Cristal violeta


El cristal violeta o violeta de genciana , también conocido como violeta de metilo 10B o cloruro de hexametil pararosanilina , es un colorante de triarilmetano que se utiliza como tinción histológica y en el método de clasificación de bacterias de Gram. El cristal violeta tiene propiedades antibacterianas , antifúngicas y antihelmínticas ( vermicida ) y anteriormente era importante como antiséptico tópico . El uso médico del tinte ha sido reemplazado en gran medida por medicamentos más modernos, aunque todavía figura en la lista de la Organización Mundial de la Salud .

El nombre violeta de genciana se usó originalmente para una mezcla de tintes de metil pararosanilina ( violeta de metilo ), pero ahora a menudo se considera un sinónimo de cristal violeta . El nombre se refiere a su color, siendo como el de los pétalos de ciertas flores de genciana ; no está hecho de gencianas o violetas .

Se pueden utilizar varias rutas posibles para preparar el cristal violeta. [2] [3] El procedimiento original desarrollado por los químicos alemanes Kern y Caro involucraba la reacción de dimetilanilina con fosgeno para dar 4,4′-bis(dimetilamino) benzofenona ( cetona de Michler ) como un intermediario. [4] Esto luego se hizo reaccionar con dimetilanilina adicional en presencia de oxicloruro de fósforo y ácido clorhídrico . [5]

El colorante también se puede preparar mediante la condensación de formaldehído y dimetilanilina para dar un colorante leuco : [2] [3] [6]

En segundo lugar, este compuesto incoloro se oxida a la forma catiónica coloreada (en adelante con oxígeno , pero un agente oxidante típico es el dióxido de manganeso , MnO 2 ):

Cuando se disuelve en agua, el colorante tiene un color azul-violeta con un máximo de absorbancia a 590 nm y un coeficiente de extinción de 87.000 M- 1  cm - 1 . [7] El color del tinte depende de la acidez de la solución. A un pH de +1,0, el tinte es verde con máximos de absorción a 420 nm y 620 nm, mientras que en una solución fuertemente ácida (pH −1,0), el tinte es amarillo con un máximo de absorción a 420 nm.


Líquido morado en un tubo de ensayo
Cristal violeta en solución acuosa
Bacterias teñidas con cristal violeta
Base de cristal violeta (metilrosanilida, tris[4-(dimetilamino)fenil]metanol, C 25 H 31 N 3 O)