Micoestrógenos son xeno estrógenos producidos por los hongos . A veces se las conoce como micotoxinas. [1] Entre los micoestrógenos importantes se encuentran la zearalenona , el zearalenol y el zearalanol . [2] Aunque todos estos pueden ser producidos por varias especies de Fusarium , [3] [4] zearalenol y zearalanol también pueden producirse de forma endógena en rumiantes que han ingerido zearalenona. [5] [6] El alfa-zearalanol también se produce semisintéticamente, para uso veterinario; dicho uso está prohibido en la Unión Europea. [7]
Mecanismo de acción [ editar ]
Los micoestrógenos actúan como agonistas de los receptores de estrógenos , ERα y ERβ .
| Ligando | Otros nombres | Afinidades de unión relativas (RBA,%) a | Afinidades de unión absolutos (K i , nM) una | Acción | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| ERα | ERβ | ERα | ERβ | |||
| Estradiol | E2; 17β-estradiol | 100 | 100 | 0,115 (0,04-0,24) | 0,15 (0,10–2,08) | Estrógeno |
| Estrona | E1; 17-cetoestradiol | 16,39 (0,7–60) | 6,5 (1,36–52) | 0,445 (0,3-1,01) | 1,75 (0,35–9,24) | Estrógeno |
| Estriol | E3; 16α-OH-17β-E2 | 12,65 (4,03–56) | 26 (14,0–44,6) | 0,45 (0,35–1,4) | 0,7 (0,63-0,7) | Estrógeno |
| Estetrol | E4; 15α, 16α-Di-OH-17β-E2 | 4.0 | 3,0 | 4.9 | 19 | Estrógeno |
| Alfatradiol | 17α-estradiol | 20,5 (7–80,1) | 8.195 (2–42) | 0,2–0,52 | 0,43-1,2 | Metabolito |
| 16-Epiestriol | 16β-hidroxi-17β-estradiol | 7.795 (4.94–63) | 50 | ? | ? | Metabolito |
| 17-Epiestriol | 16α-hidroxi-17α-estradiol | 55,45 (29-103) | 79–80 | ? | ? | Metabolito |
| 16,17-Epiestriol | 16β-hidroxi-17α-estradiol | 1.0 | 13 | ? | ? | Metabolito |
| 2-hidroxiestradiol | 2-OH-E2 | 22 (7-81) | 11–35 | 2.5 | 1.3 | Metabolito |
| 2-metoxiestradiol | 2-MeO-E2 | 0,0027–2,0 | 1.0 | ? | ? | Metabolito |
| 4-hidroxiestradiol | 4-OH-E2 | 13 (8–70) | 7-56 | 1.0 | 1,9 | Metabolito |
| 4-metoxiestradiol | 4-MeO-E2 | 2.0 | 1.0 | ? | ? | Metabolito |
| 2-hidroxiestrona | 2-OH-E1 | 2.0–4.0 | 0,2-0,4 | ? | ? | Metabolito |
| 2-metoxiestrona | 2-MeO-E1 | <0,001– <1 | <1 | ? | ? | Metabolito |
| 4-hidroxiestrona | 4-OH-E1 | 1.0–2.0 | 1.0 | ? | ? | Metabolito |
| 4-metoxiestrona | 4-MeO-E1 | <1 | <1 | ? | ? | Metabolito |
| 16α-hidroxiestrona | 16 \ alpha - OH - E1; 17-cetoestriol | 2.0–6.5 | 35 | ? | ? | Metabolito |
| 2-hidroxiestriol | 2-OH-E3 | 2.0 | 1.0 | ? | ? | Metabolito |
| 4-metoxiestriol | 4-MeO-E3 | 1.0 | 1.0 | ? | ? | Metabolito |
| Sulfato de estradiol | E2S; 3-sulfato de estradiol | <1 | <1 | ? | ? | Metabolito |
| Disulfato de estradiol | 3,17β-disulfato de estradiol | 0,0004 | ? | ? | ? | Metabolito |
| Estradiol 3-glucurónido | E2-3G | 0,0079 | ? | ? | ? | Metabolito |
