UWA-001

UWA-001
Identificadores

Nombre IUPAC 2- (1,3-benzodioxol-5-il) -N-metil-1-feniletanamina
Número CAS	1350821-28-1
PubChem CID	17757315
ChemSpider	34245583
CHEMBL	ChEMBL3303514
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₆H ₁₇N O ₂
Masa molar	255,317 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CNC (Cc1ccc2OCOc2c1) c3ccccc3
InChI EnChI = 1S / C16H17NO2 / c1-17-14 (13-5-3-2-4-6-13) 9-12-7-8-15-16 (10-12) 19-11-18-15 / h2-8,10,14,17H, 9,11H2,1H3 Clave: DNOTUUOUOFJQJC-UHFFFAOYSA-N

UWA-001 (también conocido como α-fenil-MDMA y metilendioximefenidina ) es un derivado de fenetilamina inventado en la Universidad de Australia Occidental como alternativa no tóxica a la 3,4-metilendioxi- N -metilanfetamina (MDMA) y se ha investigado como un tratamiento potencial para la enfermedad de Parkinson . ^[1]

Tiene una afinidad por el receptor 5-HT _2A de 1,2 μM (aumento de ∼10 veces en comparación con MDMA), 1,3 μM para el transportador de serotonina (disminución de 4 veces en comparación con MDMA), 13,4 μM para el transportador de norepinefrina (∼26- veces aumenta en comparación con MDMA) y prácticamente ninguna afinidad por el transportador de dopamina (> 50 μM). ^[1]

A diferencia de MDMA y para -methoxyamphetamine (pero de manera similar a la ketamina ), ^[2] UWA-001 aumentos prepulso inhibición y por lo tanto se consideró no psicoactivo, aunque no se ensayó a otros sitios de unión. ^[3] Es tóxico para la línea celular SH-SY5Y en concentraciones altas, sin embargo, es significativamente menos tóxico que el MDMA en todas las concentraciones probadas. ^[3]

UWA-001 está relacionado estructuralmente con las diariletilaminas lefetamina (un estimulante y opioide ) y el anestésico disociativo ephenidina , que actúa como un antagonista del receptor de NMDA .

Ver también

Referencias

^ ^a ^b Johnston TH, Millar Z, Huot P, Wagg K, Thiele S, Salomonczyk D, et al. (Mayo de 2012). "Un análogo novedoso de MDMA, UWA-101, que carece de psicoactividad y citotoxicidad, mejora el beneficio de L-DOPA en primates parkinsonianos". Revista FASEB . 26 (5): 2154–63. doi : 10.1096 / fj.11-195016 . PMID 22345403 . S2CID 37589231 .
^ Abel KM, Allin MP, Hemsley DR, Geyer MA (mayo de 2003). "La ketamina de dosis baja aumenta la inhibición del prepulso en hombres sanos". Neurofarmacología . 44 (6): 729–37. doi : 10.1016 / S0028-3908 (03) 00073-X . PMID 12681371 . S2CID 25706718 .
^ a b Gandy MN, McIldowie M, Lewis K, Wasik AM, Salomonczyk D, Wagg K, et al. (2010). "Rediseño del éxtasis de la droga de diseño: análogos de MDMA no psicoactivos que exhiben citotoxicidad del linfoma de Burkitt". MedChemComm . 1 (4): 287–93. doi : 10.1039 / C0MD00108B .

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[Johnston-1] Johnston TH, Millar Z, Huot P, Wagg K, Thiele S, Salomonczyk D, et al. (Mayo de 2012). "Un análogo novedoso de MDMA, UWA-101, que carece de psicoactividad y citotoxicidad, mejora el beneficio de L-DOPA en primates parkinsonianos". Revista FASEB . 26 (5): 2154–63. doi : 10.1096 / fj.11-195016 . PMID 22345403 . S2CID 37589231 .

[2] Abel KM, Allin MP, Hemsley DR, Geyer MA (mayo de 2003). "La ketamina de dosis baja aumenta la inhibición del prepulso en hombres sanos". Neurofarmacología . 44 (6): 729–37. doi : 10.1016 / S0028-3908 (03) 00073-X . PMID 12681371 . S2CID 25706718 .

[Gandy-3] Gandy MN, McIldowie M, Lewis K, Wasik AM, Salomonczyk D, Wagg K, et al. (2010). "Rediseño del éxtasis de la droga de diseño: análogos de MDMA no psicoactivos que exhiben citotoxicidad del linfoma de Burkitt". MedChemComm . 1 (4): 287–93. doi : 10.1039 / C0MD00108B .

[1]