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Flunitrazepam
Flunitrazepam structure.svg
Flunitrazepam-de-xtal-3D-balls.png
Datos clinicos
Pronunciación/ ˌ f l U n ɪ t r æ z ɪ p æ m /
Nombres comercialesRohipnol

Categoría de embarazo
  • AU : C
Vías de
administración		Oral
Clase de drogaBenzodiazepina
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad64 a 77% (por vía oral)
50% (supositorio)
MetabolismoHígado
Metabolitos7-aminoflunitrazepam, desmetilflunitrazepam y 3-hidroxidesmetilflunitrazepam
Vida media de eliminación18 a 26 horas
ExcreciónRiñón
Identificadores
  • 5- (2-fluorofenil) -1-metil-7-nitro-1 H -benzo [ e ] [1,4] diazepin-2 (3 H ) -ona
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
  • DTXSID7023065
Tarjeta de información ECHA100.015.089
Datos químicos y físicos
FórmulaC 16 H 12 F N 3 O 3
Masa molar313,288  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Sonrisas
  • [O -] [N +] (C1 = CC2 = C (C = C1) N (C) C (CN = C2C3 = CC = CC = C3F) = O) = O
InChI
  • EnChI = 1S / C16H12FN3O3 / c1-19-14-7-6-10 (20 (22) 23) 8-12 (14) 16 (18-9-15 (19) 21) 11-4-2-3- 5-13 (11) 17 / h2-8H, 9H2,1H3 controlarY
  • Clave: PPTYJKAXVCCBDU-UHFFFAOYSA-N controlarY
  (verificar)

El flunitrazepam , también conocido como Rohypnol entre otros nombres, [1] es una benzodiazepina que se usa para tratar el insomnio severo y ayudar con la anestesia . [2] Al igual que con otros hipnóticos, se ha recomendado que el flunitrazepam se recete solo para uso a corto plazo o para personas con insomnio crónico de forma ocasional. [2] Se dice que es 10 veces más potente que el diazepam . [3]

Fue patentado en 1962 y entró en uso médico en 1974. [4] El flunitrazepam se ha referido como una droga de violación en una cita , [5] [6] aunque el porcentaje de casos de violación reportados en los que está involucrado es pequeño. [7]

Utilice [ editar ]

Rohypnol 1 mg comprimidos.

En los países donde se usa este medicamento, se usa para el tratamiento de casos graves de problemas para dormir y, en algunos países, como agente preanestésico . [2] [8] Estos también fueron los usos para los que se estudió originalmente. [9]

También se ha administrado como dosis simultánea para pacientes que toman ketamina . Rohypnol reduce los efectos secundarios del anestésico (ketamina), lo que resulta en menos confusión en los estados de despertar, menos influencia negativa en la frecuencia del pulso y menos fluctuaciones en la presión arterial. [10]

También se ha demostrado que tiene un uso terapéutico en el abuso de múltiples drogas cuando se combina con anestésicos, opioides, etanol, cocaína y metanfetamina. [11]

Efectos adversos [ editar ]

Los efectos adversos del flunitrazepam incluyen dependencia, tanto física como psicológica; reducción de la calidad del sueño que resulta en somnolencia ; y sobredosis , que resulta en sedación excesiva, deterioro del equilibrio y del habla, depresión respiratoria o coma y posiblemente la muerte. Debido a esto último, el flunitrazepam se usa comúnmente en el suicidio. Cuando se usa al final del embarazo, puede causar hipotonía del feto.

Dependencia [ editar ]

El flunitrazepam, al igual que otras benzodiazepinas , puede provocar dependencia a las drogas . [12] La interrupción puede resultar en síndrome de abstinencia de benzodiazepinas , caracterizado por convulsiones , psicosis , insomnio y ansiedad . El insomnio de rebote , peor que el insomnio inicial, ocurre típicamente después de la interrupción del flunitrazepam incluso con la terapia de una sola dosis nocturna a corto plazo. [13]

Efectos paradójicos [ editar ]

El flunitrazepam puede causar una reacción paradójica en algunas personas, que incluye ansiedad, agresividad , agitación , confusión , desinhibición , pérdida del control de los impulsos , locuacidad, comportamiento violento e incluso convulsiones . Los efectos adversos paradójicos pueden incluso conducir a conductas delictivas . [14]

Hipotonía [ editar ]