| Estradiol 17β-glucurónido | E2-17G | 0,0015 | ? | ? | ? | Metabolito |
| Estradiol 3-gluc. 17β-sulfato | E2-3G-17S | 0,0001 | ? | ? | ? | Metabolito |
| Sulfato de estrona | E1S; 3-sulfato de estrona | <1 | <1 | > 10 | > 10 | Metabolito |
| Benzoato de estradiol | EB; 3-benzoato de estradiol | 10 | ? | ? | ? | Estrógeno |
| 17β-benzoato de estradiol | E2-17B | 11,3 | 32,6 | ? | ? | Estrógeno |
| Éter metílico de estrona | Estrona 3-metil éter | 0,145 | ? | ? | ? | Estrógeno |
| ent -Estradiol | 1-estradiol | 1,31-12,34 | 9.44–80.07 | ? | ? | Estrógeno |
| Equilin | 7-deshidroestrona | 13 (4,0-28,9) | 13.0–49 | 0,79 | 0,36 | Estrógeno |
| Equilenin | 6,8-Didehidroestrona | 2.0-15 | 7.0-20 | 0,64 | 0,62 | Estrógeno |
| 17β-dihidroequilina | 7-deshidro-17β-estradiol | 7,9-113 | 7,9-108 | 0,09 | 0,17 | Estrógeno |
| 17α-dihidroequilina | 7-dehidro-17α-estradiol | 18,6 (18–41) | 14–32 | 0,24 | 0,57 | Estrógeno |
| 17β-dihidroequilenina | 6,8-Didehidro-17β-estradiol | 35–68 | 90-100 | 0,15 | 0,20 | Estrógeno |
| 17α-Dihidroequilenina | 6,8-Didehidro-17α-estradiol | 20 | 49 | 0,50 | 0,37 | Estrógeno |
| Δ 8 -estradiol | 8,9-Dehidro-17β-estradiol | 68 | 72 | 0,15 | 0,25 | Estrógeno |
| Δ 8 -estrona | 8,9-deshidroestrona | 19 | 32 | 0,52 | 0,57 | Estrógeno |
| Etinilestradiol | EE; 17α-Etinil-17β-E2 | 120,9 (68,8–480) | 44,4 (2,0-144) | 0.02-0.05 | 0,29-0,81 | Estrógeno |
| Mestranol | EE 3-metil éter | ? | 2.5 | ? | ? | Estrógeno |
| Moxestrol | RU-2858; 11β-metoxi-EE | 35–43 | 5-20 | 0,5 | 2.6 | Estrógeno |
| Metilestradiol | 17α-metil-17β-estradiol | 70 | 44 | ? | ? | Estrógeno |
| Dietilestilbestrol | DES; Stilbestrol | 129,5 (89,1–468) | 219,63 (61,2-295) | 0,04 | 0,05 | Estrógeno |
| Hexestrol | Dihidrodietilestilbestrol | 153,6 (31-302) | 60–234 | 0,06 | 0,06 | Estrógeno |
| Dienestrol | Deshidroestilbestrol | 37 (20,4-223) | 56–404 | 0,05 | 0,03 | Estrógeno |
| Benzestrol (B2) | - | 114 | ? | ? | ? | Estrógeno |
| Clorotrianiseno | TACE | 1,74 | ? | 15.30 | ? | Estrógeno |
| Trifeniletileno | TPE | 0,074 | ? | ? | ? | Estrógeno |
| Trifenilbromoetileno | TPBE | 2,69 | ? | ? | ? | Estrógeno |
| Tamoxifeno | ICI-46,474 | 3 (0,1–47) | 3,33 (0,28–6) | 3.4–9.69 | 2.5 | SERM |
| Afimoxifeno | 4-hidroxitamoxifeno; 4-OHT | 100,1 (1,7-257) | 10 (0,98–339) | 2,3 (0,1–3,61) | 0,04–4,8 | SERM |
| Toremifeno | 4-clorotamoxifeno; 4-CT | ? | ? | 7.14–20.3 | 15,4 | SERM |
| Clomifeno | MRL-41 | 25 (19,2–37,2) | 12 | 0,9 | 1.2 | SERM |
| Ciclofenilo | F-6066; Sexovid | 151-152 | 243 | ? | ? | SERM |
| Nafoxidina | U-11.000A | 30,9–44 | dieciséis | 0,3 | 0,8 | SERM |
