La acetoína , también conocida como 3-hidroxibutanona o acetil metil carbinol , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH (OH) C (O) CH 3 . Es un líquido incoloro con un agradable olor a mantequilla. Es quiral . La forma producida por las bacterias es la ( R ) -acetoína. [1]
La acetoína es una molécula neutra de cuatro carbonos utilizada como reserva de energía externa por una serie de bacterias fermentativas . Se produce por descarboxilación de alfa- acetolactato , un precursor común en la biosíntesis de aminoácidos de cadena ramificada . Debido a su naturaleza neutra, la producción y excreción de acetoína durante el crecimiento exponencial previene la sobreacidificación del citoplasma y el medio circundante que resultaría de la acumulación de productos metabólicos ácidos, como el ácido acético y el ácido cítrico . Una vez que se agotan las fuentes superiores de carbono y el cultivo entra en la fase estacionaria, se puede utilizar acetoína para mantener la densidad del cultivo. [2] La conversión de acetoína en acetil-CoA es catalizada por el complejo acetoína deshidrogenasa , siguiendo un mecanismo en gran parte análogo al complejo piruvato deshidrogenasa ; sin embargo, como la acetoína no es un 2-oxoácido , no sufre descarboxilación por la enzima E1 ; en cambio, se libera una molécula de acetaldehído . [3] En algunas bacterias, la acetoína también se puede reducir a 2,3-butanodiol por la acetoína reductasa / 2,3-butanodiol deshidrogenasa .
La acetoína, junto con el diacetilo , es uno de los compuestos que le da a la mantequilla su sabor característico . Debido a esto, los fabricantes de aceites parcialmente hidrogenados generalmente agregan sabor a mantequilla artificial (acetoína y diacetilo) (junto con betacaroteno para el color amarillo) al producto final, que de otra manera sería insípido. [5]
La acetoína se puede encontrar en manzanas , mantequilla, yogur , espárragos , grosellas negras , moras , trigo , brócoli , coles de Bruselas , melones y jarabe de arce . [6] [7] [8]
En un informe de 1994 publicado por cinco de las principales empresas de cigarrillos , la acetoína figuraba entre los 599 aditivos de los cigarrillos .[9]