Ver también: hipotonía

Las benzodiazepinas como el flunitrazepam son lipofílicas y penetran rápidamente en las membranas y, por lo tanto, cruzan rápidamente a la placenta con una captación significativa del fármaco. El uso de benzodiazepinas, incluido flunitrazepam, al final del embarazo, especialmente en dosis altas, puede provocar hipotonía , también conocida como síndrome del bebé flácido. [15]

Otro [ editar ]

El flunitrazepam altera las funciones cognitivas. Esto puede aparecer como falta de concentración, confusión y amnesia anterógrada: la incapacidad de crear recuerdos mientras está bajo la influencia. Puede describirse como un efecto similar a la resaca que puede persistir hasta el día siguiente. [16] También afecta las funciones psicomotoras similares a otras benzodiazepinas y fármacos hipnóticos no benzodiazepínicos ; se informaron con frecuencia caídas y fracturas de cadera. La combinación con alcohol aumenta estos deterioros. Se desarrolla tolerancia parcial, pero incompleta, a estas deficiencias. [17]

Otros efectos adversos incluyen:

  • Habla arrastrada
  • Alteraciones gastrointestinales , que duran 12 horas o más.
  • Vómitos
  • Depresión respiratoria en dosis más altas.

Precauciones especiales [ editar ]

Las benzodiazepinas requieren precauciones especiales si se usan en personas de edad avanzada, durante el embarazo, en niños, en personas dependientes del alcohol o de las drogas y en personas con trastornos psiquiátricos comórbidos . [18]

Probablemente el efecto adverso más importante sea el deterioro de la capacidad de conducción con el consiguiente aumento del riesgo de accidentes de tráfico . Este efecto secundario no es exclusivo del flunitrazepam, sino que también ocurre con otros fármacos hipnóticos. El flunitrazepam parece tener un riesgo particularmente alto de accidentes de tráfico en comparación con otras drogas hipnóticas. Los conductores deben extremar las precauciones después de tomar flunitrazepam. [19] [20]

Interacciones [ editar ]

El uso de flunitrazepam en combinación con bebidas alcohólicas sinergiza los efectos adversos y puede provocar toxicidad y muerte. [7]

Sobredosis [ editar ]

Ver también: sobredosis de benzodiazepinas

El flunitrazepam es un fármaco que suele estar implicado en la intoxicación por fármacos, incluida la sobredosis. [21] [22] La sobredosis de flunitrazepam puede resultar en sedación excesiva o alteración del equilibrio o del habla. Esto puede progresar en sobredosis graves a depresión respiratoria o coma y posiblemente la muerte. El riesgo de sobredosis aumenta si se toma flunitrazepam en combinación con depresores del SNC como etanol (alcohol) y opioides . La sobredosis de flunitrazepam responde al antagonista del receptor GABA A flumazenil , que por tanto puede utilizarse como tratamiento.

Detección [ editar ]

A partir de 2016, los análisis de sangre pueden identificar flunitrazepam en concentraciones tan bajas como 4 nanogramos por mililitro; la vida media de eliminación del fármaco es de 11 a 25 horas. Para las muestras de orina, los metabolitos se pueden identificar durante 60 horas a 28 días, según la dosis y el método analítico utilizado. También se pueden analizar el cabello y la saliva; el cabello es útil cuando ha transcurrido mucho tiempo desde la ingestión y la saliva para las pruebas de drogas en el lugar de trabajo. [23]

El flunitrazepam se puede medir en sangre o plasma para confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados, proporcionar evidencia en un arresto por conducir en estado de ebriedad o ayudar en una investigación médico-legal de muerte. Las concentraciones de flunitrazepam en sangre o plasma suelen estar en un rango de 5 a 20 μg / L en personas que reciben el fármaco terapéuticamente como hipnótico nocturno, de 10 a 50 μg / L en los detenidos por conducir deficiente y de 100 a 1000 μg / L en víctimas de sobredosis aguda mortal. La orina es a menudo la muestra preferida para los propósitos de monitoreo rutinario del abuso de drogas. La presencia de 7-aminoflunitrazepam, un metabolito farmacológicamente activo y producto de degradación in vitro , es útil para confirmar la ingestión de flunitrazepam. En las muestras post mortem, el fármaco original puede haberse degradado por completo con el tiempo a 7-aminoflunitrazepam.[24] [25] [26] Otros metabolitos incluyen desmetilflunitrazepam y 3-hidroxidesmetilflunitrazepam .