| Raloxifeno | - | 41,2 (7,8–69) | 5,34 (0,54–16) | 0,188-0,52 | 20,2 | SERM |
| Arzoxifeno | LY-353,381 | ? | ? | 0,179 | ? | SERM |
| Lasofoxifeno | CP-336,156 | 10.2-166 | 19,0 | 0,229 | ? | SERM |
| Ormeloxifeno | Centchroman | ? | ? | 0.313 | ? | SERM |
| Levormeloxifeno | 6720-CDRI; NNC-460 020 | 1,55 | 1,88 | ? | ? | SERM |
| Ospemifeno | Deaminohidroxitoremifeno | 0,82–2,63 | 0,59-1,22 | ? | ? | SERM |
| Bazedoxifeno | - | ? | ? | 0.053 | ? | SERM |
| Etacstil | GW-5638 | 4.30 | 11,5 | ? | ? | SERM |
| ICI-164,384 | - | 63,5 (3,70–97,7) | 166 | 0,2 | 0,08 | Antiestrógeno |
| Fulvestrant | ICI-182,780 | 43,5 (9,4–325) | 21,65 (2,05–40,5) | 0,42 | 1.3 | Antiestrógeno |
| Propilpirazoltriol | PPT | 49 (10,0–89,1) | 0,12 | 0,40 | 92,8 | Agonista ERα |
| 16α-LE2 | 16α-lactona-17β-estradiol | 14.6–57 | 0.089 | 0,27 | 131 | Agonista ERα |
| 16α-Yodo-E2 | 16α-yodo-17β-estradiol | 30,2 | 2.30 | ? | ? | Agonista ERα |
| Metilpiperidinopirazol | MPP | 11 | 0,05 | ? | ? | Antagonista de ERα |
| Diarilpropionitrilo | DPN | 0,12–0,25 | 6.6-18 | 32,4 | 1,7 | Agonista de ERβ |
| 8β-VE2 | 8β-vinil-17β-estradiol | 0,35 | 22.0–83 | 12,9 | 0,50 | Agonista de ERβ |
| Prinaberel | ERB-041; WAY-202,041 | 0,27 | 67–72 | ? | ? | Agonista de ERβ |
| ERB-196 | WAY-202,196 | ? | 180 | ? | ? | Agonista de ERβ |
| Erteberel | SERBA-1; LY-500,307 | ? | ? | 2,68 | 0,19 | Agonista de ERβ |
| SERBA-2 | - | ? | ? | 14,5 | 1,54 | Agonista de ERβ |
| Coumestrol | - | 9,225 (0,0117–94) | 64,125 (0,41–185) | 0,14–80,0 | 0.07–27.0 | Xenoestrógeno |
| Genisteína | - | 0,445 (0,0012–16) | 33,42 (0,86–87) | 2.6-126 | 0,3-12,8 | Xenoestrógeno |
| Equol | - | 0,2–0,287 | 0,85 (0,10–2,85) | ? | ? | Xenoestrógeno |
| Daidzein | - | 0,07 (0,0018–9,3) | 0,7865 (0,04–17,1) | 2.0 | 85,3 | Xenoestrógeno |
| Biochanina A | - | 0,04 (0,022-0,15) | 0,6225 (0,010-1,2) | 174 | 8,9 | Xenoestrógeno |
| Kaempferol | - | 0,07 (0,029-0,10) | 2,2 (0,002–3,00) | ? | ? | Xenoestrógeno |
| Naringenin | - | 0,0054 (<0,001–0,01) | 0,15 (0,11–0,33) | ? | ? | Xenoestrógeno |
| 8-prenilnaringenina | 8-PN | 4.4 | ? | ? | ? | Xenoestrógeno |
| Quercetina | - | <0,001–0,01 | 0,002-0,040 | ? | ? | Xenoestrógeno |
| Ipriflavona | - | <0.01 | <0.01 | ? | ? | Xenoestrógeno |
| Miroestrol | - | 0,39 | ? | ? | ? | Xenoestrógeno |
| Desoximiroestrol | - | 2.0 | ? | ? | ? | Xenoestrógeno |
| β-sitosterol | - | <0,001–0,0875 | <0,001–0,016 | ? | ? | Xenoestrógeno |
| Resveratrol | - | <0,001–0,0032 | ? | ? | ? | Xenoestrógeno |
| α-zearalenol | - | 48 (13–52,5) | ? | ? | ? | Xenoestrógeno |
| β-zearalenol | - | 0,6 (0,032-13) | ? | ? | ? | Xenoestrógeno |
| Zeranol | α-zearalanol | 48-111 | ? | ? | ? | Xenoestrógeno |
