Un glucósido es un glucósido que se deriva de la glucosa . Los glucósidos son comunes en las plantas, pero raros en los animales. La glucosa se produce cuando un glucósido se hidroliza por medios puramente químicos o se descompone por fermentación o enzimas .
El nombre se le dio originalmente a los productos vegetales de esta naturaleza, en los que la otra parte de la molécula era, en la mayor parte de los casos, un compuesto aromático aldehídico o fenólico (las excepciones son la sinigrina y la jalapina o la escammonina). Ahora se ha ampliado para incluir los éteres sintéticos , como los que se obtienen actuando sobre soluciones alcohólicas de glucosa con ácido clorhídrico , y también las polisacarosas, por ejemplo, la caña de azúcar , que parecen ser también éteres. Aunque la glucosa es el azúcar más común presente en los glucósidos, se conocen muchos que producen ramnosa .o iso-dulcita; estos pueden denominarse pentósidos. Se ha prestado mucha atención a las partes no azucaradas (aglica) de las moléculas; se han determinado las constituciones de muchos y se han sintetizado los compuestos; y en algunos casos se efectúa la preparación del glucósido sintético.
Los glucósidos más simples son los éteres alquílicos que se obtienen haciendo reaccionar ácido clorhídrico sobre soluciones alcohólicas de glucosa. Un mejor método de preparación es disolver glucosa anhidra sólida en metanol que contiene ácido clorhídrico. Se obtiene una mezcla de alfa y beta-metilglucósido.
La clasificación de los glucósidos es un asunto de cierta complejidad. Se ha propuesto un método basado en la constitución química de la parte no glucosa de las moléculas que postula cuatro grupos: (I) derivados de alquilo , (2) derivados de benceno , (3) derivados de estiroleno y (4) derivados de antraceno . También se puede construir un grupo para incluir los glucósidos cianogénicos, es decir, los que contienen ácido prúsico . Las clasificaciones alternativas siguen una clasificación botánica, que tiene varias ventajas; en particular, las plantas de géneros afines contienen compuestos similares. En este artículo se seguirá la clasificación química y solo se discutirán los compuestos más importantes.
Estos son generalmente aceites de mostaza, que se caracterizan por un sabor ardiente; su presencia principal es en semillas de mostaza y Tropaeolum . Sinigrin , o la sal de potasio del ácido inirónico, no solo se encuentra en la semilla de mostaza, [1] sino también en la pimienta negra y en la raíz de rábano picante . La hidrólisis con barita , o la descomposición por el fermento mirosina , da glucosa, aceite de mostaza alílico e hidrogenosulfato de potasio . Sinalbin se encuentra en la pimienta blanca; se descompone en el aceite de mostaza, glucosa y sinapina, un compuesto de colina y ácido sinápico . Jalapin o scammonin ocurre en scammony ; se hidroliza a glucosa y ácido jalapinólico .
El derivado de benzoilo celotropina se ha utilizado para la tuberculosis . La populina , que se encuentra en las hojas y la corteza de Populus tremula , es benzoil salicina. El benzoil-beta-D-glucósido es un compuesto que se encuentra en Pteris ensiformis .