2003). "Papel detoxificante de formaldehído de la vía ligada a tetrahidrometanopterina en Methylobacterium extorquens AM1" . J. Bacteriol . 185 (24): 7160–8. doi : 10.1128 / jb.185.23.7160-7168.2003 . PMC 296243 . PMID 14645276 .
- ^ Danenberg, Peter V .; Gustavsson, Bengt; Johnston, Patrick; Lindberg, Per; Moser, Rudolf; Odin, Elisabeth; Peters, Godefridus J .; Petrelli, Nicholas (1 de octubre de 2016). "Folatos como adyuvantes de agentes anticancerígenos: justificación química y mecanismo de acción" . Revisiones críticas en oncología / hematología . 106 : 118-131. doi : 10.1016 / j.critrevonc.2016.08.001 . ISSN 1879-0461 . PMID 27637357 .