| Taleranol | β-zearalanol | 16 (13-17,8) | 14 | 0,8 | 0,9 | Xenoestrógeno |
| Zearalenona | ZEN | 7,68 (2,04-28) | 9,45 (2,43–31,5) | ? | ? | Xenoestrógeno |
| Zearalanona | ZAN | 0,51 | ? | ? | ? | Xenoestrógeno |
| El bisfenol A | BPA | 0.0315 (0.008–1.0) | 0,135 (0,002–4,23) | 195 | 35 | Xenoestrógeno |
| Endosulfán | EDS | <0,001– <0,01 | <0.01 | ? | ? | Xenoestrógeno |
| Kepone | Clordecona | 0,0069-0,2 | ? | ? | ? | Xenoestrógeno |
| o, p ' -DDT | - | 0,0073-0,4 | ? | ? | ? | Xenoestrógeno |
| p, p ' -DDT | - | 0,03 | ? | ? | ? | Xenoestrógeno |
| Metoxicloro | p, p ' -Dimetoxi-DDT | 0.01 (<0.001–0.02) | 0.01–0.13 | ? | ? | Xenoestrógeno |
| HPTE | Hidroxicloro; p, p ' -OH-DDT | 1.2–1.7 | ? | ? | ? | Xenoestrógeno |
| Testosterona | T; 4-Androstenolona | <0,0001– <0,01 | <0,002–0,040 | > 5000 | > 5000 | Andrógino |
| Dihidrotestosterona | DHT; 5α-Androstanolona | 0.01 (<0.001–0.05) | 0,0059-0,17 | 221–> 5000 | 73–1688 | Andrógino |
| Nandrolona | 19-Nortestosterona; 19-NT | 0,01 | 0,23 | 765 | 53 | Andrógino |
| Dehidroepiandrosterona | DHEA; Prasterona | 0.038 (<0.001–0.04) | 0.019-0.07 | 245-1053 | 163–515 | Andrógino |
| 5-androstenediol | A5; Androstenediol | 6 | 17 | 3.6 | 0,9 | Andrógino |
| 4-androstenediol | - | 0,5 | 0,6 | 23 | 19 | Andrógino |
| 4-androstenediona | A4; Androstenediona | <0.01 | <0.01 | > 10000 | > 10000 | Andrógino |
| 3α-androstanodiol | 3α-Adiol | 0,07 | 0,3 | 260 | 48 | Andrógino |
| 3β-androstanodiol | 3β-adiol | 3 | 7 | 6 | 2 | Andrógino |
| Androstanediona | 5α-androstanodiona | <0.01 | <0.01 | > 10000 | > 10000 | Andrógino |
| Etiocolanediona | 5β-androstanodiona | <0.01 | <0.01 | > 10000 | > 10000 | Andrógino |
| Metiltestosterona | 17α-metiltestosterona | <0,0001 | ? | ? | ? | Andrógino |
| Etinil-3α-androstanodiol | 17α-etinil-3α-adiol | 4.0 | <0,07 | ? | ? | Estrógeno |
| Etinil-3β-androstanodiol | 17α-etinil-3β-adiol | 50 | 5,6 | ? | ? | Estrógeno |
| Progesterona | P4; 4-pregnenodiona | <0,001-0,6 | <0,001–0,010 | ? | ? | Progestágeno |
| Noretisterona | NETO; 17α-Etinil-19-NT | 0,085 (0,0015– <0,1) | 0,1 (0,01-0,3) | 152 | 1084 | Progestágeno |
| Noretinodrel | 5 (10) -Noretisterona | 0,5 (0,3-0,7) | <0,1-0,22 | 14 | 53 | Progestágeno |
| Tibolona | 7α-metilnoretinodrel | 0,5 (0,45–2,0) | 0,2-0,076 | ? | ? | Progestágeno |
| Δ 4 -Tibolona | 7α-metilnoretisterona | 0,069– <0,1 | 0,027– <0,1 | ? | ? | Progestágeno |
| 3α-hidroxitibolona | - | 2,5 (1,06–5,0) | 0,6-0,8 | ? | ? | Progestágeno |
| 3β-hidroxitibolona | - | 1,6 (0,75–1,9) | 0.070-0.1 | ? | ? | Progestágeno |
