Los compuestos carbonílicos α,β-insaturados son compuestos orgánicos con la estructura general (O=CR)−C α =C β- R. Dichos compuestos incluyen enonas y enales . En estos compuestos el grupo carbonilo se conjuga con un alqueno (de ahí el adjetivo insaturado ). A diferencia del caso de los carbonilos sin un grupo alqueno flanqueante, los compuestos de carbonilo α, β-insaturados son susceptibles al ataque de los nucleófilos en el carbono β. Este patrón de reactividad se llama vinílogo . Ejemplos de carbonilos insaturados son acroleína (propenal), óxido de mesitilo, ácido acrílico y ácido maleico . Los carbonilos insaturados se pueden preparar en el laboratorio en una reacción aldólica y en la reacción de Perkin .
Los compuestos carbonilo α,β-insaturados se pueden subclasificar según la naturaleza de los grupos carbonilo y alqueno.
Los compuestos de carbonilo α,β-insaturados que presentan un carbonilo conjugado con un alqueno que es terminal, o vinílico , contienen el grupo acriloílo ( H 2 C =CH−C(= O )−); es el grupo acilo derivado del ácido acrílico . El nombre IUPAC preferido para el grupo es prop-2-enoilo , y también se conoce como acrililo o simplemente (e incorrectamente) como acrilo . Los compuestos que contienen un grupo acriloílo pueden denominarse "compuestos acrílicos".
Un ácido α,β-insaturado es un tipo de compuesto de carbonilo α,β-insaturado que consiste en un alqueno conjugado con un ácido carboxílico . [1] El ejemplo más simple es el ácido acrílico (CH 2 =CHCO 2 H). Estos compuestos son propensos a la polimerización, dando lugar a la gran superficie de plásticos de acrilato . Los polímeros de acrilato se derivan del grupo acrilato, pero no lo contienen. [2] El grupo carboxilo del ácido acrílico puede reaccionar con amoníaco para formar acrilamida , o con un alcohol para formar un éster de acrilato .. La acrilamida y el acrilato de metilo son ejemplos comercialmente importantes de amidas α,β-insaturadas y ésteres α,β-insaturados, respectivamente. También polimerizan fácilmente. El ácido acrílico, sus ésteres y sus derivados de amida presentan el grupo acriloílo.
Los dicarbonilos α,β-insaturados también son comunes. Los compuestos originales son el ácido maleico y el ácido fumárico isomérico . El ácido maleico forma ésteres, una imida y un anhídrido, es decir , maleato de dietilo , maleimida y anhídrido maleico . El ácido fumárico, como fumarato, es un intermediario en el ciclo del ácido cítrico de Krebs , que es de gran importancia en bioenergía.
Una enona (o alquenona ) es un compuesto orgánico que contiene grupos funcionales alqueno y cetona . En una enona α, β-insaturada, el alqueno se conjuga con el grupo carbonilo de la cetona. [1] La enona más simple es la metilvinilcetona (butenona, CH 2 =CHCOCH 3 ). Las enonas se producen normalmente mediante una condensación aldólica o una condensación de Knoevenagel . Algunas enonas de importancia comercial producidas por condensaciones de acetona son el óxido de mesitilo ( dímero de acetona) y la forona.e isoforona ( trímeros ). [3]