Farmacología [ editar ]

Los principales efectos farmacológicos del flunitrazepam son la potenciación de GABA , un neurotransmisor inhibidor , en varios receptores GABA . [7]

Mientras que el 80% del flunitrazepam que se toma por vía oral se absorbe, la biodisponibilidad en forma de supositorio se acerca al 50%. [27]

El flunitrazepam tiene una vida media prolongada de 18 a 26 horas, lo que significa que los efectos del flunitrazepam después de la administración nocturna persisten durante el día siguiente. [16] Esto se debe a la producción de metabolitos activos. Estos metabolitos aumentan aún más la duración de la acción del fármaco en comparación con las benzodiazepinas que producen metabolitos inactivos. [28]

El flunitrazepam es lipofílico y el hígado lo metaboliza a través de vías oxidativas. La enzima CYP3A4 es la enzima principal en su metabolismo de fase 1 en microsomas hepáticos humanos. [29]

Química [ editar ]

El flunitrazepam se clasifica como una nitrobenzodiazepina. Es el derivado N- metílico fluorado del nitrazepam . Otras nitro-benzodiazepinas incluyen nitrazepam (el compuesto original), nimetazepam (derivado metilamino) y clonazepam (derivado 2ʹ-clorado). [30]

Historia [ editar ]

El flunitrazepam fue descubierto en Roche como parte del trabajo de benzodiazepinas dirigido por Leo Sternbach ; la solicitud de patente se presentó en 1962 y se comercializó por primera vez en 1974. [31] [32]

Debido al abuso de la droga para la violación y la recreación, en 1998 Roche modificó la formulación para dar dosis más bajas, hacerla menos soluble y agregar un tinte azul para una detección más fácil en las bebidas. [23] Nunca se comercializó en los Estados Unidos y en 2016 se había retirado de los mercados de España, Francia, Noruega, Alemania y el Reino Unido. [23]

Sociedad y cultura [ editar ]

Usos recreativos e ilegales [ editar ]

Hypnodorm 1 mg comprimidos de flunitrazepam, Australia
Rohipnol

Uso recreativo [ editar ]

Un artículo de 1989 en el European Journal of Clinical Pharmacology informa que las benzodiazepinas representaron el 52% de las falsificaciones de recetas, lo que sugiere que las benzodiazepinas eran una de las principales clases de abuso de medicamentos recetados. El nitrazepam representó el 13% de las recetas falsificadas. [33]

El flunitrazepam y otros fármacos hipnóticos sedantes se detectan con frecuencia en casos de personas sospechosas de conducir bajo los efectos de drogas. Otras benzodiazepinas y no benzodiazepinas ( ansiolíticas o hipnóticas ) como zolpidem y zopiclona (así como ciclopirrolonas , imidazopiridinas y pirazolopirimidinas ) también se encuentran en un gran número de conductores presuntos drogados. Muchos conductores tienen niveles en sangre que superan con creces el rango de dosis terapéuticas, lo que sugiere un alto grado de potencial de abuso de benzodiazepinas y drogas similares. [34]

Suicidio [ editar ]

En estudios realizados en Suecia, el flunitrazepam fue el segundo fármaco más utilizado en los suicidios, encontrándose en aproximadamente el 16% de los casos. [35] En un estudio sueco retrospectivo de 1587 muertes, se encontraron benzodiazepinas en 159 casos. En los suicidios en los que estaban implicadas las benzodiazepinas, las benzodiazepinas flunitrazepam y nitrazepam se presentaban en concentraciones significativamente más altas, en comparación con las muertes naturales. En 4 de los 159 casos, donde se encontraron benzodiazepinas, las benzodiazepinas solas fueron la única causa de muerte. Se concluyó que el flunitrazepam y el nitrazepam podrían ser más tóxicos que otras benzodiazepinas. [36] [37]

Agresión sexual facilitada por las drogas [ editar ]

Artículo principal: Agresión sexual facilitada por drogas

Se sabe que el flunitrazepam induce amnesia anterógrada en dosis suficientes; las personas no pueden recordar ciertos eventos que experimentaron mientras estaban bajo la influencia de la droga, lo que complica las investigaciones. [38] [39] Este efecto podría ser particularmente peligroso si se usa flunitrazepam para ayudar en la comisión de agresión sexual ; Es posible que las víctimas no puedan recordar claramente el asalto, el agresor o los eventos que rodearon el asalto. [23]