| Notas al pie: a = (1) Los valores de afinidad de enlace tienen el formato "mediana (rango)" (# (# - #)), "rango" (# - #) o "valor" (#) según los valores disponibles . Los conjuntos completos de valores dentro de los rangos se pueden encontrar en el código Wiki. (2) Las afinidades de unión se determinaron mediante estudios de desplazamiento en una variedad de sistemas in vitro con estradiol marcado y proteínas ERα y ERβ humanas (excepto los valores de ERβ de Kuiper et al. (1997), que son ERβ de rata). Fuentes: consulte la página de la plantilla. | ||||||
Fuentes [ editar ]
Los micoestrógenos son producidos por diversas cepas de hongos, muchos de los cuales pertenecen al género fusarium . Los hongos Fusarium son hongos filamentosos que se encuentran en el suelo y están asociados con plantas y algunos cultivos, especialmente cereales. [8] La zearalenona es producida principalmente por cepas de F. graminearum y F. culmorum , que habitan en diferentes áreas según la temperatura y la humedad. F. graminearum prefiere habitar lugares más cálidos y húmedos como Europa del Este, América del Norte, Australia del Este y el Sur de China en comparación con F. colmorum que se encuentra en la Europa Occidental más fría. [9]
Efectos sobre la salud [ editar ]
Los micoestrógenos imitan al estrógeno natural en el cuerpo actuando como ligandos del receptor de estrógeno (ER). [8] Los micoestrógenos se han identificado como disruptores endocrinos debido a su alta afinidad de unión por ERα y ERβ, superior a la de antagonistas bien conocidos como el bisfenol A y el DDT. [10] Se han realizado estudios que sugieren fuertemente una relación entre los niveles detectables de micoestrógeno y el crecimiento y el desarrollo puberal. Más de un estudio ha demostrado que los niveles detectables de zearalenona y su metabolito alfa-zearalanol en niñas se asocian con alturas significativamente más cortas en la menarquia. [1] [10]Otros informes han documentado el inicio prematuro de la pubertad en las niñas. Se sabe que el estrógeno causa una disminución del peso corporal en animales modelo, y se ha observado el mismo efecto en ratas expuestas a zearalenona. [11] También se han documentado interacciones de ZEN y su metabolito con los receptores de andrógenos humanos (hAR). [9]
Metabolismo [ editar ]
La zearalenona tiene dos metabolitos principales de fase I: α-zearalenol y β-zearalenol. [11] [9] Cuando se expone por vía oral, el ZEN es absorbido por el revestimiento intestinal y metabolizado tanto allí como en el hígado. [11] La investigación sobre el metabolismo de ZEN ha sido difícil debido a la diferencia significativa en la biotransformación entre especies, lo que dificulta la comparación.
Fase I [ editar ]
La primera transformación del metabolismo de ZEN reducirá el grupo cetona a un alcohol a través de la hidroxilación alifática y dará como resultado la formación de los dos metabolitos de zearalenol. Este proceso está catalizado por 3 α- y 3 β-hidroxi esteroide deshidrogenasa (HSD). Las enzimas CYP450 luego catalizarán la hidroxilación aromática en la posición 13 o 15 dando como resultado 13 o 15 catecoles. Se sospecha que el impedimento estérico de la posición 13 es la razón por la que en humanos y ratas hay más 15-catecol presente. Los catecoles son procesados en monoetil ésteres por catecol-o-metil transferasa (COMT) y S-adenosil metionina (SAM). Después de esta transformación, pueden metabolizarse más a quinonas, lo que puede provocar la formación de especies reactivas de oxígeno (ROS) y provocar una modificación covalente del ADN. [12]
Fase II [ editar ]
En la fase II, el metabolismo incluye glucuronidación y sulfatación del compuesto micoestrógeno. La glucuronidación es la principal vía metabólica de fase II. La transferasa UGT (5'-difosfato glucuronosiltransferasa) añade un grupo de ácido glucurónico procedente del ácido uridina 5'-difosfato glucurónico (UDPGA). [12]
Excreción [ editar ]
Los micoestrógenos y sus metabolitos se excretan en gran medida en la orina de los seres humanos y en las heces de otros sistemas animales. [12]
En comida [ editar ]
Los micoestrógenos se encuentran comúnmente en el grano almacenado. Pueden provenir de hongos que crecen en el grano a medida que crece o después de la cosecha durante el almacenamiento. Los micoestrógenos se pueden encontrar en el ensilaje . [13] Algunas estimaciones indican que el 25% de la producción mundial de cereales y el 20% de la producción mundial de plantas pueden estar en algún momento contaminados por micotoxinas de las cuales los micoestrógenos, especialmente los de las cepas de fusarium , pueden constituir una parte significativa. [9] Entre los micoestrógenos que contaminan las plantas se encuentran el ZEN y sus metabolitos de fase I. El límite de ZEN en cereales sin procesar, productos de molienda y alimentos a base de cereales es de 20 a 400 μg / kg (según el producto en cuestión). [9]
Tipos [ editar ]
- isómero trans ZEN [14]
Referencias [ editar ]
- ^ a b Rivera-Núñez Z, Barrett ES, Szamreta EA, Shapses SA, Qin B, Lin Y, Zarbl H, Buckley B, Bandera EV (marzo de 2019). "Micoestrógenos urinarios y edad y altura a la menarquia en niñas de Nueva Jersey" . Salud ambiental . 18 (1): 24. doi : 10.1186 / s12940-019-0464-8 . PMC 6431018 . PMID 30902092 .
- ^ Fink-Gremmels, J .; Malekinejad, H. (octubre de 2007). "Efectos clínicos y mecanismos bioquímicos asociados con la exposición al micoestrógeno zearalenona". Ciencia y tecnología de la alimentación animal . 137 (3–4): 326–341. doi : 10.1016 / j.anifeedsci.2007.06.008 .
- ^ Richardson, Kurt E .; Hagler, Winston M .; Mirocha, Chester J. (septiembre de 1985). "Producción de zearalenona, .alpha.- y .beta.-zearalenol, y .alpha.- y .beta.-zearalanol por Fusarium spp. En cultivo de arroz". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 33 (5): 862–866. doi : 10.1021 / jf00065a024 .
- ^ Hsieh HY, Shyu CL, Liao CW, Lee RJ, Lee MR, Vickroy TW, Chou CC (abril de 2012). "Cromatografía líquida que incorpora análisis ultravioleta y electroquímicos para la detección dual de metabolitos de zeranol y zearalenona en granos mohosos". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 92 (6): 1230–7. doi : 10.1002 / jsfa.4687 . PMID 22012692 .
- ^ Miles CO, Erasmuson AF, Wilkins AL, Towers NR, Smith BL, Garthwaite I, Scahill BG, Hansen RP (octubre de 1996). "Metabolismo ovino de zearalenona a α-zearalanol (zeranol)". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 44 (10): 3244–50. doi : 10.1021 / jf9601325 .
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