Si bien el uso de flunitrazepam en la agresión sexual ha sido prominente en los medios de comunicación, a partir de 2015 parece ser bastante raro, y el uso de alcohol y otras drogas benzodiazepínicas en una violación en una cita parece ser un problema mayor pero no reportado. [7]

Robo facilitado por drogas [ editar ]

En el Reino Unido, el uso de flunitrazepam y otras drogas de "violación en citas" también se han relacionado con el robo de víctimas sedados. Un activista citado por un periódico británico estimó que hasta 2.000 personas son robadas cada año después de haber sido inyectadas con potentes sedantes [40], lo que hace que el robo asistido por drogas sea un problema más comúnmente reportado que la violación asistida por drogas.

Uso regional [ editar ]

El flunitrazepam es una droga de la Lista III en virtud del Convenio internacional sobre Sustancias Sicotrópicas de 1971. [41]

  • En Australia, a partir de 2013, el medicamento fue autorizado para prescribir para casos graves de insomnio, pero se restringió como medicamento de la Lista 8 . [2] [42]
  • En Francia, a partir de 2016, el flunitrazepam no se comercializó. [23]
  • En Alemania, a partir de 2016, el flunitrazepam es un Anlage III Betäubungsmittel (sustancia controlada que los médicos pueden comercializar y recetar en virtud de disposiciones específicas) y está disponible con una receta especial de estupefacientes como Rohypnol 1 mg comprimidos recubiertos con película y varios genéricos. preparativos (noviembre de 2016). [43]
  • En Irlanda, el flunitrazepam es una sustancia controlada de la Lista 3 con restricciones estrictas. [44]
  • En Japón, el flunitrazepam es comercializado por la compañía farmacéutica japonesa Chugai con el nombre comercial de Rohypnol y está indicado para el tratamiento del insomnio y también para la medicación preanestésica. [8]
  • En México, el Rohypnol está legalmente disponible [45] y aprobado para uso médico. [ cita requerida ]
  • En Noruega, el 1 de enero de 2003, el flunitrazepam subió un nivel en la lista de medicamentos controlados y, el 1 de agosto de 2004, el fabricante Roche eliminó por completo el Rohypnol del mercado. [46]
  • En Sudáfrica, Rohypnol está clasificado como un medicamento de la Lista 6. [47] Está disponible solo con receta médica y está restringido a dosis de 1 mg.
Flunitrazepam islandés
  • En Islandia, el flunitrazepam es una sustancia controlada disponible en Mylan . Se prescribe para el insomnio severo y, a veces, se usa antes de la cirugía para inducir al paciente a un estado mental tranquilo y relajado. [48]
  • En Suecia, el flunitrazepam está disponible en Mylan. [49] Está incluido en la Lista II (Lista II) de la Ley de Fiscalización de Estupefacientes (1968). [ cita requerida ]
  • En el Reino Unido, el flunitrazepam no tiene licencia para uso médico [20] [23] y es un medicamento controlado bajo la Lista 3 y Clase C . [50]
  • En los Estados Unidos, la droga no ha sido aprobada por la Administración de Drogas y Alimentos y se considera una droga ilegal ; a partir de 2016 es el Anexo IV . [23] [51] 21 USC  § 841 y 21 USC  § 952 prevén un castigo por la importación y distribución de hasta 20 años de prisión y una multa; la posesión se castiga con tres años y una multa. [12] Los viajeros que viajan a los Estados Unidos están limitados a un suministro de 30 días. La droga debe declararse en la Aduana de EE . UU. A su llegada. Si no se puede presentar una receta válida, el medicamento puede estar sujeto a registro e incautación de Aduanas., y el viajero puede enfrentar cargos criminales o deportación.

Nombres [ editar ]

El flunitrazepam se comercializa con muchas marcas en los países donde es legal. [1] También tiene muchos nombres de calles, incluidos "roofie" y "ruffie". [12] También se conoce como Circles, Forget Me Pill, La Rocha, Lunch Money Drug, Mexican Valium, Pingus, R2 y Roach 2. [52]

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • Molécula del mes
  • Declaración sobre las drogas de "violación en citas" del Director Asociado de Control de Drogas Nacional e Internacional, Oficina de Asuntos de Salud, FDA, ante el Congreso. 11 de marzo de 1999.